在度过了沉闷的童年时代之后，汉密尔顿需要的是一个轻快活跃的大家庭，汉密尔顿的家庭医师塞缪尔·巴德医生（Dr. Samuel Bard）帮助艾丽萨不停地把一个又一个小汉密尔顿接到这个世界上来。1784年9月25日，汉密尔顿夫妇有了他们的第一个女儿，取名安杰莉卡，以向艾丽萨的姐姐表示敬意。1788年，汉密尔顿有了他的第四个孩子。这个受宠的男孩最先接受洗礼，被命名为詹姆斯·亚历山大，用以向远在加勒比海地区的汉密尔顿的父亲致敬。汉密尔顿从来没有以他母亲的名字蕾切尔来命名自己的孩子，也许这暗示着他对母亲还残留着某种痛苦的回忆吧。亚历山大·汉密尔顿和艾丽萨在20年的时间里一共生了八个孩子。结果可想而知，在他们的婚姻生活中，艾丽萨要么是身怀有孕，要么就是忙着抚养照顾孩子，这也许在某种程度上助长了汉密尔顿对女色的沉溺吧。
在他们的第三个孩子亚历山大于1786年5月16日出生后，汉密尔顿夫妇做出了一项长期以来一直被人们忽略了的慈善之举：他们收养了一个孤儿加入了他们的大家庭。爱德华·安特尔上校（Colonel Edward Antill）是国王学院的毕业生，美国独立战争时期的一名老兵，战后当过律师，经营过农场。当他的妻子于1785年去世后，他忧伤过度，还要拉扯六个孩子。到了1787年的时候，在一场大病之后，他希望汉密尔顿夫妇帮忙照顾两岁的女儿范妮。两年后，爱德华·安特尔也去世了，因此汉密尔顿和艾丽萨就一直抚养着范妮，直到她12岁的时候和她另一个已经结婚的姐姐生活在了一起。“在所有方面，她所受的教育和待遇都和汉密尔顿的亲生女儿一样，她嫁给了亚瑟·塔潘（Arthur Tappan）——纽约有名的慈善家。”汉密尔顿的儿子詹姆斯说道。[1]远在伦敦的安杰莉卡也对她妹妹艾丽萨的高尚行为表示赞许，她告诉汉密尔顿说：“你对我的所有赞美在我妹妹收养孤儿这一慷慨而慈善的壮举面前都黯然失色。”[2]艾丽萨自己嫁给了一个孤儿，又收养了另一个孤儿，还与人合办了一所孤儿院，这些事实强调了她对被抛弃的孩子怀着一种特别的同情和怜悯，这或许可以解释，除了她那些明显的优点外，她为什么能牢牢吸引住汉密尔顿。
汉密尔顿夫妇在华尔街居住了10年的时间。从现在能看到的素描画上，我们可以看出过去的华尔街是一条繁华的大道，街道两旁是一排排用砖砌成的三层建筑。在纽约市的大部分道路都是土路的时代，四轮马车在铺满鹅卵石的大道上疾驰，穿着考究的人们在砖砌的人行道上闲逛漫步。尽管汉密尔顿的账目显示，朋友借给他们无数笔小额贷款，资助他们渡过难关，但这对小夫妻依然过着惬意的生活，并且经常参加社交娱乐活动。离开军队后他的第一次购物显示出他是一个懂得享受的人：他买了细颈的盛水瓶、两个啤酒杯和一打葡萄酒杯。当约翰·杰伊和萨拉·杰伊夫妇在1784年从法国回来，并在百老汇大街8号安顿下来后，活泼的汉密尔顿夫妇在他们家所编写的“晚餐和宴会客人名单”中位居前列。由于十分喜爱戏剧，汉密尔顿和艾丽萨还是百老汇帕克剧院的常客。
尽管经常穿着昂贵的衣服出席社交活动，但和她的丈夫一样，生活中的艾丽萨也是十分朴素节俭和勤勉刻苦的。艾丽萨是一个心灵手巧的主妇，她会自己制作手提包和咖啡壶衬垫，会插花，会自己编织桌子上的桌布，为家具设计样式，制作精美的甜食和可口的糕点，为孩子们缝制内衣，等等。她制作蜜饯和馅饼，常常用羊肉、禽肉、小牛肉配以土豆和萝卜为家人准备美餐。汉密尔顿夫妇还会收到从奥尔巴尼的斯凯勒家中定期送来的新鲜货物，汉密尔顿家也从来不缺大瓶的好酒。
汉密尔顿夫妇早期婚姻生活中一个很大的遗憾——由于大西洋的阻隔，他们经常要与安杰莉卡分居大洋两岸。从1783年到1785年，约翰·巴克·丘奇就一直逗留在巴黎处理美国与法国政府商业上的事务。所有见过安杰莉卡的名流都会对她一见倾心，她也很快就与当时同在巴黎的美国驻法国公使本杰明·富兰克林成为朋友。她祈祷着某一天汉密尔顿能够来到欧洲，接替本杰明成为驻法国公使。当她的丈夫在伦敦的萨科威尔大街买了一栋住宅，而后又在温莎附近买了一栋乡间住宅的时候，安杰莉卡感到十分懊恼。在1785年夏季这一段时间里，丘奇夫妇暂时返回了美国，在回到英格兰居住之前，他们拜访了正因公出差费城的汉密尔顿。后来，汉密尔顿像被遗弃般地写信给安杰莉卡：
我担心，你已决定离开美国和这里爱你的亲人。我看到你离开费城时带着罕见的不安，好像预示着你再也不回来了一样。我的担心变成了现实，除非我们能在欧洲相遇，否则我将再也无缘相见。这是我们共同的想法。想象一下这给那些爱你的人所带来的痛苦吧，当然还有给我带来的痛苦，你那善良、挚爱你的妹妹艾丽萨在这个问题上的感受我已无法用言语来表达。[3]
表面上，安杰莉卡在伦敦和巴黎的名流们社交聚会的豪华沙龙里过得舒心快活，似乎是那个奢侈浮华世界里的天生居民，然而她从来没有克服思乡的情绪，她一直渴望着能回到艾丽萨和汉密尔顿的身边，回到她在美国的故土。
由于丈夫终日忙碌，照顾家庭的重任自然就落在了艾丽萨的身上，并担负起教育孩子的任务。詹姆斯·汉密尔顿留下了一篇令人愉悦的短文，说明她每天早上是如何教他们学习的。他记得母亲总是“坐在桌子的一边——那是她的习惯——膝盖上铺着一张餐巾纸，把面包切成片，然后为孩子们涂上黄油，他们站在她的旁边，依次阅读《圣经》里的一章或者是戈尔德史密斯的《罗马》中的一部分。当功课做完后，她就喊爸爸和哥哥姐姐们吃早饭，吃好饭后，孩子们就收拾好东西去学校了”。[4]和玛莎·华盛顿一样，艾丽萨从来不公开谈论政治，也不鼓舞她丈夫的野心。与此同时，她从未偏离丈夫的政治理念，与他默契配合，并且把他的政敌当作自己的敌人。
作为一个深受宗教影响的妇女，艾丽萨坚信自己的孩子要接受宗教思想的教育。1788年10月12日，她和汉密尔顿来到华尔街西面的三一教堂，为三个最大的孩子——菲利普、安杰莉卡和亚历山大——施行洗礼。斯凯勒夫妇、冯·司徒本和来访的安杰莉卡·丘奇见证了这场受洗。自1790年开始，汉密尔顿一家租下教堂的第92排座位。汉密尔顿为三一教堂（也就是后来纽约圣公会贵族聚集的地方）提供免费的法律服务。与多年前那个在国王学院每天两次虔心跪拜祷告的年轻人相比，汉密尔顿发生了巨大的变化。作为一个名义上的新教徒，他并不明确地从属于任何教派，也没有经常去教堂或参领圣餐。像亚当斯、富兰克林和杰斐逊一样，汉密尔顿更多地受到自然神论的影响，提倡宗教的理性基础，不相信上帝会主动干涉人类的行为。与此同时，他也从不怀疑上帝的存在，并把基督教当作一种道德和正义的普世性体系。
汉密尔顿对人性负面的看法并没有让他对家庭生活心生沮丧，反而让他更加珍惜。他的八个孩子似乎从未对他们的父亲说出不敬的话。必须承认，由于他英年早逝，这种评判方法显然是吹毛求疵，但是，我们在他们的家信中并没有发现任何人的任何对他的抱怨。到家的那一刻，他会抛下一切公务，进入孩子的想象世界中。他的儿子詹姆斯说：“和善的秉性让他的房间成了孩子们和朋友们最愉悦的场所。当女儿安杰莉卡一边弹琴一边唱歌时，他始终陪伴在她身边。他与孩子的交流总是充满温情和信任，由此让孩子们充满自信和热情。”[5]
汉密尔顿涉猎广泛，不知满足地收藏各种书籍。这个靠自学成功的人从未停止过学习。他更喜爱来自英国的那些智者、评论家、哲学家、历史学家和小说家，包括：乔纳森·斯威夫特（Jonathan Swift）、亨利·菲尔丁（Henry Fielding）、劳伦斯·斯特恩（Laurence Sterne）、奥利弗·哥尔德斯密斯（Oliver Goldsmith）、爱德华·吉本（Edward Gibbon）、切斯特菲尔德勋爵（Lord Chesterfield）、托马斯·布朗爵士（Sir Thomas Browne）、托马斯·霍布斯、霍勒斯·沃波尔和大卫·休谟。其中他最珍惜的书籍是约瑟夫·艾迪生和理查德·斯梯尔（Richard Steele）合著的一套八卷本的《旁观者》；他经常把里面的文章介绍给年轻人阅读以提升他们的写作能力和道德情操。他从未停止过对古圣先贤们的思索，从老普林尼（Gaius Plinius Secundus）到西塞罗，还有他敬爱的普卢塔克，他的书架上总是堆满了法国的文学作品：伏尔泰和蒙田的散文、狄德罗（Diderot）的《百科全书》（Encyclopedia）、莫里哀的剧本。为了让孩子精通法文，这位后来严厉谴责法国大革命，激发全美国义愤的政治家专门请了法语家教。
从汉密尔顿住在纽约开始，他就为当地的许多公共机构做着贡献。为了改善纽约州的教育质量，他经过多方努力创立了教育评议委员会，并且从1784年到1787年在委员会任职。当时国王学院已更名为哥伦比亚学院，以示完全摆脱英国王室的影响，他成为母校的理事，并被学校授予荣誉文学硕士学位。他还参与了数不清的社区规划项目，包括向市议会申请重新安置威廉·皮特的雕像，因为这座雕像被放置在华尔街的中间，阻碍了交通；他还努力改善街道的卫生设施，要求委员会“垫高街道的中间部分，这样雨水就可以自然往街道两边流了”。[6]
汉密尔顿多次向朋友伸出援手。特别值得一提的是冯·司徒本，国会曾口头向司徒本承诺，如果爱国者能够取得独立战争的胜利，那么他将得到一笔可观的收入。当战争胜利而国会背信弃义时，汉密尔顿把司徒本带到自己家中并教他如何向立法机关写申诉书。他们罗列了美国对这位落魄勇士的种种没有偿付的贷款条目，最终司徒本获得了纽约州北部65平方千米的土地。
汉密尔顿和艾丽萨还援助了一个35岁的画家拉尔夫·厄尔，他画了许多革命时期的战斗场面。之前，他在伦敦跟随本杰明·韦斯特（Benjamin West）学习，在1786年返回纽约后，由于肆意挥霍的生活习惯，厄尔把钱都花得精光，还欠了一屁股债，甚至被送进了专门关押债务人的监狱。汉密尔顿同情厄尔的遭遇，劝说艾丽萨“到债务人监狱去，让厄尔给她画一幅坐着的肖像，艾丽萨又说服了其他一些女士也这样做。通过这种方式，这个艺术家赚到了足够的钱来支付他的债务”。詹姆斯·汉密尔顿后来这样记录。[7]为了表达对汉密尔顿夫妇资助的感激之情，厄尔为艾丽萨画了一副栩栩如生的肖像，画中的艾丽萨坐在一张椅子上，腕上戴着华丽的饰品，詹姆斯·汉密尔顿认为，这幅画出色地捕捉到了这位“诚挚、活泼、睿智的女士的所有特点”。[8]
到30岁的时候，亚历山大·汉密尔顿已经成了纽约的杰出人物和北美大陆精英集团中的一分子。从西印度群岛的穷少年到现在的声名显赫，他跨越了常人难以想象的距离。偶尔地，他烦恼的过去还会意想不到地闯入他的脑海。约克镇战役之后，汉密尔顿被告知他同母异父的哥哥彼得·拉维恩在南卡罗来纳州去世了，他给汉密尔顿兄弟——哥哥詹姆斯和弟弟亚历山大——各留下了100英镑的遗产。拉维恩和他的这两个同母异父的私生子兄弟的关系是如此疏远，以至于在他的遗嘱中称呼他们是“西印度群岛中圣·克罗伊岛‘现在’或‘以前’的居民……亚历山大和罗伯特（原文如此）”。[9]彼得·拉维恩之所以想起汉密尔顿，是因为对方给他留下过深刻印象，还是因为他得知这位“私生子”兄弟奇迹般地成为乔治·华盛顿的副官呢？
事实上，汉密尔顿并没有被这种迟来的悔过而感动，相反，他轻蔑地指出彼得·拉维恩把自己的大批财产——南卡罗来纳州、佐治亚州和圣·克罗伊岛的土地——留给了他的三个关系密切的好友，而不是他同父异母的兄弟。从汉密尔顿把这个消息透露给艾丽萨的情形看来，我们可以判断汉密尔顿早就知道在这场遗产分割中受到了欺骗。“你知道这一情形，这减轻了我的悲伤，”汉密尔顿告诉艾丽萨，“然而，我的内心告诉我，这是我作为他的兄弟的权利。他死的时候很富有，但是却把财富转让给了陌生人。我听说他给我留了一份遗产。但我根本没兴趣知道那是多少钱。”[10]通过充当威廉·约翰逊爵士的遗嘱纠纷的律师，我们同样可以得知汉密尔顿对于这个遗赠的态度。威廉·约翰逊爵士碰巧也有一个儿子名叫彼得，还有八个私生子女。汉密尔顿在一份严厉的裁定中指出：“我的观点是，八个私生子女中的在世者都有权分享原本仅属于彼得的遗产。”[11]
回顾往事必定让汉密尔顿痛彻心扉，所以他几乎与旧日相识断绝了联系。战争期间，他曾写信给圣·克罗伊岛的导师休·诺克斯，诺克斯对他的成功感到十分自豪，对他和华盛顿之间的亲密感到惊讶不已，并恳求他撰写美国独立战争的历史。但是，到了1783年，诺克斯哀伤地给汉密尔顿写信，抱怨昔日的弟子用三年的沉默来回答自己。诺克斯述说了自己感情上受到的伤害：“当你在军营中风餐露宿，耳边响着密集的炮弹声的时候，你还会每隔五六个月忙里偷闲给我写信；而现在是和平时期，风平浪静，你却好像连两分钟的空闲时间都没有……你是不是现在太富足、太骄傲，以至于丧失了记忆力……我希望你快点解释一下这种奇怪的现象吧！”[12]
汉密尔顿赶紧回信安抚诺克斯，解释说他从没收到这些信件。诺克斯随即笑逐颜开地回复：“你的回答不仅令我释怀，而且让我有意外的收获。”[13]此时，诺克斯的脑中一定浮现出那个柔弱但却坚定的少年，因而他叮嘱汉密尔顿不要过度工作而让自己筋疲力尽。尽管汉密尔顿这次修复了与诺克斯之间的裂痕，但诺克斯在接下来的三年里再未收到汉密尔顿的来信。汉密尔顿没有兴趣重游圣·克罗伊岛，也不想带艾丽萨回顾他的童年生活。他是否想从精神上远离西印度群岛，从而在美国塑造一个全新的自己？七年后，惊闻诺克斯去世的消息，汉密尔顿必定悔恨没能与他敬爱的导师再见一面。在《皇家荷属美洲公报》的旧文章中，汉密尔顿颂扬诺克斯“挚爱着全人类”。[14]很明显，诺克斯的确对汉密尔顿表示出了一种特别而又持久的爱护。
1785年5月，汉密尔顿久未露面的哥哥小詹姆斯来信向他借钱。从汉密尔顿回信的地址上看出，小詹姆斯已经迁居到了托马斯街（接下来的一年他很可能死在那里，死因不明）。汉密尔顿的回信令人震惊地揭示了他和这个做木匠的哥哥还有他的父亲变得有多么疏远，尽管他曾努力与他们保持联络。汉密尔顿对于小詹姆斯没有收到六个月前自己寄给他的信感到惊讶，他还温和地责备了一下他的哥哥，说这是许多年来他从小詹姆斯那里收到的第二封信。我们无法得知小詹姆斯是如何看待他这个飞黄腾达的弟弟的，难道他没有一丝嫉妒？原谅了哥哥不写信的行为，汉密尔顿也表达了自己热切希望帮助他的愿望：“你所描述的处境让我感到难过，没有比这更让我痛心的了，只要在我力所能及的范围内，我一定会尽力帮你的。”[15]同时汉密尔顿也说了他自己的前景是“还是不错的”——这是他唯一一次谨慎地提到他的巨大成就——他还说自己希望帮他定居在美国的农场里，但是目前自己无力向他提供更多的援助：
我对你的爱不允许我忽略你的幸福，我希望时间将证明我会做一个弟弟能够做的一切。现在我只能恳求你在你现在的地方再继续努力一年或两年，到那时，我应该能够把你安排在这个国家的一个更加舒适的地方。请允许我提醒你，如有可能，尽量避免陷入债务中。另外，你是否结婚？如果还没有的话，我希望你暂时保持单身，这也许对于你目前的生活是有益的。[16]
汉密尔顿对于他哥哥小詹姆斯到底是结婚了还是单身毫不知情，这一事实暗示着他们两兄弟之间有一道难以跨越的鸿沟。当汉密尔顿转而谈到他们那不负责任的父亲时，他那充满辛酸的言辞更加让人心碎了：
我们亲爱的父亲到底怎么样了？虽然我曾给他写过几封信，但我收到他的回信或是听说他的事情已经是很久以前的事了。唉！我都不知道他是否尚在人世，我再也没有机会让他过上更好的生活了。一想起他的不幸和经济上的拮据，我就心如刀绞。有时候我会安慰自己说，可能他的兄弟已经帮助了他，现在他已经过着平静而惬意的生活了；有时候我又担心也许他正穷困潦倒、衣食无着。如果你知道，我恳请你告诉我，消除我的疑惑。如果他还活着，请告诉我他现在如何或者人在何处，如果他去世了，也请告诉我他在哪里去世的以及去世的原因。但愿他还健在。如果你还能联系到他，希望你能告诉他，我时刻准备着照顾他的衣食起居，让他过上幸福的日子。请他给我写封信吧。[17]
这封信证实汉密尔顿对父亲的状况一无所知，甚至不知道父亲是否还活着。他猜测哥哥与父亲仍有联系。除此之外，这封信也清楚表明了汉密尔顿对自己的父亲更多的是怀着一种关切和悲伤而不是愤怒。
汉密尔顿一生中一直与之保持联系的圣·克罗伊岛上的人只有两个。一个是汉密尔顿的表姐安·莱顿·文顿，汉密尔顿在国王学院读书时，她一直为他提供资金上的帮助，当安·莱顿·文顿的丈夫于1776年去世时，她终于从这个不幸的婚姻中逃脱出来。四年后，她嫁给了苏格兰人乔治·米切尔（George Mitchell），第二年米切尔申请破产，迫使他们离开了圣·克罗伊岛。三年后，他们搬到了新泽西州的伯林顿。对于安来说，那是一段可怕的时光，她在1796年抱怨说她和她的女儿“还在经受由于贫穷所带来的每一次艰难”。[18]汉密尔顿有时会在费城遇到米切尔先生，每次都尽力为他提供经济和法律上的帮助，但是后来他却挑剔说汉密尔顿没有做更多的事情来减轻他的困苦，为此汉密尔顿十分苦恼。
汉密尔顿从孩童时就一直保持的唯一真正快乐的联系是和他最好的朋友爱德华·史蒂文斯。1777年，史蒂文斯在爱丁堡完成了医学学业，用拉丁文发表了一篇关于胃消化方面的论文，这篇论文的灵感来源于他在街头目睹一个会吞石头的卖艺人。1778年，在24岁的时候，史蒂文斯成为皇家医学协会一等初级会长。与休·诺克斯一样，他对于汉密尔顿能成为华盛顿的副手感到十分激动，甚至有些许渴望。“谁能想象，我的朋友，”他在1778年用法语给汉密尔顿写信说，“一个像你这般‘尺寸精致’、貌不惊人、秉性淡泊的人能发出如此耀眼的光芒，并在如此短暂的时间里登上战神广场呢？你做到了。”[19]（强调汉密尔顿的“尺寸”很可能另有不雅之意。）在1783年，史蒂文斯回到圣·克罗伊岛结了婚，开始了自己的行医生涯。跟汉密尔顿一样，他不费吹灰之力就在自己尝试的领域取得成功。“史蒂文斯医生涉及的领域很广，收入丰厚，在业内有口皆碑。”休·诺克斯在圣·克罗伊岛上说，“史蒂文斯不时谈起去美国会如何如何，我认为，他若是在那边的某座都市发展，也一定会卓尔不群，因为他能说会道、品格高尚、心灵手巧。”[20]史蒂文斯和汉密尔顿之间的关系像一根坚韧的纽带，这正是汉密尔顿和父兄之间所缺失的。
在西印度群岛那段童年的记忆留给汉密尔顿的，还有一种根深蒂固的对奴隶制的憎恶。在战争期间，汉密尔顿坚定地支持约翰·劳伦斯为解放南方奴隶所做的徒劳无功的努力。汉密尔顿很早就表达了黑人应该和白人平等的决然信念——这跟当时的很多人不一样，比如杰斐逊向来认为黑人天生就低人一等——这对他那个时代来说是振聋发聩的，而这恰恰是他从个人童年时代的经历中得来的。
在某种程度上，独立战争让许多美国人对奴隶制产生了一定的抵制心理，毕竟奴隶制和他们所追求的共和制理念格格不入。在一份废奴主义者撰写的宣传册中，塞缪尔·霍普金斯（Samuel Hopkins）写道：“这是多么令人震惊，多么令人无法忍受的不平等……这是多么野蛮粗俗、寡廉鲜耻的不平等。”[21]早在1775年，费城的贵格会教徒便已经发起成立了世界上第一个反对奴隶制的组织，后来南方和北方的各州纷纷效仿这一做法。不幸的是，奴隶制已经渗入了呼唤自由的中坚力量的内心，这些大力宣扬自由的人完全看不到奴隶制与“自由”之间的任何联系。
汉密尔顿与斯凯勒家族的结缘可能让他在奴隶制问题上的立场更加微妙了。曾几何时，菲利普·斯凯勒使用多达27名奴隶照料奥尔巴尼的住宅和萨拉托加附近的田地和磨房。每一种家务都是由奴隶完成的：做饭、修整花园、喂马、补鞋、木工、洗衣甚至捕鱼。艾丽萨与这些奴隶有着直接的联系，也正基于这种情况，她的后代曾大胆地猜测艾丽萨“很可能是她母亲在管理奴隶上的得力助手”。[22]这一想象是极为错误的，因为我们知道艾丽萨是一名奴隶制的坚定反对者。虽然没有确凿的证据，但在汉密尔顿文稿中的三处内容暗示他和艾丽萨可能也拥有一到两名家庭奴隶。在结婚五个月后，汉密尔顿给乔治·克林顿州长写信说：“我希望海上校回来之后，我能拿到足够的钱，为克林顿夫人交给汉密尔顿夫人的女人做出偿付。”[23]传记作家福里斯特·麦克唐纳认为这一交易只是涉及家庭佣人的雇佣，而不是奴隶的买卖。他指出所谓“足够的钱”指的是一名副总军需官尤迪·海上校（Colonel Udny Hay）拖欠汉密尔顿的款项——这笔钱在当时远不足以买到一名奴隶。[24]在1795年，菲利普·斯凯勒通知汉密尔顿“黑人男孩和黑人女奴已经准备好了”。很明显，汉密尔顿在其现金簿上记下来了来年春天要向其岳父支付250美元，用途是“他为我买的两名黑人奴工”。[25]但是，我们将在下文看到，这笔钱很可能是汉密尔顿代丘奇夫妇支付的：1797年5月29日，约翰·丘奇购买了一个女黑奴和一个黑人男孩。在1804年，安杰莉卡还心疼地提到没有奴隶帮助艾丽萨准备汉密尔顿发起的一次盛大宴会。
奴隶制已经绝不限于南方了，它还侵蚀了北方很多地方。在1784年，佛蒙特、新罕布什尔、马萨诸塞、宾夕法尼亚、罗得岛、康涅狄格诸州或者宣布奴隶制为非法，或者通过法律让奴隶制在一段时间内逐渐废止——至少，新英格兰的土地上不再允许有大型种植园了——但是纽约和新泽西州仍然保留着数目可观的奴隶人口。特别是在纽约城，奴隶制几乎成了它的传统：它在18世纪50年代依然举行奴隶拍卖会，依然通过制糖厂与西印度群岛保持着密切联系。甚至在18世纪90年代，纽约城中五分之一的家庭依然保有家庭奴隶，这在那些希望拥有厨师、女仆和管家的小康商人中间是一种非常普遍的做法，并且将拥有奴隶看成一种身份地位的象征（独立战争后，即使在这一崭新的更加平等的社会中，也很少会有美国人愿意去做这种与“卑贱”联系紧密的工作）。在哈得孙河边的土地上，奴隶和佃农一起耕种土地，一位英国旅行者注意到，“许多年老的荷兰农夫拥有20到30名奴隶，他们所有的一切都归奴隶照管”。[26]
北方对奴隶制的依赖从未达到南方那样的程度，在南方，奴隶制必然反映在烟草和棉花经济中。当托马斯·杰斐逊起草《独立宣言》的时候，在他的家乡弗吉尼亚州40%的人口是奴隶。南卡罗来纳州的奴隶人数甚至超过了白人人数。南方奴隶制的发展程度对汉密尔顿的一生都产生了不可磨灭的影响。对他所谓的贵族式的经济制度最恶毒、最吹毛求疵的批评皆来自最贵族化的南方蓄奴者，他们摆出一副平民主义者的姿势，抨击与汉密尔顿有密切关联的北方诸州的金融和商业利益，这样就把人们的注意力从他们自己的罪恶需要上转移开了。我们将会看到，当时在全国范围内大多数人的意见——为了维护国家的统一应当搁置奴隶制的问题——足以表明南方种植园经济成了政治讨论禁区，但是，汉密尔顿的体系却不得不接受彻底的审查。
汉密尔顿始终如一地反对奴隶制并为废除它鞠躬尽瘁——这一事实揭示出那种认为汉密尔顿只关心财富和权力的语调是多么荒谬。的确，约翰·亚当斯从未拥有过奴隶，在奴隶制的问题上也洁身自好，并且还将奴隶制斥为“人性上的毒瘤”。[27]然而亚当斯也未能在实践中贯彻他的信念。据他的传记作者约翰·弗林（John Ferling）说：“亚当斯做律师时捍卫过奴隶制，但当他成为政治家时却没做任何努力去为这种束缚松绑。”[28]由于担心南方的反对，亚当斯反对释放奴隶以便让他们加入大陆军的计划，他不允许使用黑人士兵，在马萨诸塞州的立法过程中还抵制过解放奴隶的法案。“没有证据能够显示他在全国性的会议上针对奴隶制问题吐露过一个字，或是跟南方的朋友就此问题展开过对话。”这就是弗林的结论。[29]
本杰明·富兰克林晚年或许显得更为激进，作为宾夕法尼亚反奴隶制协会的主席，他胆识过人、坦率真诚。然而，在青年和中年时代，他在自己的费城印刷所里做过买卖奴隶的经纪人，替贩奴者发布过广告，为自己和其他人买卖过奴隶。很长时间里，他始终保有一名或者两名家庭奴隶。传记作者埃德蒙·摩根（Edmund Morgan）曾经指出富兰克林与奴隶制的渊源，“直到生命的晚期，这一制度才开始敲打他的良知”。[30]
来自弗吉尼亚的几位国父认为，废除奴隶制是一个棘手问题，因为蓄奴与他们的经济安全息息相关。在独立战争爆发前，乔治·华盛顿是一名非常和善的芒特弗农奴隶主，他手下的奴隶超过100个。他曾坚决地抓捕逃亡奴隶，但仍称得上一个仁慈的奴隶主。他没有公开抨击过奴隶制，但是毕竟饱受良心的煎熬，并且后来付诸行动了。在1786年，在他拥有的奴隶数量超过200名时，他承诺拒绝拆散别人的家庭并发誓不再购买奴隶了。他告诉罗伯特·莫里斯，“活着的人中没有人比我更真诚地希望看到一份废奴方案了”。[31]华盛顿在遗嘱中写下释放他的奴隶，甚至专门拿出钱帮助这些被释放的奴隶和他们的子女。
作为一个在蒙蒂塞洛拥有约200名奴隶和其他产业的奴隶主。托马斯·杰斐逊当然清楚革命的崇高口号与奴隶制的血腥事实之间的差距。在独立战争的早期，他就起草过一份禁止进口奴隶的计划，当国会删除《独立宣言》中他谴责乔治三世贩卖奴隶的一段文字时，他感到心灰意冷。在18世纪80年代前期写成的《弗吉尼亚笔记》一书中，他列出了一份详细的废止奴隶制的渐进方案，其中提到将解放的奴隶安置到北美大陆的中部。（担任总统的时候，他表现得更倾向于将奴隶送回到西印度群岛。）1784年，他提出在西北地区禁止奴隶贸易，并设定了16年的缓冲期。随着时间的流逝，杰斐逊屈从于无限期推迟废除奴隶制的懦弱政策，希望将这一问题推托给下一代人，并幻想奴隶制会自然而然地消亡。与华盛顿不同，杰斐逊只解放了部分奴隶，其中包括他那位众人皆知的情妇萨莉·赫明斯（Sally Hemings）的兄弟。
麦迪逊在奴隶制问题上的看法与杰斐逊相似。对他那继承而来的120名奴隶来说，他相对而言算是一名仁慈的主人。有一次他还训示一名监工，要求他“对待黑人仁慈和友善一些，必要的服从和工作就可以了，不要对他们过分苛刻”。[32]在18世纪80年代中期，他还支持过弗吉尼亚州立法机构的一个缓慢废除奴隶制的议案，但他很快就避开了这个尖锐的政治问题。麦迪逊从不认为奴隶制是道德的——在制宪会议上，他称奴隶制是“有史以来人对人所实行的最残酷的统治压迫”——但是他自己并没有尽力去消灭它。[33]传记作家杰克·雷克文说，归根结底，“麦迪逊和他的家族所从属的那个巨大的种植园主阶级中的其他成员一样，还没有准备好过没有奴隶的日子”。[34]在麦迪逊生命的最后几年里，他在美国殖民协会工作，任务就是解放和安置以前非洲的那些奴隶。但是，在弗吉尼亚州和全国的政治压力下，麦迪逊最终不得不在对奴隶制话题的支支吾吾中苟延其政治生命。
随着结束独立战争的《和平条约》的签订，奴隶制问题变得亟待解决。在亨利·劳伦斯的推动下，《和平条约》的第7条款设置了一个禁令，禁止英国人在战后“运走任何黑人或者其他财产。”这条含混不清的条款是由奴隶主提出的，旨在让英国人归还战争期间逃到英方领地的黑奴，否则就要支付赔偿金。而英国人则声称以前的奴隶在越过英国边界后就已经获得了自由。尽管从法律上说英国人违反了《和平条约》的第7条款，但汉密尔顿拒绝为奴隶主辩护，并从更高的道德角度做出评述：
在解释《和平条约》的时候，我们不应考虑任何可憎的和不道德的事物。在官方宣布保证给予他们自由的情况下，黑人被劝诱离开了自己的主人，现在又要使他们再次回到主人的束缚之下变成奴隶。可想而知，这是一件多么可憎并且不道德的事情。它之所以可憎不仅仅是因为它对约定双方中的一方施加了一种背信行为，更因为它还迫使那些曾经获得自由的人再一次被奴役。[35]
这个私有财产的热情捍卫者，这个认为合同是神圣庄严的契约的人，在面对这个问题时，清晰明了地否认了任何剥夺人身自由的协议的神圣性。
在纽约，对于第7条款的争论立刻引起了热烈的反响。战后，来自其他州的许多奴隶主在纽约的街道上搜寻，试图找到逃亡的奴隶，并将他们偷偷带回去。因此，在1785年1月25日，19个人聚集在旅馆老板约翰·西蒙斯（John Simmons）的家中成立了一个社团，目的是保护那些已经获得自由的黑人并且为那些依然遭受奴役的黑人赢得自由。这个团体被称为“纽约促进奴隶解放协会”（New York Society for Promoting the Manumission of Slaves）。奴隶主在纽约街头绑架获得自由的黑人，并把他们卖为奴隶的卑劣行为尤其激怒了协会的成员。罗伯特·特鲁普和一个来自纽约州波基普西市的商人兼土地投机者梅兰克顿·史密斯（Melancton Smith）被任命共同起草协会的章程。10天后，一次协会的扩大会议在商人咖啡厅举行，这一次汉密尔顿和亚历山大·麦克道尔也加入进来了。尽管拥有五个奴隶，约翰·杰伊还是被选举为协会的主席。杰伊坚信，“除非美国采取渐进的方式废除奴隶制度，否则任何上帝祈求自由的祷告都是不虔诚的。”[36]拥有两个奴隶的罗伯特·特鲁普大声地朗读了一份声明，这份声明恰似《独立宣言》的回音：
仁慈的造物主和人类之父给予了人们平等的生存权、自由权和财产权，地球上的任何统治力量都无权剥夺这些权利中的任何一个。那些获得自由的黑人在这个城市安分守己地从事自己的职业，但是，抓捕和贩卖自由黑人的事件最近却在这个城市频繁发生。这些暴力行为必将激起每一个有博爱之心的人的愤慨，这种行为应当受到惩罚。[37]
后来被简称为“纽约解放协会”（New York Manumission Society）的纽约促进奴隶解放协会，随后组织了一系列大规模的抗议活动来抵制奴隶制度，他们发表演讲、印发传单，而且还成立了一个注册处以防止自由的黑人再被拖入奴隶制度。它设立了黑人自由学校，为黑人学生提供基础教育，训练他们遵守纪律，而且采取家长式统治，防止他们“做出不道德的行为或者养成闲散懒惰、无所事事的习惯”。[38]大一点的男孩子则教给他们木匠和航海工作，大一点的女孩子就学习缝纫和刺绣的技术。在一次早期会议上，协会还决定向州立法机构申请逐步消灭奴隶制。当时作为州众议员的亚伦·伯尔同意帮助他们。一份提案建议，在未来某个日子后出生的所有黑人将自动被认为是自由之身。为了加大力度，伯尔引入了更极端的条款，即在未来某时彻底终止奴隶制。激进的提案被否决之后，伯尔改为支持原先较温和的方案。最终，立法机构制定了一个不强制实施、纯粹出于自愿的措施，即允许奴隶主释放年龄在21到50岁之间的奴隶。
在奴隶制这个问题上，伯尔也做得不够：他家一直有4个或5个家庭奴隶。尽管他在法案中对他们表示同情，但他的信中从未透露出任何准备释放他们的意愿。当他进入杰斐逊的支持者的阵营时，伯尔觉得不用再打着废奴主义者的幌子，也能给他自己带来政治上的利益。直到1831年，他仍然试图阻止高举反奴隶制大旗的《解放者》的出版人威廉·劳埃德·加里森（William Lloyd Garrison）。加里森回忆起伯尔时说，“他的举止是自认为高人一等，屈尊俯就的，他盛气凌人……从我的是非感判断，我认为他是毫无任何固定原则的人”。[39]
在18世纪80年代中期，伯尔并不是唯一一个拥有奴隶同时又提倡废除奴隶制度的人。实际上，纽约解放协会不得不面对这样一个尴尬的事实——这个矛盾是如此普遍，协会的成员中有一半以上的人本身就拥有奴隶。作为协会的成员，这些人希望能够洗刷掉自己身上的这种道德堕落，但是该怎么办以及采取什么样的步骤呢？在1785年2月4日召开的会议上，协会请求汉密尔顿、特鲁普、怀特·马特洛克（White Matlack）商讨一个解决方案。会议的备忘录显示，汉密尔顿并非一个名不副实的人。作为一个天生的行动家，他鄙视畏首畏尾的措施，他想要发布一个英勇无畏、毫不含糊的声明。
1785年11月10日，由汉密尔顿主导的委员会公布了有关协会成员应当如何处理自己奴隶的提议。这份提议规划了详尽的时间表，令很多成员猝不及防。这个计划建议28岁以下的奴隶，在他们35岁生日时获得自由；年纪在28到38岁之间的奴隶应该在七年后获得自由；超过45岁的奴隶应当立即获得自由。很难想象，如果汉密尔顿夫妇拥有奴隶，在没有想过释放这些奴隶的情况下，他会推行这样一个不留余地的强硬计划。该提议还强调，成员们需要“释放”他们的奴隶，而不是“卖掉”，以免这些奴隶被运到比纽约条件更加恶劣的地方。
汉密尔顿的委员会提出的方案解决了协会的一个大难题，巧妙地平衡了现在和未来对奴隶的释放问题。梅兰克顿·史密斯——后来作为州权的支持者，在纽约制宪会议中与汉密尔顿针锋相对的对手——在这份明确的奴隶释放时间表面前畏怯退缩，他恳请将这份提议推迟到下季度的会议上讨论，由此破坏了汉密尔顿的计划。汉密尔顿、特鲁普和马特洛克制定的文件太过激进，令其他人无法接受。不久之后，他们的委员会也草草地解散了。接任者组成的新委员会指责以前的计划很可能导致成员们“停止为协会服务，并逐渐瓦解整个协会”，[40]新委员会建议协会成员在他们认为合适的时候释放奴隶，只要他们认为合适，协会不会给予任何干涉。
受到挫折的汉密尔顿没有气馁。三个月后，在1786年的2月，当协会游说州立法机构停止从纽约输出奴隶时，汉密尔顿成为协会的常务委员会委员。委员会用一本名为《非裔和其他人关于奴隶制的对话》（A Dialogue on the Slavery of the Africans etc.）的宣传册向州和联邦的立法者发出呼吁。那年3月，汉密尔顿的名字又出现在一个号召州立法机构停止纽约的奴隶贸易的请愿书上，对于黑人们“像牛和其他商品一样被运到西印度群岛和南部各州”的处境表示悲痛。请愿书呼吁要求停止这种“与仁慈相悖，与自由和正义相矛盾的行为”。请愿书进一步提出，“停止这些行为，这才是一个自由和文明的民族应当做的”。[41]
许多杰出人物都在这个请愿书上签署了名字，遗憾的是，这些废奴志士很快就因为宪法和其他因素分道扬镳。在这个关键的时期，汉密尔顿、约翰·杰伊和詹姆斯·杜安依然与罗伯特·R．利文斯顿、梅兰克顿·史密斯和布罗克霍斯特·利文斯顿保持友好的政治关系。在浏览这个请愿书的署名者时，你也许会感到震惊，有那么多的人会在18世纪90年代加入联邦党人的行列，被南方的种植园主诬蔑为“贵族”。再深一步探究，人们会感叹解放协会中与汉密尔顿长期保持紧密联系的人是如此之多，他们中包括罗伯特·特鲁普、尼古拉斯·菲什、赫拉克利斯·马立甘、威廉·利文斯顿、约翰·罗杰斯、约翰·梅森、詹姆斯·杜安、约翰·杰伊和威廉·杜尔。18世纪80年代纽约解放协会和其他州的反奴隶制协会的建立代表了美国种族关系的一段光明时期，它恰好出现在1787年美国制宪会议之前。之后的联邦政府强调“和谐高于一切”，甚至连奴隶制的话题也不能再讨论了。
汉密尔顿参加纽约解放协会，显现出他对受压迫者的同情。然而，他参与的另一个社团却使他遭到了谴责，人们指控他纵容那些企图给美国强加一种贵族世袭制的勾当。1783年的春天，亨利·诺克斯将军提议为那些服役超过三年的军官创立辛辛那提协会（Society of the Cincinnati）——这个友爱的协会的名称是为了纪念辛辛纳图斯（Cincinnatus），一位两次保卫祖国，两次放下手中的权力归隐田园的古罗马将军——这个团体有崇高的政治目标（促进自由，维护各州团结）、慈善目标（为穷困的军官家庭提供帮助）和社交目标（帮助分散在美国各地的军官保持联络），一切看起来都是值得称赞的，而且乔治·华盛顿被推举为协会的第一任主席。汉密尔顿当时已经离开军队，所以不是协会的创始人之一，然而由于他特有的活跃性，在他的朋友冯·司徒本领导的纽约分部表现非常积极，不久就成为协会的领导者之一。
这个协会的章程引发了一场争议，因为它规定会员的长子可以继承父亲的会员资格，恰似继承贵族封号那样。当时的美国人正竭力摆脱一切与“颓废的欧洲”有关的印记，因此辛辛那提协会被人们视为军事阴谋或世袭的贵族统治的幽灵。塞缪尔·亚当斯——独立战争早期波士顿的代表人物，也是约翰·亚当斯的堂兄——很快就谴责协会“在如此短的时间内迅速向军事贵族世袭制迈进了一大步”。[42]对协会的反应，显示出为赢得战争而通力合作的人们之间其实存在着根深蒂固的分歧，并预示即将到来的分裂。富兰克林、杰伊、杰斐逊和约翰·亚当斯都猛烈地抨击协会的这个章程，认为它危险而又荒谬。
华盛顿被这种刺耳的争执弄得十分痛苦，所以在1784年5月，他在第一次协会常务会议上，竭力劝说协会修改世袭成员资格的章程。各州在这项提议面前都采取回避的态度，汉密尔顿受纽约分部的委托，起草一份意见汇总报告。在1785年12月，华盛顿从芒特弗农写信给汉密尔顿，恳求说：“如果辛辛那提协会想要和普通市民和平共处，他们必须遵从第一次常务会议上被提出的修改意见。”[43]始终善于调和矛盾的华盛顿担心会爆发致命的党派分裂，所以希望这个新协会是居于政治冲突之上的。相比之下，汉密尔顿把辛辛那提协会看作一个潜在的让各州融合成一个稳定的统一国家的有利工具。
1786年7月，纽约分部的会长冯·司徒本和副会长菲利普·斯凯勒主持了两场会议。第一次会议吸收了一批新成员，显得空洞且浮华。冯·司徒本在铜鼓和小号的响亮声中阔步走进了房间。司库和代理司库紧随其后，手里捧着两个白色的绸缎垫，第一个人呈上的是金鹰徽章，第二个人呈上的是为新成员准备的羊皮纸入会证明。在开幕致辞中，汉密尔顿向协会的批评者发起挑战：“我们向上天，向我们的心起誓，我们要为任何对我们的中伤进行辩护。”[44]他强调说，协会存在的唯一目的是维系友谊，并帮助那些家境贫困的战友。按照当时的风格，人们无数次举起了酒杯，喝光了杯中的酒来向美国国会、法皇路易斯十六和华盛顿表达敬意。与此同时，在每一次举杯之后，13门礼炮就隆隆鸣响。第八次举杯的祝酒词带有鲜明的汉密尔顿特色，体现出他明确的政治意图：“愿国会拥有足够的权力，维持国家的统一。”[45]
两天后，协会在城市旅馆举行了第二次会议，汉密尔顿发表了关于协会改革的报告。一些人曾将汉密尔顿看作头脑简单的贵族代理人或特权主义代表，听闻这次演讲，他们必定大吃一惊。汉密尔顿宣称，如果辛辛那提协会没有世袭制度，将无法生存。另一方面，他也反对长子继承制，因为它“容易招来反对之声——长子继承制意味着人的一生取决于出身，而不是功绩。这是与我们这个建立在友谊和爱国主义基础之上的国家的精神特质相冲突的”。[46]作为家中的第二个儿子，汉密尔顿明白家庭中的长子并不一定就是最有能力的那个人，而且他对自己的父亲作为一个苏格兰领主的第四个儿子所带来的悲哀再熟悉不过了。有些自相矛盾的是，他明确地把推动一个世袭制协会发展的主要动力授让给功绩，而不是出身，并希望把这个原则推广至整个社会。正像将来经常发生的那样，他推崇的以功绩为基础的精英理论，被他的敌人曲解成了一种对贵族制的秘密崇拜。