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第一节 共轭亚油酸

一、共轭亚油酸的概念

共轭亚油酸(conjugated linoleic acids,CLA)是必需脂肪酸亚油酸的异构体,为一类具有共轭双键的十八碳二烯脂肪酸的总称。这些异构体的共同特征是两个双键直接通过一个C—C单键连接,没有被亚甲基(—CH2—)隔开。其双键在碳链上有多种位置排列方式,在每个位置上又有4种异构体,故共轭亚油酸的种类很多,但最主要的为顺9反11亚油酸,其次为反10顺12亚油酸。

二、共轭亚油酸的结构

一般认为,CLA的共轭双键起始于羧基端的第8、9、10、11个碳原子。理论上讲,其主要位置异构有4种:8,10-;9,11-;10,12-和11,13-。但是,由于共轭双键两端的碳原子都具有顺式(cis,c)和反式(trans,t)两种几何构型,即每种位置异构又具有4种几何异构体,所以CLA共有16种同分异构体。其中c9,t11-CLA、tl0,c12-CLA是天然存在产物,其中生物学活性最强的主要异构体是c-9,t-11,分子结构式如图2-1所示。目前,人工合成的主要异构体是c11,t13-CLA,具有较强的生物学活性。

图2-1 亚油酸和典型共轭亚油酸的结构

三、共轭亚油酸的来源

CLA广泛存在于动、植物与人体的一些组织中,主要存在于反刍动物乳汁和脂肪组织中,如牛乳含共轭亚油酸4~17mg/kg,羊肉含共轭亚油酸12mg/kg。通过碱催化对亚油酸异构化反应,可生产共轭亚油酸。

1.天然来源

CLA主要存在于反刍动物牛和羊等的肉和奶中。这是由于在反刍动物瘤胃中溶纤维性丁酸弧菌分泌的亚油酸异构酶能使亚油酸转化成 CLA,主要是c-9,t-11 异构体 CLA。CLA 也少量存在于其它动物的组织、血液和体液中。对火鸡屠体热处理,可使亚油酸异构化生成CLA,每克火鸡脂肪中含2.5~11mg CLA。植物性食品也含有 CLA,但其异构体的分布模式显著地不同于动物性食品,特别是具有生物活性的c-9,t-11 异构体在植物性食品中含量很少,如在每克普通植物油中仅含有0.1~0.7mg CLA,且c-9,t-11 异构体含量不到总CLA的一半。海产品中的CLA 含量也很少。表2-1列述了一些食物中的CLA含量。

表2-1 每克食物脂肪中总CLA含量及c9,t11CLA占总CLA的比例

2.人工合成

以亚油酸或富含亚油酸的植物油为底物,通过碱催化的异构化反应,可合成CLA。人工合成的CLA 是多种异构体的混合物。最新改进的合成工艺可使CLA 较纯, c-9,t-11 和t -10,c-12 异构体的含量超过50%,非CLA 成分低于1%。但目前,人工合成的CLA 仍是多种异构体的混合物。分离纯化以期获得单一异构体CLA的技术难题尚未解决。

四、共轭亚油酸的生理功能

1.抗癌作用

实验发现,CLA 能减少致癌物引起的皮肤癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌和胸腺癌;生理浓度的CLA 可杀死或抑制人类恶性黑素瘤、结肠和直肠癌以及胸癌培养的细胞。另外,CLA 还能调节细胞色素P450 的活性和抑制与致癌有关的如鸟氨酸脱羧酶、蛋白激酶C 等的活性,同时也能抑制癌细胞中蛋白质和核酸的合成。NRC(1996)认为,共轭亚油酸是抑制动物产生癌症的唯一脂肪酸。

2.降低血和肝中胆固醇水平

在含胆固醇的饲粮中添加(试验组)与不添加 CLA(对照组),将其喂兔和鼠。结果是:与对照组组比较,试验组兔和鼠血液中总胆固醇水平均较低,低密度脂蛋白胆固醇与高密度脂蛋白胆固醇的比例降低,未发生动脉硬化。另试验发现,采食添加3% CLA 的饲粮的鼠肝中胆固醇含量下降了41%,血清低密度胆固醇也显著减少了。CLA 能抑制肠脂酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶的活性,这种酶可能与胆固醇的吸收有关。

3.抑制脂肪沉积

研究表明,在猪和鼠饲粮中添加CLA,能抑制脂肪沉积,提高瘦肉率。这是由于CLA抑制了脂肪组织的脂合成和促进脂分解。在肉鸡饲粮中添加1.8% CLA,肉鸡肝脏和胸部脂肪含量显著下降,蛋白质含量增加,大腿肌肉比例增大。研究发现,饲粮中CLA 含量在0~1% 之间变化时,猪体的脂肪沉积呈线性下降,最多减少量达31% ;饲粮CLA 含量为0.5% 时,瘦肉沉积增加量最多,达25%。体外培养试验表明,CLA能抑制脂肪前体细胞的增生,减少三酰甘油积累,诱导脂肪细胞凋亡。

4.提高动物产品质量

共轭亚油酸可减少体脂含量,增加体蛋白质含量。共轭亚油酸还可促进猪的生长、提高饲料转化率、降低背膘厚、提高瘦肉率。

5.免疫调节

大量试验表明,CLA通过调控细胞免疫因子、前列腺素的合成以及类十二烷酸等途径,促进淋巴细胞的转化、增强淋巴细胞和巨噬细胞的免疫力。在饲粮中添加CLA,可增加动物脾脏和血清中免疫球蛋白IgG、IgM 、IgA含量,脾脏细胞的增生加快。

6.其他功能

Houselznecht等通过大鼠模型研究发现,CLA具有抗糖尿病的功能。CLA能增强肝细胞中胰岛素受体的敏感性,使受损的葡萄糖耐受性恢复正常,对糖尿病有防治作用。另外,CLA的钠盐具有抑制霉菌生长的作用。

五、展望

由于CLA具有较强的生物学活性,对人体和动物健康起着许多积极的作用,所以CLA无论是作为人类的保健食品,还是作为动物的饲料添加剂,对其研究都具有重要的意义。许多研究表明,CLA对动物生产性能及动物性产品的品质有提高作用:一方面,CLA作为饲料添加剂,可提高饲料利用率,提高动物产品品质;另一方面,CLA作为饲料添加剂,可使CLA从饲料中转移到动物产品(肉、蛋、奶等)中,从而通过食物链为人类提供CLA,对人体又起着保健作用。因此,开发CLA具有广阔的应用前景。