生物化学(全国中医药行业高等教育“十四五”规划教材)
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第二节 寡糖

食物寡糖主要是二糖(双糖,disaccharide),由两个单糖构成,分为还原性二糖和非还原性二糖。①还原性二糖由一个单糖的半缩醛羟基与另一个单糖的取代基羟基缩合生成,还有一个半缩醛羟基,在溶液中可以自发开环形成醛基,因而是还原糖,如麦芽糖(maltose)、异麦芽糖(isomaltose)、乳糖(lactose)。②非还原性二糖由两个单糖的半缩醛羟基缩合生成,不含半缩醛羟基,在溶液中不能自发开环形成醛基,因而不是还原糖,如蔗糖(sucrose)。③在寡糖(和多糖)中,含游离半缩醛羟基端称为还原端(reducing end),书写时写在右边,另一端称为非还原端(nonreducing end),书写时写在左边,如乳糖中的葡萄糖基位于还原端,半乳糖基位于非还原端。

1.麦芽糖和异麦芽糖 由两个葡萄糖分别以α-1,4-糖苷键(麦芽糖)、α-1,6-糖苷键(异麦芽糖)连接而成,分别记作Glc(α1→4)Glc、Glc(α1→6)Glc。麦芽糖和异麦芽糖是淀粉和糖原在消化道内消化过程的中间产物,麦芽糖还存在于麦芽中。

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2.乳糖 由半乳糖和葡萄糖以β-1,4-糖苷键连接而成,记作Gal(β1→4)Glc,是奶类主要成分。

3.蔗糖 由葡萄糖和果糖以α-1,2-β-糖苷键连接而成,记作Glc(α1↔2β)Fru或Fru(β2↔1α)Glc,是植物糖的储存形式和运输形式,在甘蔗和甜菜中含量尤为丰富。

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4.细胞膜寡糖 细胞膜由蛋白质、类脂、寡糖和少量多糖构成,其中糖占2%~10%,带有分支。所含糖基来自以下8种单糖:葡萄糖、甘露糖、岩藻糖(L-6-脱氧半乳糖)、木糖、唾液酸(神经氨酸取代物,通常在末端)、半乳糖(通常在次末端)和氨基糖(包括N-乙酰氨基葡萄糖和N-乙酰氨基半乳糖,通常在次末端)。这些糖链都以糖复合物(糖蛋白或糖脂)形式存在,并且暴露于细胞膜外。细胞膜寡糖的功能是参与细胞黏附和细胞识别,如某些细菌毒素受体、ABO血型抗原。

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5.血型抗原 目前国际输血协会认可的血型系统有35个,其中与临床关系最密切的是ABO血型系统和Rh血型系统。ABO血型的分类依据是ABO抗原(ABO物质),其化学本质是鞘糖脂(主要是膜成分,第二章,26页)和糖蛋白(主要见于分泌物中)所含的寡糖基,称为血型抗原

血型不同是因为血型抗原寡糖链的结构不同,由催化修饰寡糖链的ABO系统转移酶决定:①O型血的血型抗原称为O抗原(H抗原),其ABO系统转移酶无活性。②A型血的血型抗原称为A抗原,是在O抗原寡糖链的半乳糖上连接一个N-乙酰氨基半乳糖(GalNAc),其ABO系统转移酶的底物是二磷酸尿苷-N-乙酰氨基半乳糖(UDP-GalNAc)。③B型血的血型抗原称为B抗原,是在O抗原寡糖链的半乳糖上连接一个半乳糖(Gal),其ABO系统转移酶的底物是二磷酸尿苷-半乳糖(UDP-Gal)。④AB型血的红细胞膜上同时存在A抗原和B抗原。

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