亚历山大·汉密尔顿曾声称，英属西印度群岛的尼维斯岛是他的出生地，不过，实际上没有任何记录可以证明他的这种说法。
用现在的眼光来看，尼维斯岛这个美丽的小岛只不过是加勒比海上的一个彩色的斑点，一个充满异国情调的旅游胜地。100万年前，现在的尼维斯峰从海底冒出水面，形成了这个岛屿。这座死火山海拔约一千米，可以截断大洋上吹来的信风，它那如锯齿般的火山口经常会被云雾缠绕，若隐若现。对英国人来说，这座被丛林覆盖、遍布悬崖峭壁与丘陵的山峰是绝佳的天然要塞。这座小岛既有鬼斧神工般的自然奇观，又有大自然雷霆震怒后留下的遗迹——1690年，尼维斯岛最初的首府詹姆斯镇在一场地震及其引发的海啸中被大海完全吞没了。
在现代人的眼中，在汉密尔顿跑到圣·克罗伊岛和北美碰运气之前，尼维斯岛不过是一潭容不下他这样的大鱼的微不足道的小池塘。然而，如果站在18世纪人的立场来看，我们会发现，尼维斯岛，这个西印度群岛上的殖民地，并非一个处于边缘地带的蛮荒之地，相反，这个小小的火山岛在欧洲列强们为了控制利润丰厚的蔗糖贸易而进行的无休止的海上争霸中扮演着重要的地位。谁能想到，欧洲消费者口味的变化让加勒比海地区富甲一方，人们在这里大量种植甘蔗，然后榨取蔗糖销往那些时髦的欧洲都市，那里嗜饮咖啡、茶、可可等饮品的人们需要大量的蔗糖来调味。于是，这些散布在加勒比海上的小岛给不列颠带来的财富要比北美那些殖民地加起来还要多。“西印度群岛的那些家伙们要比我们北美人有钱多了。”[1]本杰明·富兰克林（Benjamin Franklin）在18世纪60年代如此抱怨。法国—印第安人战争结束后，英国人甚至考虑过用整个加拿大来换取安的列斯群岛上的法属瓜德罗普岛，结果，法国人用狡诈老练的外交手段保住了这个盛产蔗糖的岛屿。
蔗糖在市场上突然大受欢迎使得它获得了“白色黄金”的美称，这也导致人们开始通过蔗糖来追逐一夜暴富的机会，于是迫使奴隶长时间劳动就变得不可或缺。由于当地的加勒比人和欧洲人并不能适应在闷热的甘蔗园里的繁重工作，于是，成千上万的非洲黑人被从西非的那些奴隶贸易据点整船整船地运到加勒比来开发尼维斯岛和邻近岛屿的种植园。
英国殖民当局将伦敦街头的流浪汉、罪犯和社会渣滓们运到尼维斯岛来充作契约佣工和工头。在1727年，西印度群岛的一位虔诚的圣公会牧师因此慨叹道，虽然黑奴们变得越来越“好吃懒做，冥顽不化，阴险狡诈，事事抱怨，谎话连篇，不但经常喝得酩酊大醉，甚至小偷小摸也时有发生”，但是相比那些白人移民，黑奴的这些毛病都就不算什么。这个道德家对西印度群岛的这些粗鲁的白人移民们深恶痛绝，“这就是一群由扒手、娼妓、无赖、游民、窃贼、鸡奸犯和一切流氓浑蛋们组成的乌合之众”。[2]这位神父对自己身陷于这个美丽但却道德败坏的地方感到绝望，他抱怨道，英国政府运到西印度群岛的这些移民“虽然还没有坏到要被送上绞架，但是相较于英国本土的那些老实巴交的农民来说，这帮渣滓简直是坏透了，根本没有办法与之相处”。[3]当其他的美国开国元勋们或是在干净虔诚的新英格兰农村被父母拉扯大，或者是在弗吉尼亚州的豪宅里含着蜜糖降临人世的时候，汉密尔顿却是在这么一个充斥着终日沉迷于酒色的白人渣滓与郁闷的黑人奴隶的潮湿闷热的“鬼地方”长大成人了，一切都靠他自己的天分。
汉密尔顿的父亲和母亲大体上都算是西印度群岛社会的不稳定的中间阶层，地位处在种植园贵族和街头的那些流浪汉与奴隶之间。终其一生，汉密尔顿都经常因为其出身而备受奚落，因此，他总是对自己的童年经历讳莫如深。汉密尔顿曾经痛苦地承认，“我的出身从来都是别人恶毒攻击的靶子”，他也因此非常忌讳和别人提及自己早年的家庭生活，而总是用一些含混不清的词语将这些事情草草带过。[4]他宣称自己的外祖父，内科大夫简·福塞特四世（Jean Faucette IV）是一个“因为法国国王撕毁了《南特敕令》，而不得不逃到西印度群岛安家立业并在尼维斯岛赚了一笔小钱的胡格诺教徒（法国国王路易十四在1685年撕毁了给予法国新教徒宗教信仰自由的《南特敕令》），那些认识我外公的人向我保证，福塞特大夫是一个满腹经纶的绅士”。[5]汉密尔顿在福塞特大夫去世十年后才出生，或许他对自己外祖父的生平有意地回避了一些东西。在以奴隶劳动为基础的西印度群岛经济中，医生在其中所做的事情通常是参加奴隶拍卖会，检查奴隶的牙口好坏，让奴隶们跑跑跳跳来测试这些奴隶在经过了毫无人道的长途运输后究竟还剩下多少力气。毕竟在那个时代，在这些盛产蔗糖的群岛上生活的白人，还没有谁能够问心无愧地声称自己与奴隶制没有什么瓜葛。依据尼维斯岛富饶的金杰区圣乔治教区的档案记录，约翰·福塞特大夫是在1718年8月21日和一位叫玛丽·阿平顿（Mary Uppington）的英国女人结婚的。事实上在结婚之前，他们就已经有了一对儿女，姐姐叫安·福塞特（Ann Faucette），弟弟叫约翰·福塞特（John Faucette），而弟弟是在他们登记结婚前两个月出生的。种种迹象表明，在他们的同居关系已经形成了普通法上的事实婚姻的情况下（汉密尔顿自己的父母也采用了这样的权宜之计），福塞特一家根据当地的风俗，打算在他们的第二个孩子降生后正式确定自己的关系。福塞特夫妇一生共养育了七个孩子，汉密尔顿的母亲蕾切尔·福塞特（Rachel Faucette），是他们的第六个孩子，大约在1729年出生。
长期以来，在加勒比人中间一直有传言，说蕾切尔其实有一半黑人血统，按照这种说法，亚历山大·汉密尔顿就有可能是拥有四分之一或八分之一黑人血统的混血儿。不过，在当地的税务登记表上，蕾切尔一直是以白人的身份来登记纳税的，要知道，在那个时代种族的界限异常森严，因此，并没有什么确凿的证据能够证明蕾切尔真的是一个黑白混血儿。当地民间传说声称汉密尔顿是黑白混血儿恐怕在很大程度上是因为在当时，不可否认的，当地许多私生子都有着复杂的血统。在蕾切尔出生的时候，尼维斯岛上共有四千名黑奴，数量是当地白人的四倍，这使得岛上的奴隶主和他们的黑人奴隶之间强迫的性关系成为家常便饭。
福塞特一家在尼维斯峰山脚下有一座房子，他们还拥有一个小甘蔗种植园和至少七个奴隶，这在当时属于典型的小资产阶级。现在的尼维斯岛有一个黑人小村子就叫福塞特，这表明福塞特一家当年确实曾经拥有奴隶，而且这些奴隶的后代已经将福塞特当作了自己的姓氏。蔗糖群岛经常会有流行病光顾，《圣经》上曾经记载过的那些可怕的瘟疫都在这些小岛上爆发过，其中作孽最多的是疟疾、痢疾还有黄热病。福塞特家有5个孩子先后因为这些传染病而早早地夭亡了，最终幸免于难长大成人的只有蕾切尔和她的大姐安。即便有奴隶可供驱使，小种植园主们还是发现，在蔗糖群岛谋生依旧很艰难。怪石嶙峋的尼维斯山到处是悬崖峭壁，即便是少数的几处平缓的地方，也很难被用来种植甘蔗。1737年发生的一场神秘的农作物疾病和随后的大旱给尼维斯的种植园经济带来了毁灭性的打击，这个小岛迅速地衰落了下去。人们开始大批地逃离尼维斯岛，这其中就有安·福塞特，那时她已经是一个名叫詹姆斯·莱顿（James Lytton）的种植园主的妻子了。他们举家迁到了丹麦人控制的圣·克罗伊岛（St. Croix），汉密尔顿的父母后来就是沿着他们的路线，迁到了那里。
有证据表明，福塞特大夫的婚姻长期以来被无休止的争吵所困扰，1736年先后两个孩子的夭折和接踵而来的毁灭性的自然灾害很可能使得这种状况愈发严重。玛丽·福塞特是一个美丽但却野心勃勃的女人，她可能并不甘心在这个衰败的小岛上了却余生，于是，她毅然决然地开始寻求用自己天才的驾驭男人的能力和高明的手腕来离开自己的丈夫。她向尼维斯岛所在的背风群岛的行政长官提出与丈夫合法分居的请求。在1740年的一份文件中，福塞特夫妇同意“余下的日子里永久分居”，玛丽还放弃了对丈夫财产的一切主张，以获得一份由福塞特大夫支付的每年53英镑的，并不怎么够花的年金。[6]很可能，玛丽带着蕾切尔一起渡过了只有3公里宽的海峡搬到了圣基茨岛（St. Kitts），而就在这里，她们第一次遇到了一位苏格兰贵族——詹姆斯·汉密尔顿（James Hamilton）。
由于母亲放弃了对父亲名下财产的全部主张，在1745年福塞特大夫去世的时候，年仅16岁的蕾切尔·福塞特便继承了父亲的全部遗产，虽然数目并不大。由于蕾切尔是一个聪明而坚强的美丽女人（我们将在未来发生的一桩桩事件中逐渐地发现她的这些优点），在加勒比这个常年缺少富裕而有教养的欧洲女人的地方，她曾经一定是无数当地男人的梦中情人。
蕾切尔和母亲决定在圣·克罗伊岛重新开始她们的生活。蕾切尔的姐姐安和她的丈夫詹姆斯·莱顿在这里的事业颇为兴旺，他们一家在圣·克罗伊岛的首府克里斯蒂安斯特德城（Christiansted）外拥有一大片农庄。莱顿夫妇很可能将玛丽与蕾切尔母女引荐给了另外一位名叫约翰·迈克尔·拉维恩（Johann Michael Lavien）的丹麦人，和玛丽母女一样，他也是刚刚才从尼维斯岛搬到这里来的。这个丹麦人曾经做过贩卖家庭日用品的生意，现在却渴望成为一名种植园主。拉维恩（Lavien）这个姓氏，很可能是拉维尼（Levine）这个希伯来语姓氏在西班牙系犹太人中的一个衍生词汇，如果是这样，那么拉维恩显然成功地隐藏了自己的犹太人身份。如果拉维恩真的是犹太人，并且公开了他的犹太身份的话，那么势利的玛丽·福塞特会毫不犹豫地拒绝他和自己的女儿继续交往，毕竟，在他们所处的时代，跨宗教的婚姻和不同种族之间男女的结合一样，都是为社会所不容的。
正如一些资料所显示的那样，拉维恩梦想在新大陆发一笔横财，然而，同很多人一样，拉维恩显然没有交上好运。在认识蕾切尔前的一年，他把自己的一点点积蓄都浪费在了圣·克罗伊岛的一个小甘蔗种植园里。在这个到处都是大地主的岛上，只有开办那种拥有50到100名奴隶的大种植园才有利可图。这显然是没有多少资本的拉维恩想都不敢想的。于是，拉维恩便退而求其次，收购了一个小棉花种植园一半的股份，不再奢望做甘蔗种植园主了。然而最终，运气不好的拉维恩还是亏了本，他的全部财产都被抵押给了丹麦西印度及几内亚公司（Danish West India and Guinea Company）。于是，蕾切尔·福塞特的出现对于拉维恩便有了特殊的意义，一方面美丽的蕾切尔显然对拉维恩来说有难以抗拒的肉体的诱惑，另一方面，蕾切尔又可以向拉维恩提供他急需的现金。
对于亚历山大·汉密尔顿来说，约翰·迈克尔·拉维恩无疑在他的家庭传奇中扮演着魔鬼的角色。汉密尔顿写道：“这个丹麦人，这个叫拉维恩的吃软饭的男人，穿着一身俗不可耐的行头，跑到尼维斯岛，用满嘴的甜言蜜语来追求我的母亲，一个颇有些闲钱的美丽女人。”在18世纪，所谓的“有些闲钱”意味着一个人的手头相当的宽裕，可以维持较为体面的生活了。拉维恩喜欢穿黑丝袍和镶着金色纽扣的蓝色背心，他总是喜欢用这种粗俗却华丽的装束来隐藏自己瘪瘪的钱包，并以此让玛丽·福塞特相信，她眼前的这个衣着光鲜的名叫拉维恩的家伙是自己女儿的一个富裕的追求者。汉密尔顿对自己的外祖母被拉维恩浮华的外表所打动，自以为钓到了金龟婿，把女儿拍卖出了一个“好价钱”而耿耿于怀。“在违背了自己意愿的情况下”，年仅16岁的蕾切尔“屈从于她母亲的意志”，被迫同意嫁给比她大至少12岁的拉维恩。[7]在汉密尔顿看来，这是一桩“可憎的婚姻”，一个破裂家庭的女儿眼睁睁地就要重蹈父母的覆辙了。[8]
1745年，蕾切尔和拉维恩的婚礼在蕾切尔姐姐家的庄园如期举行。这对新人在自己的小种植园盖了一栋房子，具有讽刺意味的是，这栋房子被命名为“两情相悦”。第二年，本身还是个孩子的蕾切尔生了一个男孩，给他取名叫彼得，这是她生的唯一一个合法子女。不过，也有人怀疑蕾切尔是不是真的和拉维恩有过夫妻生活。即便拉维恩不是像汉密尔顿的孙子所形容的那样是一个“猥琐而令人厌恶”的角色，但是对于蕾切尔来说，她的丈夫显然也是“粗鲁而让人难以忍受的”。[9]在1748年，拉维恩买下了另外一个小蔗糖种植园一半的股份，为此，他进一步债台高筑，而蕾切尔所继承的那一直在急剧缩水的遗产也因此被他糟蹋得差不多了。最终，大约是在1750年前后，这桩毫无希望的婚姻在任性的蕾切尔冒失地离家出走之后走到了尽头。作为报复，拉维恩在其后签发的一份措辞严厉的离婚声明中咆哮道，蕾切尔在和他生活的日子里“并不守妇道”[10]，按照拉维恩的说法，他的妻子完全是一个“毫无廉耻、粗鲁而邪恶的”荡妇。[11]
暴跳如雷的拉维恩显然认为蕾切尔的行为让他颜面扫地，于是他觉得要狠狠地羞辱一下这个不听话的妻子。按照当时丹麦法律的规定，如果妻子在外面通奸超过两次，并且不和丈夫同居的话，那么丈夫有权将妻子投入监狱。于是，拉维恩便以蕾切尔通奸为理由，将她关进了克里斯蒂安斯特德城里的克里斯蒂安斯伐恩要塞（Christiansvaern），这个要塞在当地同时也是关押犯人的监狱。[12]蕾切尔被一些人称为“妓女”，因此汉密尔顿的一个政敌就辱骂他是一个“婊子养的贱种”——这样的指控是毫无道理的。[13]不过，从另一方面讲，从拉维恩四处宣扬蕾切尔不守妇道却无人反驳这一事实来看，蕾切尔很可能确实在别的男人身上寻求过安慰，做了一些伤风败俗的事情。
克里斯蒂安斯伐恩要塞位于克鲁兹湾旁，它装备有加农炮，可以用来对付经过这附近珊瑚礁地带的海岛的敌人舰队，还装备了一些能够很方便调转炮头指向圣·克罗伊岛内陆的榴弹炮，一旦发生了奴隶起义，这些榴弹炮就可以派上用场。在这个可怕的要塞里，有无数骇人听闻的酷刑被用来镇压那些造反的黑奴。那些殴打白人、纵火焚烧甘蔗园或者逃奔自由的黑奴被抓住后，都将受到严惩，等待他们的将是鞭打、在身上烙印、阉割、戴上沉重的手铐脚镣或者干脆被遗忘在阴暗肮脏的地牢中。要塞的其他一些囚室则被用来关押醉鬼、小偷和诸如此类的白人社会的无赖恶棍们。
在圣·克罗伊岛上，除了蕾切尔外，还没有哪个女人会因为通奸被丈夫关到这个鬼地方来。关押蕾切尔的囚室阴暗潮湿，相当的狭窄，她在这里被关了好几个月，可以想见，在这段日子里，她一定会感到极度的恐惧与孤独。透过一扇小窗户，蕾切尔可以看到环绕要塞外墙一周的铁篱笆和那在热带烈日下闪闪发光的碧蓝的海面。她或许还能瞥见要塞旁边繁忙的码头，那里堆满了一桶桶等待出港的蔗糖。她的儿子，亚历山大·汉密尔顿在将来会作为一名贸易公司的小伙计而经常出没于此。在蹲班房的这几个月里，这个倒霉的女人自始至终都只能吃到一些令人作呕的腌鲜鱼、蟾鱼和燕麦糊糊。
作为一个“业余心理学家”，拉维恩幻想着在几个月后蕾切尔被释放出来时，这个女人将会温顺地服从他的统治——就像他在后来的那份离婚声明中所说的那样，“一切都会好起来，她将成为一个真正的妻子，不再有那令人憎恶的臭脾气，她将本本分分地和我一起过日子”。[14]然而，拉维恩显然打错了如意算盘，蕾切尔在她独自一人蹲班房的时间里，下定了决心要永远地离开拉维恩。这正应了亚历山大·汉密尔顿在另外的语境下所说的，“只有当我们站在自己的立场上去想的时候，我们才能理解，一个民族为什么和一个普通人一样，会那样厌恶外人在自己头上发号施令”。[15]从要塞被释放出来之后，蕾切尔先在自己的母亲那里待了一个星期，此时，玛丽·福塞特和一个叫伯特伦·彼得·德·努里（Bertram Pieter de Nully）的当地驻军指挥官住在一起，靠做裁缝和出租她的三个奴隶所获的租金维持生计。蕾切尔做了一生中最勇敢但同时也是非常莽撞的一个决定，她选择了丢下自己的丈夫和儿子彼得逃离了这个岛。蕾切尔放弃了与丈夫合法分居所能得到的种种权益，让自己变成了一个身份可疑的贱民，在不经意间，也让此时尚未出生的汉密尔顿在将来背着“私生子”的名分来到这个世界上。这个年轻的母亲在这一系列不幸的际遇中表现得坚强果敢，热衷于法庭辩论，从她身上，我们可以清晰地看到未来的那个任性而充满激情的汉密尔顿的样子。
蕾切尔应当是和她母亲一起，在1750年搬到了圣基茨岛。玛丽·福塞特在搬走之前，还专门在报纸上刊登了消息，通知她的债权人来结清她的欠款。蕾切尔在走的时候，肯定在想，她永远都不要再看一眼这该死的圣·克罗伊岛，而那个丧心病狂的拉维恩也一定会再一次喋喋不休地用各种恶毒的语言来咒骂她。亚历山大·汉密尔顿很可能是在想到母亲那桩不幸的婚姻时，写下了这样的话：“如果命运安排两个人能够兴趣相投，灵魂相依，互相都能感觉到对方的友谊与体贴，那将是一件非常美妙的事情，但是如果碰巧是两个格格不入的人走到一起，那就真是太糟糕了。”[16]所以亚历山大·汉密尔顿在选择自己伴侣的那一刻来临之际，会格外谨慎小心。
亚历山大·汉密尔顿的父亲，和他母亲一样不走运的詹姆斯·汉密尔顿此时也正陷于不幸之中。这个时运不济的家伙大约出生于1718年，在11个兄弟姐妹中（9个兄弟，2个姐妹）排行第四。这个大家庭的主人名叫老亚历山大·汉密尔顿（Alexander Hamilton Sr.），他是苏格兰格拉斯哥艾尔郡的史蒂文斯顿教区的领主（Laird of Grange in Stevenston Parish in Ayrshire, Scotland）。在1711年，这位艾尔郡的汉密尔顿，也就是所谓的卡姆布斯凯斯·汉密尔顿家族（Cambuskeith of Hamiltons）的第十四代领主，取了一位名叫伊丽莎白·波洛克（Elizabeth Pollock）的姑娘，她是一位二等男爵的女儿。亚历山大·汉密尔顿小的时候肯定天天听自己的父母念叨着有关自己家族的这些陈芝麻烂谷子的事情：“咱们卡姆布斯凯斯·汉密尔顿家可是苏格兰的名门望族，有着贵族们才配拥有的家族徽章，几个世纪以来在基马诺克（Kilmarnock）附近拥有一座城堡……”不过，汉密尔顿家的族谱确实可以完整无误地追溯到14世纪，这也就是为什么后来汉密尔顿常常会炫耀说自己是苏格兰贵族的后代。“事实就是，要论家庭出身，我比这个国家绝大多数拿自己祖先说事的家伙要高贵得多”。[17]
1685年，汉密尔顿爵爷一家拥有了一座名叫科热劳的城堡（Kerelaw Castle），这座被藤蔓包裹着的城堡就建在半山腰上，可以俯瞰史蒂文斯顿这个宁静的海滨小镇。今天的科热劳城堡只剩下了一片残垣断壁，不过，即便是从遗迹也可以想象它当年富丽堂皇的样子，宏大的规模，宽敞的大厅，优美的哥特式窗户……这一切都和它的主人非常般配。一家报纸曾经这样形容它：“这座城堡矗立在一条小溪那灌木丛生的岸边，静悄悄地守护着它身旁美丽的峡谷。”[18]在雾天的时候，城堡窗外的克莱德河口上的阿伦岛便若隐若现，缥缈在云雾中，对于城堡的主人来说，欣赏这样的美景一定是一种很惬意的享受。
和如今一样，那个时候的艾尔郡的乡下是大片大片起伏不平的草地，大大小小的池塘和潺潺的溪流点缀其间。在山坡上，成群的牛羊在懒洋洋地啃着地上的青草。在老亚历山大·汉密尔顿出生的时候，当地教区一半的耕地都是汉密尔顿家的产业。那时候，除了一些棉纺织工和制作单簧口琴的工匠，当地的绝大多数人都是汉密尔顿家的佃农，勉强挣扎在温饱线上。尽管詹姆斯·汉密尔顿出身高贵，在一个童话般的环境中长大成人，但是他依然对自己的前程感到迷茫。作为第四个儿子，詹姆斯·汉密尔顿几乎没有任何继承家族遗产和爵位的机会，和其他处在相同境地的贵族子弟们一样，詹姆斯也只能自食其力。就像他儿子亚历山大·汉密尔顿所讲的那样，他的父亲，作为一个大家庭里的小儿子，“生下来就是要被轰出去的”。
从现在可以搜集到的材料来看，詹姆斯·汉密尔顿在他的兄弟姐妹中可以说是一个异类，他是一个典型的游手好闲之徒。詹姆斯·汉密尔顿有四个兄弟都曾在格拉斯哥大学念书，而他自己却从来没有接受过任何值得一提的正规教育。他的几个兄弟姐妹们都过着体面的生活：约翰在制造业和保险业都有投资，艾利山德尔是一个外科大夫，沃尔特是一名医生兼药剂师，威廉则是一个生意兴隆的烟草商人，詹姆斯的姐妹伊丽莎白则嫁给了格拉斯哥港的海关检查员，唯有詹姆斯一事无成。这个自由散漫的纨绔子弟与勤劳而守纪律的格拉斯哥文化格格不入，他身上完全没有他儿子所拥有的那些可贵品质。
詹姆斯·汉密尔顿的大哥，第15代庄园领主约翰·汉密尔顿（John Hamilton）并不是一个只晓得跑马打猎的老派绅士，这个活跃且极富商业头脑的贵族热情地投资于让格拉斯哥发生了翻天覆地变化的银行业、海运业和纺织业。格拉斯哥，这个丹尼尔·笛福（Daniel Defoe）曾经热情讴歌过的“不列颠最美丽的小镇”，已经从一座宁静而安详的大学城变成了生机勃勃的工商业重镇。弥漫在这个城市空气中的资本主义精神，正是亚历山大·汉密尔顿所欣赏和追求的。[19]在1707年苏格兰与英格兰组成联合王国之后，随着苏格兰与北美和西印度群岛的贸易额急剧增加，当地的商业巨子们纷纷通过蔗糖、烟草和棉花的交易积累了巨额财富。1737年11月，约翰·汉密尔顿把当时已经19岁的弟弟詹姆斯·汉密尔顿送到了一位名叫理查德·阿兰（Richard Allan）的格拉斯哥大商人那里去做学徒。这个以富有创新精神而闻名的商人曾经策划了一次勇敢的窃取荷兰人工业秘密的行动，让他的哈莱姆亚麻印染厂在苏格兰亚麻工业中处于领先的地位（很多年后，亚历山大·汉密尔顿也曾想以同样的方式将制造业带到新泽西州的帕特森）。
1741年，约翰·汉密尔顿以及另外三个格拉斯哥贵族——阿奇博尔德·英格拉姆（Archibald Ingram）、约翰·格拉斯福德（John Glassford）、詹姆斯·戴克曼（James Dechman）与阿兰合伙在格拉斯哥开办了一家生产可用来制作蕾丝花边的亚麻织带的工厂。汉密尔顿的这几个合伙人都是格拉斯哥商界的名流，他们终日乘坐奢华的马车招摇过市，苏格兰的城市与乡间遍布他们的房产，克莱德河上挤满了属于他们的远洋货船。在那个阶段，每当詹姆斯·汉密尔顿陷入经济困境的时候，总是这些富商巨贾一次又一次地将他解救出来。
根据詹姆斯·汉密尔顿在1737年与理查德·阿兰签订的契约，在此后的四年学徒期中，从法律上讲，詹姆斯“既是理查德的学徒，又是他的仆人”。[20]为了能够签订这个合同，约翰·汉密尔顿向理查德支付了45英镑，这样，詹姆斯·汉密尔顿就可以被引荐进入纺织业了。根据这个合同，詹姆斯·汉密尔顿可以获得由理查德免费提供的食宿和服装，但是却因此丧失了固定的假期和周末的休息时间。约翰·汉密尔顿一定以为，他这么做可以帮助自己这个未经世事的弟弟从事一份有前途的职业。亚麻工业在那个时代确实是一个利润丰厚的行业，然而，在其起步阶段，它却是一桩令人绝望的烧钱买卖。所以，当他的学徒契约到期之后，詹姆斯·汉密尔顿决定到西印度群岛去碰碰运气。
在那个时代，有许多欧洲的贵族青年聚集在西印度群岛，他们都幻想着能够通过开办甘蔗种植园或者做商人而一夜暴富，然后他们就可以满载而归，荣归故里，买房置地，在大肆挥霍中度过余生。在格拉斯哥的乡下，就遍布着许多在这场赌博中交好运的家伙的豪宅。整船整船的西印度群岛蔗糖被运到格拉斯哥的蒸馏厂用作酿造白兰地的原料。除了参与蔗糖贸易，勤劳的苏格兰人还开设了许多商店，为西印度群岛的那些种植园提供必要的物资，同时也替这些种植园推销他们的产品。一位历史学家赞叹道：“在这些商店的货架上摆满了欧洲和美洲的各种商品，五金器具、布料、服装、鞋帽以及其他诸如此类的商品。”[21]在加勒比海诸岛中，同格拉斯哥联系最紧密的，莫过于圣基茨岛。这个岛上有超过一半的原始土地的所有权证被发放给了来自苏格兰的移民。
作为一个苏格兰领主的儿子，詹姆斯·汉密尔顿初到圣基茨岛的时候一定因为其家庭背景而引人注目，不过，他并没有因为自己在商业上的成功而让自己的声名更进一步。在西印度群岛，一个没有多少资金的人想通过从事蔗糖贸易或者为当地种植园提供日常用品的买卖而发财简直是天方夜谭。种植园主们通常要求贸易商人先付钱买下他们生产的蔗糖，而不会考虑这些蔗糖能否被安全运到欧洲或是能否被如数卖出去这样的问题。这种模式意味着贸易经销商需要承担巨大的商业风险，并且还要支付相应的关税。一个极小的计算上的疏忽或者一笔延迟交付的货款都会导致经销商面临灭顶之灾。詹姆斯·汉密尔顿显然就遇到了这样的问题，他很快就在蔗糖贸易上赔了本，不得不一次次地依靠他哥哥和哥哥在格拉斯哥的那些朋友来摆脱困境。亚历山大·汉密尔顿在后来颇为圆滑地为自己的父亲开脱道：“在他刚来圣基茨岛的时候，他是具备了一个商人应有的能力的，只是他过于慷慨和宽容，以至于最终陷入了穷困境地。”[22]显然，在谈到自己这位一事无成的父亲时，汉密尔顿更多的是原谅与同情，而非轻蔑的嘲讽，“他确实过于自大与懒惰，但是他的人品无可挑剔，自始至终，他都是一个绅士”。[23]汉密尔顿从他的父亲身上继承了自大与傲慢（当然没有继承他父亲的懒惰），而他后来所体现出的天才般的工作能力，实际上也是他对自己父亲的无声评价。
詹姆斯·汉密尔顿并没有意识到，他的大哥约翰其实悄悄地扮演着自己担保人的角色，因为约翰总是劝告詹姆斯的债主隐藏自己的这一身份。在1749年约翰·汉密尔顿写的一封信中，他提醒弟弟的债权人说：“我的弟弟并不知道我在为他担保。”[24]从约翰·汉密尔顿写给别人的信中，人们发现詹姆斯·汉密尔顿和自己家族的关系并不密切，甚至可以说很疏远。约翰在一封写给自己生意上的伙伴的信中写道：“母亲最后一次收到詹姆斯的信已经是很久之前的事了，在那封信里，詹姆斯提到他欠了一些债务，不过那些债务还没有到期……”[25]或许是为自己总是把事情搞糟而感到难为情，詹姆斯看起来并没有向自己的家人讲太多自己生意上遇到的麻烦。
一份1748年7月15日圣基茨岛议会的会议记录表明，詹姆斯·汉密尔顿的生意在蕾切尔·福塞特·拉维恩进入他的生活之前，便已经彻底完蛋了。在那次会议上，詹姆斯·汉密尔顿宣誓担任圣基茨岛首府巴斯特尔港的巡夜人或者司磅员（由于原始档案已经被虫蛀，我们无法确知詹姆斯究竟是巡夜人还是司磅员）。[26]如果说詹姆斯·汉密尔顿此前在西印度群岛的困境还只不过是暂时遇到的挫折的话，那么在他接受这一任命后，算是彻底陷进了这个热带群岛。许多来西印度群岛淘金的欧洲青年都没有打算在此地久留，这些人通常都会找个黑人或是黑白混血的情妇排遣寂寞，而等到安全地回到祖国后，才会考虑娶个正经的老婆。詹姆斯·汉密尔顿生意上的彻底失败，使他荣归故里的梦想成了泡影，而这场失败却在冥冥中导致他在这里与一位失意的欧洲女人发生了一段浪漫的感情，从而让他再也不会回到苏格兰了。
当蕾切尔和詹姆斯·汉密尔顿在18世纪50年代早期于圣基茨岛相遇的时候，他们两个人的生活轨迹倒颇有些相似。他们都因为早些年所遭遇到的挫折而备受创伤；他们都经历了个人社会地位的急剧下降；他们都深陷财务泥潭，苦苦挣扎；他们都被排斥于英属西印度群岛等级森严的上层社会之外，因此都有着强烈的动机在当地为数不多的白人劳工阶层中找一个伴侣。蕾切尔和詹姆斯二人的通奸不可避免地让他们的儿子对于阶级和社会地位异常敏感，他会痛苦地发现，等级制度统治着这个世界。
离婚在18世纪的时候还是一桩新鲜事。想要在英国属地成功完成离婚手续是一件耗费甚巨、旷日持久的麻烦事。这使得詹姆斯和蕾切尔无法让他们的关系合法化。对于这种尴尬局面，亚历山大·汉密尔顿有时候干脆就假装他的父母是合法夫妻。在提到蕾切尔从圣·克罗伊岛逃走这件往事的时候，亚历山大·汉密尔顿就说：“在那之后，我母亲搬到了圣基茨岛，在那里她和我父亲相遇，而他们的婚姻，使他们在未来的许多年里一直住在一起并且生了几个孩子。”[27]蕾切尔和詹姆斯之间的关系大概持续了将近15年，在不知情的人看来，这确实像是一段婚姻。因此，在亚历山大·汉密尔顿看来，他的私生子地位仅仅是一个技术问题所导致的法律后果，而不是一对放纵的男女一时疏忽所结出的苦果。而他的父母，尽管仅仅只是同居关系，也如那些合法夫妻般，共享汉密尔顿这个姓了。汉密尔顿家有两个儿子，老大叫小詹姆斯·汉密尔顿（James Hamilton Jr.），亚历山大·汉密尔顿在他出生两年后也来到了这个世界。如果按照亚历山大·汉密尔顿所说的，他的父母生了“几个”孩子，那么或许他还有一些兄弟姐妹曾经出生，只是在孩提时代就夭折了。
詹姆斯和蕾切尔·汉密尔顿的人品和能力在他们的后人笔下有了一些夸张。亚历山大·汉密尔顿的儿子约翰将蕾切尔描绘成一个“有着过人的才智，高尚的情操，美丽的容貌和迷人的气质的女人”。[28]而他本人的天赋都来自于他那完美的祖母。在亚历山大·汉密尔顿的孙子阿兰·麦克雷恩·汉密尔顿（Allan McLane Hamilton）的描述中，他的曾祖父是一个爱空想的人，“亚历山大·汉密尔顿的父亲确实在商海中一事无成，但是在很多方面，他是一个伟大的梦想家和好学生，对他来说，人生最大的幸福和成功就是与自己美丽而聪慧的妻子生活在一起，而她在各个方面都比詹姆斯要强很多”。[29]
汉密尔顿家的后代所描述的这样一幅幅其乐融融的画面是基于可靠的口述历史呢，还是仅仅是一种家庭“公共关系”的策略？可惜，没有档案能够给出答案。在我们脑海中所留下的印象是，汉密尔顿过人的智慧和坚定的信念是来自于他的母亲而不是那个散漫、懒惰的父亲。然而另一方面，父亲的苏格兰贵族血统让他梦想着自己并不是一个生下来就注定永远低贱的西印度群岛私生子，而是一个隐姓埋名的贵族，正等待着可以公开自己的真实身份，在一个大舞台上崭露头角的机会。
没有哪个问题能够像“汉密尔顿究竟在哪一年出生”一样困扰传记作家们了。长期以来，历史学家认为他出生于1757年，这也是汉密尔顿和他的家人自己的说法。然而，汉密尔顿在西印度群岛生活的时代所留下的记录却是证明他实际出生于1755年的强有力的证据。于是，不少当代历史学家选择用1755年作为这个问题的答案。1766年，汉密尔顿在一份法律文件上以证人的身份签名，一个9岁的男孩是不大可能有这样的资格的。1768年，圣·克罗伊斯的一个遗嘱法庭的记录显示他当时13岁——这是一个非常有说服力的证据，因为它并非依赖于汉密尔顿本人在法庭的证词，而是来自他的叔叔。当汉密尔顿在1771年于一份圣·克罗伊斯报纸上发表了一首诗歌的时候，这位踌躇满志的游吟诗人写信告诉编辑“先生，我是一个将满17岁的小伙子”（这是一种未成年人的表达方式，以说明他实际上是16岁），这也将汉密尔顿的出生年份指向了1755年。不过在汉密尔顿来到北美后，大量的证据确实声称他出生于1757年，然而为了和当代更有说服力的证据保持一致，我们将汉密尔顿的生日定在1755年1月11日。
蕾切尔从她的父亲那里继承了一座位于尼维斯首都查尔斯顿主街边的临水房产。有传说汉密尔顿就是在那里出生并度过了孩提岁月。如果这种说法属实，那么他从小就一定能够看到房子左手边那繁忙的码头和宽广的海面上那来来往往的货船，他也一定看到过房子右手边那崎岖的丘陵和岛上暗棕色的山脉。对一个生活在乔治二世统治时代的英属群岛上的人来说，生来便是英国臣民的汉密尔顿有充足而正当的理由去做一个铁杆保皇派。他瘦削矮小，生得一张典型的苏格兰面孔，长着一头浓密的红棕色头发和一双闪闪发光的蓝紫色眼睛。一位西印度群岛教师回忆说，汉密尔顿小时候是一个好学但却“敏感、脆弱”的少年，根本没法预料到他的能量会全部在北美释放了出来，成就了一番作为。[30]和西印度群岛的其他人一样，汉密尔顿小时候和黑人有着大量的接触。在这个以肤色和身份来划分阶层的等级森严的社会中，即便是贫穷的白人也拥有可供出租赚取一些额外收入的奴隶。就在汉密尔顿出生一年后的1756年，此时已居住在荷属圣尤斯特歇斯岛的玛丽·福塞特写下了自己的最后一份遗嘱，将自己的三个奴隶“丽贝卡、弗洛拉和以斯帖”留给了自己的女儿蕾切尔。[31]
汉密尔顿可能没有在尼维斯岛接受过正规的学校教育，他的私生子身份显然妨碍了他进入英国国家教育系统的学校。然而，他或许接受过私人的辅导。他的儿子回忆道：“当父亲提到自己早年的经历时，他微笑地提到他曾在一个犹太女教师开的学校里接受过教育，能用希伯来语背诵十诫。那时他长得十分瘦小以至于被安置在教师身边的一个桌子上站着听课。”[32]这段插曲反映了当时社会的两个现象：在加勒比诸海岛，老年妇女经常担负着教育儿童的工作；尼维斯岛的西班牙犹太人群体颇为兴盛。后者大多是为了逃避巴西的迫害和蔗糖贸易而搬到这里的。到了18世纪20年代，四分之一的查尔斯顿白人人口是犹太人，他们在那里修建了一座犹太教堂、一所学校和一座至今仍然完好保存的公墓。汉密尔顿的那位身为法国胡格诺教徒的母亲或许也是他的启蒙教师，因为他能说一口流利的法语。和富兰克林、亚当斯、杰斐逊以及其他美国外交家相比，汉密尔顿不需要像他们那样为了掌握巴黎人的口音而绞尽脑汁。
或许是因为在童年时代与犹太人的接触留下了深刻的印象，汉密尔顿终其一生都对犹太人保持着尊敬。后来，他曾在一页纸上写下这样的话：“犹太人的发展历程……从一开始至今，都一直同人类的主流历史没有关系。我们能不能得出这样的结论：造成这种情况的原因也是非常特别的一个原因呢？换句话说，这是某种伟大而幸运的计划的结果吗？”[33]在这之后又过了些年，在一场当时引起轰动的法律诉讼中，汉密尔顿发表了一段慷慨激昂的演说来驳斥对方律师的论调：“为什么要拒绝采信一个犹太人的证言？蔑视他们的证词，你便是在摧毁耶稣基督的宗教……不正是犹太人见证了耶稣基督那纯洁而神圣、快乐而天选的信仰吗？不正是这些犹太人皈依了那伟大的信仰吗？”[34]
对于一个像汉密尔顿这样有着丰富想象力的男孩，尼维斯岛的短暂经历一定给了他丰富的素材。在这个地方他目睹了西班牙人、法国人和英国人这些欧洲列强在海上无休止的冲突，也遭遇了蜂拥而来的贪得无厌的海盗和武装私掠船。海事法庭就坐落在尼维斯岛。那些曾经不可一世的海盗们戴着手铐脚镣，被拖到这里接受审判，然后被遣到克鲁兹湾送上绞刑架。在那个时代，尽管确有一些海盗是没有什么背景的普通匪徒，但是大多数的海盗背后都有那些互相交战的欧洲列强们的支持。这或许让汉密尔顿懂得，外国强权才是一个国家主权最大的威胁。
每隔一段时间，岛上都会有一些亡命之徒登陆决斗，他们或者用手枪互射，或者干脆直接拔刀互斩，这对任何一个男孩来说都是相当恐怖的场面。家族械斗在西印度群岛可以说是家常便饭，在这个种植园社会中，凌驾于个人荣耀与尊严之上的封建秩序依然处于统治地位。因此，决斗便在那些幻想自己是贵族的白人青年中流行了起来。就像在美国南方一样，下意识地，奴隶主把这种过度浪漫的荣誉感当作了一种显示他们个人荣誉感的途径，对他们来说，这种浪漫主义情怀既可以用来派遣压抑于内心的负罪感又是可以掩盖他们所从事的野蛮行当的遮羞布。
从某种程度上说，决斗文化后来让汉密尔顿中了魔，他对决斗的着迷或许源自18世纪50年代发生在尼维斯岛的一起轰动一时的传奇事件。在1752年，一位名叫约翰·巴伯特（John Barbot）的年轻律师和一位叫马修·米尔斯（Matthew Mills）的圣基茨岛富有的种植园主因为一桩土地交易而发生了口角，米尔斯抨击巴伯特是一个“鲁莽的毛头小子”，这种攻击性的语言导致了一场决斗。[35]在一天清晨，巴伯特身着白色外套，头戴镶着银制蕾丝的帽子，风度翩翩地坐着一条由一位少年奴隶驾驶的小船来到了圣基茨岛。在护卫舰湾的决斗场上，巴伯特与米尔斯遭遇，他拔出自己的那把镶银的手枪，在近距离处一枪将米尔斯击毙。
在一场谋杀案审判中，巴伯特被指控在米尔斯把自己的手枪拔出枪套之前就开枪放倒了米尔斯。这场诉讼的关键证人是威廉·汉密尔顿医生（Dr. William Hamilton，他很可能是詹姆斯·汉密尔顿的亲戚），这位证人作证说米尔斯被射中的部位是身体的侧面，因此，他一定是中了埋伏。这场审判中的一些元素几乎恐怖地预言了亚历山大·汉密尔顿和小亚伦·伯尔之间的那次致命的冲突。巴伯特这个有着良好教养但却负债累累的人，对于那种认为是他谋杀了受欢迎的米尔斯先生的舆论不屑一顾，他宣称自己是“根据男人们的荣誉感，用公平的方式杀死了米尔斯”。[36]巴伯特强调说，米尔斯也用手枪对准了他，尽管最终饮弹而亡的人是米尔斯。就像发生在伯尔身上的事一样，当地人作证说巴伯特在决斗前数周就开始不绅士地进行射击练习了。最终，巴伯特被宣告有罪并被送上了绞刑架。汉密尔顿出生在这桩命案发生的三年之后，对于像他这样的尼维斯小孩来说，曾经一定熟知这段血腥故事的每一个细节。
就像其他充斥着黑奴的、出产蔗糖的岛屿一样，暴力事件在尼维斯岛是再普通不过的事情。岛上的八千名黑人奴隶在人数上较区区一千名白人占有绝对优势。“这种不平衡”，按照一位访问者的说法，“使得岛上的白人无论老幼，都不可避免地被纳入了严格管理的军事组织中。”[37]查尔斯顿是一个有着狭长而曲折的街道和一排排木头房子的紧凑的小镇。汉密尔顿应该经常会路过位于“市场商店”和“十字路口”这两处地方的奴隶拍卖场，也一定时常目睹在这些公共广场上发生的野蛮的鞭刑。加勒比的蔗糖种植园经济是一种独特的野蛮经济体系，与它相比，北美南方的那些烟草和棉花种植园就显得文明多了。在西印度群岛，这些在无情的热带阳光暴晒中劳作的奴隶的死亡率居高不下，达到了令人咋舌的数字：在到达种植园五年内，奴隶的死亡率是五分之三！因此，奴隶主需要经常用新的牺牲品来补充种植园的劳动力。一位名叫爱德华·哈金斯（Edward Huggins）的种植园主曾经创下这样骇人听闻的纪录：在执行鞭刑的时候，他的男性奴隶一次就要挨365鞭，而女奴要挨292鞭。当地的一个陪审团却显然没有把这种虐待当作什么大事，他们轻松地宣布哈金斯的暴行是无罪的。一位仪态端庄的英国女士在访问圣基茨岛时也目睹了这样的场景：一群赤身裸体的男女奴隶被监工们在满是尘土的街道上拖着走，他们不断被鞭子抽打着，仿佛是在让他们牢记，自己是卑贱的奴隶。这位被眼前的暴行吓得花容失色的女士写道：“每10个黑人身后就有一个监工，他手中拿着两根鞭子，一根长，一根短，你随时都能看到监工挥舞着其中一根鞭子抽向那些黑人。”[38]另一位英国访客写道：“如果一个白人杀了一名黑人，他不会因此而偿命……如果一个黑人攻击了一个白人，他将被判决斩掉一只手；如果他让一个白人流血了，那么他就死定了。”[39]汉密尔顿在尼维斯岛的经历让他见识了足够多的恐怖场景，这无疑让他的人生观变得比较灰暗，也让他的所有作品都蒙上了一层挥之不去的悲观主义色彩。
所有这些人类制造的恐怖与那绿宝石色的海水、火红的阳光和慵懒的棕榈树叶这样的自然之美不协调地融合在一起。在这个地质活动异常活跃的地区，山岭间到处都是含有丰富硫磺物质的温泉，这使得这里后来成为令人神往的旅游胜地。这真是一个富饶的地方，海水中充斥着龙虾、鲷鱼、石斑鱼和海螺，而丛林里则挤满了鹦鹉、猫鼬和成群的猴子。披着一身绿毛的长尾黑颚猴就是在18世纪初被人从非洲运到这里来的。许多旅游者称赞这里是一块世外桃源，一位游客说，这里实在是“太迷人”了，他坚持认为，如果一个男人带着自己的妻子来到尼维斯岛，那么“他一定会长久地在这个甜蜜的伊甸园里流连忘返、乐不思蜀的”。[40]如果你是一个白人，如果你腰缠万贯，如果你对在那些甘蔗丛中奄奄一息的黑人奴隶视而不见，那么这里绝对是一个舒适、芳香、极度美丽而摄人心魄的天堂。
如果蕾切尔认为约翰·迈克尔·拉维恩对自己的报复欲，在克里斯蒂安斯特德的时候就已经得到完全满足的话，那么在1759年的时候，她便彻底打消了这一不切实际的幻想。在蕾切尔逃离圣·克罗伊岛的九年后，拉维恩向她发出了最后一击。由于债务的压力，拉维恩被迫将他的种植园转让给了两位犹太放债人，然后靠充当种植园监工以及出租自己名下的几个奴隶来维持生计。在这期间，他和一个靠洗衣来贴补家用的女人住在了一起。或许是为了能够和这个女人结婚，1759年2月26日，拉维恩突然申请了一张官方的与蕾切尔的离婚传票。
在一份充斥着愤怒的指控文件中，拉维恩将蕾切尔诬蔑为一个不贞洁的荡妇。由于蕾切尔即使被拉维恩投入监狱也依然没有回心转意，拉维恩在他的那份离婚令中宣称，蕾切尔“有整整九年没有和拉维恩共同生活，相反，她跑到了别的地方，还和别人生了几个私生子，她的这种行为使得拉维恩有充足的理由将她休掉”。[41]拉维恩痛心地提到，他自己“竭尽所能，含辛茹苦地拉扯着蕾切尔留下的合法儿子”，然而蕾切尔却“完全忘记了她的责任，把自己的丈夫和儿子抛在身后，自甘堕落成为一个人尽可夫的荡妇。这些事情已经是众所周知了，即便是蕾切尔自己的家人和朋友，也会因此而憎恨她”。[42]在恶毒的控诉完了之后，拉维恩提出蕾切尔应当被剥夺与他的财产有关的一切权利。他警告说，如果他比蕾切尔死得早，那么“这个寡妇就有可能要求占有他的房产，而在她取得这些本不属于她的财产之后，他和蕾切尔所生的孩子一分钱也不可能得到，她会把这些财产全部用在她生的那几个野种身上”。[43]“野种”，这就是拉维恩来形容亚历山大·汉密尔顿和他的兄弟的词语。拉维恩显然决心把自己的财产全部留给自己唯一的合法儿子，13岁的彼得。
蕾切尔无疑被这突如其来的打击报复和伴随而至的噩梦般的回忆吓呆了。由于担心遭到拉维恩更进一步的报复，尽管被圣·克罗伊斯法庭传唤，她还是没有出庭为自己辩解。在6月25日，拉维恩如愿以偿得到了离婚判决，并被允许再婚，然而，蕾切尔却被剥夺了再婚的权利。丹麦当局严格地执行着此类判决，如果哪个牧师敢于为无视这类判决的新人主持婚礼，那么他将受到处罚甚至被革职法办。在这场“闪电战”中，拉维恩成功地保证了他的儿子能够享有完全的继承权，与此同时，也严厉地惩罚了蕾切尔，使她的两个无辜的儿子永远也没有机会摆脱“私生子”这一污名。无论拉维恩的行为是多么可憎，他也确实可以从两方面为自己辩护。蕾切尔确实没有尽到对儿子彼得的责任，拉维恩因此被迫一人抚养他们二人的孩子；此外，拉维恩在后来还曾经在蕾切尔的亲戚莱顿家的几次法律判决中充当证人，这说明即便是蕾切尔自己的家人也认为蕾切尔的行为并非是无可指责的。
考虑到这段令人心碎的经历，蕾切尔或许从未想过自己能够再回到圣·克罗伊岛，然而，一系列的事件让事情起了变化。在18世纪60年代早期，拉维恩搬到了离克里斯蒂安斯特德很远的弗莱德里克斯泰德（Frederiksted）去炒房地产，而在大约1764年，彼得也搬到了南卡罗来纳。于是，当詹姆斯·汉密尔顿在1765年4月接到了一份去克里斯蒂安斯特德公干的委任书后，他就可以带上蕾切尔和他们的两个儿子陪他一起去而不需要担心会和拉维恩发生可怕的冲突。詹姆斯·汉密尔顿依然仰仗着他哥哥在格拉斯哥的那些朋友们。他在圣基茨岛的一位名叫阿奇博尔德·英格拉姆（Archibald Ingram）的人那里担任首席办事员，而这位英格拉姆先生是格拉斯哥的那位有名“烟草大王”的儿子。英格拉姆让詹姆斯·汉密尔顿到一个叫亚历山大·莫伊尔（Alexander Moir）的人那里去讨债。这个人在欠了英格拉姆家一大笔钱后跑回了欧洲，并且拒绝承认对英格拉姆家负有债务。由此而发生的法律诉讼一直纠缠到了1766年1月。与此同时，蕾切尔和她的两个孩子也在克里斯蒂安斯特德住了下来。于是，蕾切尔再次回到了这个曾经带给她屈辱的地方，而她住的地方，离那曾经关押过她的要塞仅隔几个街区，而自打那以后，她便永远地失去了被称为“汉密尔顿夫人”的资格（在圣·克罗伊斯的纳税人名册上，她的姓有时被写作福赛特，有时又被写成拉维恩）。在被剥夺了一切可以用来证明他们的合法性的依据后，亚历山大·汉密尔顿和小詹姆斯·汉密尔顿第一次惊讶地发现，自己是一个“自然人”，而自己的母亲曾是一个声名狼藉的女人。
詹姆斯·汉密尔顿在莫伊尔案中取得了表面上的胜利，然后他突然离开了圣·克罗伊岛，并且抛弃了他的家人。他为什么就这样突然消失了呢？是因为蕾切尔所遭受的中伤与诽谤破坏了他们之间的感情，还是因为拉维恩玩弄了一些手腕，让空气中弥漫着不安的气氛？这些假设似乎并不能解释詹姆斯消失的原因，因为从此之后，他的名字再也没有出现在圣·克罗伊岛的纳税人名册上，这说明，他显然明白自己永远只是这里的一个过客。亚历山大·汉密尔顿对他父亲的离家出走给出了一个合情合理同时也是十分宽容的解释：他再也没有能力养活这个家了。因为此时12岁的小詹姆斯和10岁的亚历山大·汉密尔顿已经到了可以帮助母亲干活的年龄，詹姆斯·汉密尔顿可能会觉得即便自己甩手不干、不再承担做父亲的责任，也不会受到过多良心上的谴责了。当汉密尔顿在30年后给一位远在苏格兰的亲戚写信提到这件事的时候，他更多的是伤心而不是怨恨：“无疑，你知道我父亲的事业很早就完全毁掉了，这让他一生的绝大部分时间都过得非常不如意。正是这种境遇使得父亲在我很小的时候便和我们分开了。”[44]亚历山大·汉密尔顿似乎从来没有对他的这个一生都在加勒比浪荡的流浪汉父亲恶言相向，尽管这位父亲被热带懒散的习气和贫困彻底毁掉了。虽然汉密尔顿父子从未完全失去联系，但是心灵上与空间上的双重疏远拆散了他们。像我们将要看到的一样，有一个可能的原因使得詹姆斯·汉密尔顿觉得自己并不像一个父亲，而亚历山大·汉密尔顿一样也没有做儿子的感觉。
作为一个曾带着耻辱逃离圣·克罗伊岛的女人，蕾切尔在重新回到这个伤心之地的时候却显得很愉快。当她在克里斯蒂安斯特德的街头散步的时候，她总会身着红色或白色的裙子，头戴一顶黑丝太阳帽来遮住她的面庞。这个“俊俏”而自信的女人看起来迫切地希望能够为自己辩白，让所有的批评者都闭嘴。在这个岛上，她成功地代替詹姆斯，担当起了养家糊口的责任。在1765年8月1日，她那个有钱的姐夫——詹姆斯·莱顿便为她买了六把带着皮垫的胡桃木椅子，并且还答应替她付房租。亚历山大·汉密尔顿后来承认，莱顿的馈赠是他们家不可或缺的生活来源。按照他的说法，他父亲的离家出走让他们家“被迫依靠母亲的那些亲戚的慷慨过活，好在那个时候，有几位亲戚还算富裕”。[45]
蕾切尔本来是盘算着在圣·克罗伊岛生活能够得到姐姐家的帮助才搬到这里来的，没想到随后，莱顿一家接二连三地遭遇到各种麻烦，以至于她的愿望彻底落空了。作为一户富有的种植园主家庭，莱顿家在他们的庄园里过着相当舒适的生活。他们有一栋用石头建成的，装饰着锃亮的木地板、精致的百叶窗帘和奢华的吊灯，带着阁楼的“豪宅”，这在当时并不多见。像当时其他的甘蔗种植园一样，莱顿家的种植园也是一个微缩了的世界，这里有奴隶住区，有蔗糖工场，还有提炼糖浆和红糖的沸腾室。然而，莱顿家的孩子却像亚历山大·汉密尔顿周围的其他人一样，一个接一个地如同被诅咒般遇到了各式各样的麻烦。在蕾切尔来到圣·克罗伊岛的几年前，莱顿家的二儿子小詹姆斯·莱顿（James Lytton, Jr.）和一个叫罗伯特·霍勒迪（Robert Holliday）的人合伙做生意。这次商业投机输得一败涂地，以致在1764年夏天一个月黑风高的夜晚，破了产的小詹姆斯·莱顿带着他的妻子连同22个被他偷出来的奴隶，爬上一条船逃往了卡罗来纳。而那个反应迟钝的霍勒迪却被逮了起来，在牢里蹲了将近两年。在这桩丑闻的打击下，莱顿夫妇卖掉了庄园，于1765年年底搬回了尼维斯岛。而偏偏就在几个月前，蕾切尔却带着她的两个儿子从尼维斯岛搬到了圣·克罗伊斯。在这之后不到一年，蕾切尔的姐姐安·莱顿就去世了，于是，蕾切尔便成了福塞特家唯一一个还活着的人。
蕾切尔住在公司街34号一栋两层的房子里，这座房子紧挨着圣公会的教堂和学校。就像当时典型的城镇居民一样，蕾切尔带着她的两个儿子住在楼上，而把一楼改成了一间专向各种植园出售诸如咸鱼、牛肉、猪肉、苹果、黄油、大米和面粉这类食物的小卖部。在那个时代，还很少有妇女，尤其是像36岁的蕾切尔这样迷人而依旧相当年轻的女人经营商店。一个曾经到过圣·克罗伊岛的旅行者提到：“在这里，白人妇女的工作就是喝喝茶，品品咖啡，吃吃饭，串串门，打打扑克，能做做针线活就已经很难得了。”[46]在自家后院的园子里，蕾切尔还养了一头山羊，或许，汉密尔顿兄弟就是喝这头山羊的奶长大的。蕾切尔的商店会从她房东那里进一些货，其余都是从两个年轻的纽约商人——大卫·比克曼（David Beekman）和尼古拉斯·克鲁格（Nicholas Cruger）——那里买到的。尼古拉斯刚刚开了一家商行，正是这家商行在后来让汉密尔顿走出了自闭而不安的童年。
圣·克罗伊岛和尼维斯岛一样，是一个完全建立在奴隶劳动之上的岛屿。一份当时的统计数据显示，在圣·克罗伊岛，每12个黑人养活1个白人。毫无疑问，“奴隶是这里每一个公民的衣食与财富之源”。[47]当地随后的一次人口普查显示，公司街共有59栋房子，住着187个白人以及427个挤在令人窒息的小房子里的黑人奴隶。由于蕾切尔家周围住着许多被释放的奴隶和黑白混血人，汉密尔顿从小便生活在一个多种族杂居的环境中。由于母亲已经去世，蕾切尔得以继承了她留下来的五个成年女奴，这样她就可以通过出租这些女奴来补贴一些家用。这些奴隶又生了四个小孩，蕾切尔将他们中的两个分别分配给了亚历山大·汉密尔顿和小詹姆斯·汉密尔顿。照顾亚历山大的那个孩子名叫阿贾克斯（Ajax）。由于这层关系，汉密尔顿得以从小就认识了奴隶身上的人性，而这给汉密尔顿的思想带来了深刻的影响，后来他便成了美国国父中比较早地认识到奴隶制的丑恶而坚定地主张废奴的人之一。
圣·克罗伊岛到处都是别致的圆锥形磨坊，这些磨坊由风力或骡子驱动，一束束甘蔗在巨大的磨盘下被碾得粉碎。在收获的季节，岛上各处沸腾室的炉火发出的微弱光亮一眨一眨地点缀着全岛。翠绿色的山丘覆盖着环绕克里斯蒂安斯特德的海岸线，其间经常会有一些豁口，通常便是一个个隐蔽的港湾或山坳。描绘这里的图片通常只有两种截然不同的主题：一次高明的对要塞和堆满了大量等待出口的蔗糖的码头的武装突袭行动，或者是以头顶大堆货物的女奴为主角的祥和景象。尽管家政奴隶通常都穿着衬衫与裙子，但是数百名黑奴赤身裸体地在冒着热气的甘蔗林里辛苦劳作的场景也并不少见。到了晚上，克里斯蒂安斯特德这个被丹麦当局精心规划成网状布局的美丽的白色城镇，处处都是人声鼎沸的喧闹的酒馆和妓院，充斥着来自各国的叛党、海员和逃犯。黑人和白人之间在这里肆无忌惮地胡乱发生性行为，以至于当地教堂的登记簿上随处都可以看到那些黑白混血的私生子。
汉密尔顿的童年记忆应当并不仅仅是西印度群岛的狂野与堕落，他也多少见识了这里的上流社会的生活方式，而这或许使得他在日后自然而然地成为富人的同盟者。
加勒比当地的气候并不适于繁殖大量的人口，在这个以奴隶劳动为基础的社会中，穷人根本没有任何尊严。大种植园主总是搭乘着华丽的马车招摇过市，他们疯狂地迷恋从欧洲进口的手表、珠宝和时装。这片充斥着野蛮的群岛上却也有几块文化的绿洲，有两家舞蹈学校开设有米奴埃小步舞的课程，而在背风群岛（Leeward Islands）上竟然令人吃惊地有大量莎士比亚和查理二世复辟时期的喜剧作品上演。蕾切尔显然想给自己朴素的家庭弄一点上等人家的感觉，从一份清单中我们可以看到，她有6只银勺子、7只茶匙、一对用来夹方糖的夹子、14个瓷制的盘子、两个瓷脸盆和一张有着羽绒床罩的舒适的床。
在蕾切尔家房子二楼的生活区里，一共有34本书——这是一个颇能反映汉密尔顿酷爱阅读的细节。圣·克罗伊岛的大多数人都在暗地里偷偷嘲讽这个好读书的异类，这使得汉密尔顿觉得自己与西印度群岛格格不入，因此迫切地渴望能够尽早逃离这片文化沙漠。从他早期对诗歌和散文的创作尝试中，我们可以大胆地推测他的书架上都有哪些书。亚历山大·蒲柏（Alexander Pope）的诗集一定被摆在书架上最明显的位置，旁边肯定还有一本法文版的马基雅维利（Machiavelli）的《君主论》（The Prince）和普卢塔克（Plutarch）的《名人传》（Lives）。在这些书左右，一定还摆放着一些有关宗教训诫和信仰的宣传册。如果说圣·克罗伊岛粗俗的氛围令汉密尔顿感到窒息的话，是文学让他在这个遍布大老粗的岛上有了一种鹤立鸡群的感觉。
少年时代的汉密尔顿，年纪不大，处事态度却有些悲观，这显然和他不愉快的经历有关。在1767年下半年，38岁的蕾切尔突然宣布搬家，将一家人驱赶到了公司街23号。然而，新年刚过，蕾切尔就又把家搬回了34号。很快，蕾切尔便身罹恶疾。在被一位叫安·麦克唐纳德（Ann McDonnell）的妇人照顾了一周之后，蕾切尔的病情并没有什么好转。于是，孩子们不得不请来一位叫希林的大夫，然而，就在这位大夫被请来的当天，2月17日，汉密尔顿也被这神秘的疾病感染，发起烧来。希林大夫对这对母子的治疗方法是那个时代非常普遍的灌肠疗法，这种中世纪时代流传下来的疗法让倒霉的蕾切尔和汉密尔顿吃尽了苦头。蕾切尔不得不每天服用一种名为缬草的催人呕吐的草药，而这种草药可以把食道中积聚的气体排放出来；而汉密尔顿则是不但被灌了肠，还被放了不少血。这对躺在同一张床上备受病痛和医生折磨的母子一定被呕吐、腹胀、反反复复通便灌肠和高烧摧残得不成人形。在2月19日晚上9点，蕾切尔离开人世的时候，已经不省人事的汉密尔顿很可能就在他母亲身旁奄奄一息、痛苦地挣扎着。尽管此时已是深夜，五位当地的遗产法庭派出的警察迫不及待地赶到现场开始清点蕾切尔的财产，他们很快就查封了蕾切尔家的一个房间、阁楼和院子里的两个小仓库。
到了给母亲举办葬礼的时候，汉密尔顿已经恢复到有足够的力气和他哥哥一起出席安葬仪式了。这两个被父母抛弃的不知所措的孩子一定是一副可怜模样。在短短两年的时间里，他们便经历了父亲的离家出走和母亲的溘然而逝，一夜之间便成了需要朋友、家族和社区怜悯的可怜孤儿。镇上的法官给了哥哥小詹姆斯·汉密尔顿一些钱让他们兄弟俩能够买两双参加葬礼所需的鞋子，又给他们买了一些黑纱；房东托马斯·迪普纳尔（Thomas Dipnall）则为葬礼捐献了一些白面包、鸡蛋和用来招待前来悼念的客人的蛋糕，而他们的表兄彼得·莱顿（Peter Lytton）则出钱买了10米长的黑色布料用来覆盖棺材。或许是因为蕾切尔是一个离了婚又生了两个没有合法身份的儿子的离经叛道的女人，她很可能被拒绝安葬在圣·约翰圣公会教堂旁的公墓里。这或许可以解释为什么汉密尔顿对于宗教一直有一种复杂而矛盾的心态，而不是对外宣称的仅仅是一个虔诚的基督徒。教区的牧师在位于克里斯蒂安斯特德郊外莱顿家的庄园里为蕾切尔主持了葬礼，她就长眠在这里的一块覆盖着桃花心木树林的小山坡上。
迎接这一对可怜兄弟的是接踵而至的灾难。账单如雪花般纷至沓来，这其中就包括那些为蕾切尔治病而白白花去的医药费。在蕾切尔去世不到一个星期，遗嘱法庭的官员就又一次杀了过来，这一次，他们是来评估蕾切尔留下的物业。从遗产法庭的一份充满说教口吻的报告中可以看出，约翰·拉维恩又一次狠狠地报复了蕾切尔，这一次的牺牲品，是她那两个无依无靠的“私生子”。法庭表示，它必须考虑蕾切尔遗产的三个可能的继承人：根据“最高当局的有权令状”而与蕾切尔合法离婚的约翰·拉维恩的儿子彼得·拉维恩（Peter Lavien）以及死者蕾切尔“非法生下来的两个私生子，汉密尔顿兄弟”。[48]蕾切尔当初的那段不堪回首的婚姻史又被翻了出来，而这一次汉密尔顿兄弟已经有能力了解其中的原委了。在一次遗产诉讼的开庭中，拉维恩挥舞着那份1759年签发的离婚令状，指控汉密尔顿兄弟根本就是“肮脏的狗杂种”。尽管他的儿子彼得已经有18年没有见过母亲一面了，拉维恩依然坚持只有彼得有权继承蕾切尔的全部遗产。在这些年中，拉维恩自己的日子也不怎么好过，这个弗莱德里克斯泰德医院的看门人的妻子在蕾切尔去世前一个月也撒手人寰，而他们夫妇俩在这之前先后有两个孩子早早地夭折。至于他的经济状况，也是一如既往的糟糕。
在母亲死后的一年中，汉密尔顿一直被这场悬而未决的遗产诉讼折磨着，而这段经历或许让他早早看清楚了社会的本质：谁能够将法律玩弄于股掌之间，谁就拥有了真正的权力。当汉密尔顿还在等待蕾切尔所留下的为数不多的一点遗产（主要是几名奴隶和一些存货）的判决的时候，法庭拍卖掉了蕾切尔的一些个人物品。汉密尔顿的姨父詹姆斯·莱顿非常体贴地将汉密尔顿的藏书都买了回来送给了他。或许是因为受到了蕾切尔与拉维恩那段不愉快的历史的影响，遗产法庭的判决看起来充满了预断：汉密尔顿兄弟被剥夺了继承权，蕾切尔的全部遗产被判给了彼得·拉维恩。1769年11月，和自己的父亲一样偏执地希望向母亲复仇的彼得·拉维恩回到了圣·克罗伊岛，接管了母亲那小小的遗产——这个不公平的结果显然让汉密尔顿愤怒了很多年。彼得·拉维恩在南卡罗来纳州博福尔过得很不错，在接管母亲遗产前一年，他刚刚被任命为当地的海伦娜郊区的教堂理事，这相当于此地的首席财务官和首席行政长官。尽管如此，这个荣归故里的家伙连一个子儿都没有分给他那两个孤苦伶仃、身无分文的同母异父的兄弟。
一件有关彼得·拉维恩的逸事很值得人注意，这个23岁的年轻教堂理事做了一件令人诧异的事情，在他回到圣·克罗伊岛之后，悄悄地接受了洗礼。他为什么在此时此地接受洗礼？一个合理的解释是，约翰·麦克尔·拉维恩虽然一方面处心积虑地想要隐瞒自己的犹太人身份，但是另一方面他并不希望他的儿子皈依基督教。这或许是为什么彼得像是在干什么见不得人的事情一样偷偷地接受洗礼并严格保守秘密。
蕾切尔死后，汉密尔顿32岁的表兄彼得·莱顿被任命为他们俩的监护人。而此时彼得已经是一位鳏夫了，他的生意陷入了包括一桩失败的仓储生意在内的一系列麻烦之中。他的一位兄弟在日后坚持说，彼得“根本就是一个疯子”。[49]彼得·莱顿的经历给汉密尔顿又上了无情的一课。莱顿有一个黑人情妇，这个女人替他生了一个名叫唐·阿尔瓦雷兹·德·巴莱斯科（Don Alvarez de Valesco）的黑白混血儿。在1769年7月16日，就在汉密尔顿兄弟觉着自己的苦日子已经到头了的时候，彼得·莱顿却被发现死在自己的床上，横尸于血泊之中。根据法院的记录，彼得·莱顿死于自杀，他“很可能是用一把短刀或者手枪结束了自己的生命”。[50]对于汉密尔顿兄弟来说，莱顿的死所导致的后果同样是一场灾难。彼得在生前写了一份遗嘱，把自己的财产全部留给了他的情妇和那个混血儿，在他的遗嘱中，根本没有一句话提到汉密尔顿兄弟，更不用说给他们留下哪怕一丁点遗产了。詹姆斯·莱顿倒是试图通过诉讼来争取一些自己儿子的遗产，他也很有心想帮助可怜的汉密尔顿兄弟，然而，由于莱顿自杀所导致的一些法律障碍让他最终未能得偿所愿。紧接着，就在彼得死后不到一个月，心碎了的詹姆斯·莱顿在1769年8月12日也同样离开了人世，在死之前五天，他也立了一份遗嘱。不幸的是，在他的遗嘱中，同样并没有哪一条是有关他的两个外甥——汉密尔顿兄弟的，这一定会让这对孤儿觉得自己真是倒霉透了。
我们不妨停下来简单算算这对倒霉的兄弟在1765年到1769年这短短的四年间所遭遇的所有不幸：他们的父亲离家出走了，而母亲又早早地去世；他们的表兄和监护人自杀身亡而他们的姨妈、姨父以及外祖母全都离开了人世。16岁的詹姆斯·汉密尔顿和14岁的亚历山大·汉密尔顿彻底成了一对孤儿，无依无靠，身无分文。在他们如同蒲公英般找不到落脚之处的少年时代，他们是遇到的全部都是失败而绝望的可怜虫。他们小小的年纪就生活在破产、分居、死亡、丑闻和废除继承权这样的灾难的阴影下，而这一系列的折磨也一定让汉密尔顿早早地抛弃了诸如“人生而平等”“命运是公平的”“吉人自有天相助”这样不切实际的幻想。而正是童年的这段令人厌恶的经历塑造了一个强大、能干、从不依赖别人的汉子。这段经历本来足以在汉密尔顿的少年时代就早早地打垮这个未来美国的缔造者，然而最终的结局却恰恰相反，这不能不说是一个奇迹。由于亚历山大·汉密尔顿一直对自己悲惨的过去讳莫如深，从来没有以那段经历为例证来吹嘘自己后来是多么成功，因此，汉密尔顿同时代的人是没法理解他所取得的成功有着什么样的意义的。要知道，我们对汉密尔顿少年时代的了解几乎全部始于20世纪。
彼得·莱顿的死让汉密尔顿兄弟走上了完全不同的人生之路。哥哥詹姆斯·汉密尔顿成了一位名叫托马斯·麦克诺贝尼（Thomas McNobeny）的上了年纪的克里斯蒂安斯特德木匠的学徒，这个选择说明詹姆斯只不过是一个凡夫俗子。在西印度群岛，绝大多数白人都避免从事像木匠这样的手艺活儿，因为他们不得不同那些混血儿匠人甚至熟练奴隶劳工们竞争。如果詹姆斯但凡有一点做生意的天赋，他就一定不会屈就于一个手艺人门下。与此相反，早在彼得·莱顿死前，亚历山大·汉密尔顿就已经在曾经为他母亲的杂货店供货的纽约商人比克曼-克鲁格的商行里做职员了。在这里，他的过人才干第一次得到了前辈们的认可。
在讨论汉密尔顿的第一次商业经历之前，我们有必要考察汉密尔顿少年时代另一个令人吃惊的谜。在詹姆斯开始跟着老木匠学手艺的时候，亚历山大·汉密尔顿的人生却经历了一场犹如狄更斯小说般做梦一样的变化，他遇到了一位名叫托马斯·史蒂文斯（Thomas Stevens）的受人尊敬的商人和他的妻子安。而史蒂文斯家一个比亚历山大·汉密尔顿要年长1岁的儿子爱德华，则成了汉密尔顿最好的朋友。“他是我的铁哥们儿。”[51]汉密尔顿日后这样形容他们的关系。在这一对挚友长大成人后，他们确实经常表现出相似的品质：他们两个都绝顶聪明、才思敏捷，严守纪律，不屈不挠；他们都讲一口流利的法语，精通古希腊、罗马的历史；他们都痛恨奴隶制，也都曾被医生折磨得死去活来。在未来的岁月里，爱德华·史蒂文斯（Edward Stevens）经常让汉密尔顿回想起那“永恒的友谊，那一段一再被他们重复的誓言”，而汉密尔顿那脆弱的身体也总是让史蒂文斯夜不能寐。[52]
如果说他们俩的性格有很多相似之处并不足为怪的话，那么这对好朋友相貌上的相似却足以让每个见到他们的人都倒抽一口凉气。30年后，当汉密尔顿的好朋友，后来的国务卿蒂莫西·皮克林（Timothy Pickering）第一次见到爱德华·史蒂文斯的时候，他大吃一惊。“第一眼看上去，”皮克林回忆道，“他和汉密尔顿上校就好像是一个模子里刻出来的一样，我还以为他们是亲兄弟呢。”当皮克林把他的发现告诉史蒂文斯的姐夫，圣·克罗伊岛的詹姆斯·雅德（James Yard）的时候，“詹姆斯告诉我说，已经有数不清的人这么说啦”。[53]这件事让好奇的皮克林琢磨了很久，最后，他得出了这样的结论：汉密尔顿和史蒂文斯根本就是亲兄弟。在一本最终没有得到出版的汉密尔顿传记中，皮克林写道，“汉密尔顿完全有可能就是一个名叫史蒂文斯的绅士的私生子”。[54]这则谣言在19世纪广为流传，所以，在1882年，外交家、历史学家亨利·卡伯特·洛奇（Henry Cabot Lodge）能够写下这样的话：“那时候每一个学生都相信这样的故事，那就是汉密尔顿是一个富有的西印度群岛种植园主或者大商人的私生子，这个财主应该就是史蒂文斯先生，他也是汉密尔顿小时候一个铁哥们和同学的父亲。”[55]
是什么导致了这样离奇的猜测呢？我们现在无法找到爱德华·史蒂文斯的画像让我们一探究竟。无论如何，尽管缺少直接证据，但如果我们相信汉密尔顿确实是托马斯·史蒂文斯的儿子而不是詹姆斯·汉密尔顿的儿子的话，那么汉密尔顿一生中的许多难解之谜一下子就解开了。如果这个猜测是真的，那么我们就知道是哪个人因为和蕾切尔通奸而让气急败坏的拉维恩把自己的老婆投进了监狱；我们也同样可以解释为什么托马斯·史蒂文斯在蕾切尔死后很快就做了汉密尔顿的庇护人，却并没有一起照顾汉密尔顿的哥哥；这一假说同样可以解释为什么汉密尔顿和爱德华·史蒂文斯保持着长久的联系却很少和自己的哥哥詹姆斯打交道；这或许也是老詹姆斯·汉密尔顿离家出走，对自己的孩子不管不问，并在亚历山大·汉密尔顿飞黄腾达之后也没有一点喜悦之情的原因吧。总而言之，如果这种猜测是真的，那么就可以很好地解释为什么汉密尔顿在日后和自己的父亲与兄弟都保持着距离。我们后来就可以知道，汉密尔顿其实是一个对家庭高度忠诚，有着极强责任感的人。于是，便有了这样一种说法，是汉密尔顿的父亲和哥哥断然中止了和汉密尔顿的交往，似乎是因为他们急于想从三个人心照不宣的关系中解脱出来。