在汉密尔顿撰写《农夫一驳就倒》的时候，英国国会宣布马萨诸塞是一个已进入叛乱状态的地区，并且批准国王可以采取一切必要手段以恢复马萨诸塞对英国的服从。1775年4月18日，800名英国士兵从波士顿出发打算抓捕塞缪尔·亚当斯（Samuel Adams）和约翰·汉考克（John Hancock），并且试图收缴“爱国者”们在协和镇储备的大量军需品。在经过莱克星顿的时候，英国士兵遭遇到了一队身着平民服装的被称为“一分钟人”的武装民兵。在紧接着发生的交火中，英国兵击毙了8名民兵，随后又在协和镇击毙了2名民兵。当这支英国军队仓皇撤回波士顿的时候，他们一路上都遭遇到了当地居民在篱笆、墙、栅栏等掩体后的冷枪袭击。在这条血腥的路上，英军的损失达到273人，而“爱国者”的死伤也达到95人。
“莱克星顿的枪声”在四天后传到了纽约，民众要求起义的情绪迅速占领了整个城市。人们在酒馆或者街道上聚集在一起议论时局，而亲英派则大为震惊。亲英派人士托马斯·琼斯法官（Judge Thomas Jones）写道，兴高采烈的造反派涌上了街头，城市里“鼓声阵阵，旗帜飘扬，到处都是聚众滋事的黑人、男孩、海员和扒手，他们在呼吁全人类都拿起武器保卫‘被侮辱和损害了的美国的自由和权利’”。[1]被群众声势壮了胆的“自由之子”则拥向了东河的码头，接管了波士顿英国驻军订购的船只，并打开了市政厅的武器库，夺取了超过一千件包括步枪、刺刀、弹药在内的各种武器。[2]
民众的志愿武装力量在一夜之间如雨后春笋般发展了起来，迅速遍布了整个北美殖民地。尽管英国人嘲弄这群衣衫褴褛没有受过正规训练的民兵是一群不堪一击的乌合之众，北美殖民者们还是认真地造起反来。当听到马萨诸塞的殖民者已经揭竿而起的时候，身为一个知识分子的汉密尔顿就像拿起笔一样，迅速地拿起了枪。尼古拉斯·菲什回忆道：“就在莱克星顿的战斗过去后没有多久，汉密尔顿就立刻加入了主要由纽约的爱国青年所组成的起义军。汉密尔顿以极大的热情参与这支由弗莱明上尉所指挥的军队的训练，他投入了大量的时间和精力。”[3]作为国王学院青年志愿兵的骨干成员，菲什和特鲁普每天早上上课前，都会在圣保罗礼拜堂旁边的教会墓地里参加军事训练。志愿兵的教官就是爱德华·弗莱明（Edward Fleming），他曾经在一个英国团队服役，娶了德·佩斯特镇的一个大户人家的女儿，不过他却非常热心地站在北美殖民者这一边。弗莱明是一个作风硬朗、纪律性很强的人，他也是汉密尔顿内心渴望效仿的对象。汉密尔顿的儿子曾经回忆道，虽然这支草草建立没多久的部队的正式番号是“科西嘉人”，他们却喜欢自称为“橡树之心”。“橡树之心”的小伙子头戴圆形皮帽，帽子上绣着“不自由，毋宁死”的口号，每天都精神抖擞地在墓园训练，斗志昂扬地踏步经过一个个墓碑。他们还惹人注目地身着暖和的绿色短上衣做运动，另外，上衣上还配有宣称“上帝和我们的权利”的红色心形图案。
和在对待学业时所表示出的完美主义者般的热情一样，汉密尔顿对这种日复一日的军事训练也充满了热情。特鲁普强调汉密尔顿的心中也有一个“军人梦”，他“坚持不懈地出席训练并且十分渴望进步”。[4]汉密尔顿从来不会放过任何一个机会，开始深入地接受军事教育。靠着他那过人的学习能力，汉密尔顿迅速掌握了步兵操典，阅读了大量的军事战术经典，并在一位退伍的炮兵下士那里学习了基本的炮兵作业和信号知识。在休·诺克斯的眼中，汉密尔顿虽然体格上有些问题，但是，在这个年轻人身上，却有着让人难以捉摸的坚韧，仿佛他正在进行的事情，远远不是简单的步兵训练。
4月24日，超过八千名爱国者在波士顿市政厅门口聚众示威。而当激进分子的行为越发过激的时候，许多心惊胆战的亲英派商人便坐不住了，他们纷纷预订返回英国的船票，打算离开这个是非之地。次日，一份匿名的传单指控迈尔斯·库珀和其他四位“让人厌恶的绅士”应当为马萨诸塞牺牲的那些爱国者的死负责。这份传单宣称，光烧掉几尊亲英派分子的雕像已经不够解气了，这五位亲英派人士被警告道：“你们带给自己国家的伤害是无法弥补的，要么你们立即离开这片土地以求活命，要么你们就待在这里吞咽你们酿下的毒果！”这份火药味十足的传单的署名是“300万人”。[5]然而对此威胁充满蔑视的迈尔斯·库珀依然在大学里坚守着自己的岗位。
5月10日夜晚的一次游行之后，数百名喝得醉醺醺的示威者手持棍棒，在政治言论的蛊惑下，突然袭击了国王学院，打算将迈尔斯·库珀“绳之以法”。赫拉克里斯·马立甘回忆道，库珀是“让人讨厌的亲英派，冲到国王学院的暴民打算在捉住他后将他身上涂满柏油，粘上羽毛，或者让他骑在杆子上游街示众”。[6]一位名叫尼古拉斯·奥格登（Nicholas Ogden）的国王学院的毕业生，看到暴徒蜂拥至学院，径直冲向库珀的房间，让这位校长从后窗户爬出去逃命。由于汉密尔顿和特鲁普的房间就在库珀的附近，奥格登警告他们俩也赶快离开以免被暴徒误伤。“汉密尔顿立刻冲到库珀博士的公寓门口，站在台阶上，将暴徒们堵在库珀家门外，尽可能拖延时间，以便让库珀可以有足够的时间逃离混乱的现场。”特鲁普后来回忆道。[7]
当人群猛烈地敲打楼门，妄图冲进库珀的屋子的时候，汉密尔顿向面前的这群暴徒发表了一番热情的演讲，他告诉这些吵吵嚷嚷的示威者，他们的这种行为，不但不能证明他们的正当目的，相反却会“让自由的伟大与光荣蒙羞”。[8]有人说，在汉密尔顿演说的时候，耳朵稍微有点聋的库珀博士从二楼的窗户上探出头来，发现汉密尔顿正在楼门口眉飞色舞地演讲，便错误地以为自己的这位学生正在煽动暴徒们捉拿他而不是安抚激动的人们离去，于是便大叫道：“别理他说的话，他疯了。”[9]另一位目击者则说，库珀当时冲那些暴徒叫喊道：“不要相信汉密尔顿说的话，他是个大傻瓜。”[10]不过，更为可信的说法是，库珀校长在接到奥格登报信后，立刻就穿着睡衣逃之夭夭了。
汉密尔顿或许知道自己不可能单枪匹马挡住这伙暴徒，不过他知道自己为库珀赢得了宝贵的几分钟时间，这几分钟时间足够库珀翻过后院的栅栏跑向哈得孙河边。由于担心自己的生命安全，库珀在河边整整流浪了一晚上。第二天，库珀登上了一艘开往英格兰的军舰。在这里，他可以继续安全地发表咒骂北美殖民者的文章了。后来，库珀专门就自己的这段逃亡经历写了一首诗。他在诗中讲述了北美的那群乌合之众——一伙明火执仗的杀人犯——冲进了他的房间：
他们的诅咒声刺耳，
他们的长矛刺穿了睡床，
他们贪婪渴望着同类的鲜血。[11]
对校长大人来说，这段对“嗜血的”暴徒的描写，要比老套地讲述他如何衣冠不整地在深夜从后院逃跑更合心意。从此之后，库珀就再也没有见过汉密尔顿，当英国最终输掉了同北美起义军的战争后，他潸然泪下，痛哭流涕了好久。他禁不住一再抱怨道：“我的生活的一切，都被这场该死的暴乱撕成了碎片。”[12]
在汉密尔顿刚刚到北美所遭遇的所有事件中，他自发地保护迈尔斯·库珀的这段故事最为人们所津津乐道。汉密尔顿就是这样，政治上的敌对并不会妨碍他私底下的友情，他总是大度地宽恕对手，而不是狠狠地报复他们。汉密尔顿确实表现出了过人的勇气，在保护库珀的时候，除了可能会遭受到一顿可怕的暴打之外，他在“自由之子”中树立的英雄形象也面临着破碎的风险，他总是非常直率地表达自己的意思，根本不考虑后果会是什么。最重要的是，这段插曲显示了汉密尔顿内心深处的复杂心态，一方面，他是一个坚定的革命者，另一方面，他又惧怕民众非理性的情绪一旦沸腾会招致严重的后果。甚至是在这场他全力支持的起义中，他也经常会担心革命会让法律秩序荡然无存，让北美陷入暴民政治的汪洋大海中。和其他的美国国父一样，汉密尔顿更喜欢英国光荣革命式的社会变革，希望革命发生在法庭和议会的会堂上，由一群头戴假发、身着华服的天才演说家用辩论来完成。美国革命最终能够成功，也正是由于它一直是由一群杰出人物所推动的，而这些人清楚地知道，用来打倒暴政的革命激情如果不加以控制，会变质为巨大的破坏性力量。在革命爆发前一年，约翰·亚当斯就曾异常焦虑，他直截了当提出了自己的担心：“如果这群乌合之众从此便公开地蔑视一切权威的话，后果将不堪设想。”[13]
对于汉密尔顿和其他的纽约爱国者来说，1775年的春天可以说是一个融汇了骄傲、恐怖、希望和迷茫的季节。当新英格兰代表在5月6日途经一个小镇前往费城的第二次大陆会议的时候，数千名纽约人拥挤到房顶上、楼梯和自家门口向代表们热情欢呼，而教堂的钟声也响彻天空，连绵不绝。由于亲英派人士控制的纽约公会拒绝派出第二次大陆会议的代表，这个组织随即就被人们解散了，人们选出了新的纽约州议会。这个议会委派了一批参加第二次大陆会议的代表，这其中就包括汉密尔顿未来的岳父菲利普·斯凯勒（Philip Schuyler）和汉密尔顿未来政治上的死对头乔治·克林顿（George Clinton）。
大陆会议于5月10日在费城的宾夕法尼亚州政厅（今天的独立宫）召开，虽然武装冲突已经不可避免，但绝大多数与会者仍然期望能够和平解决当前的危机。此时的大陆会议仍然缺乏作为一个完备的政府所需要的必要条件：军队、货币、征税权——尽管这届大陆会议最终以乱七八糟的混乱方式演变成了第一届美利坚合众国的政府。此时的大陆会议最紧迫的一项任务是任命一位军队总司令，所有人都把目光投向了身材高大但却沉默寡言的弗吉尼亚人乔治·华盛顿，他总是一副异常镇静的表情，身着一件上校制服，以表明他曾经参加了法国-印第安战争。一位众议员回忆道，乔治·华盛顿并不是一个“喜欢发表慷慨激昂演说的冒失鬼，相反他总是那么的沉着、镇静而坚定”。[14]6月15日，时年43岁的乔治·华盛顿因为过人的才能和丰富的经验，被任命为大陆军总司令。由于此时的战火主要局限于东北部的新英格兰各州，即当时的康涅狄格、马萨诸塞、新罕布什尔、罗得岛地区，因此，任命一位东部偏南区域的弗吉尼亚人担任大陆军总司令，表明了这场革命是北美殖民地的一次统一的正义行动，而不是地区性的骚乱。此外，由于弗吉尼亚州拥有北美殖民地五分之一的人口，一方面，弗吉尼亚人当仁不让地认为革命自然应当由他们来领导，另一方面，选择华盛顿担任大陆军的总司令，实质上也是北方诸州为了取悦和拉拢南方各州所采取的手段。
两天后，在波士顿以北的邦克山——或者，实际上是在柏立德山——发生了一场对爱国者来说很难称得上是胜利的战斗。民兵从山上的堡垒中冲了出来，向英国军队发起了一次冲锋，结果有超过400人被杀死或者受伤。然而，无论如何，爱国者们在敌人的枪炮面前表现出了极大的冷静，而英国人则损失了超过一千人，其中还包括数十位军官。约翰·斯塔克上校（Colonel John Stark）回忆道：“当时战场上真是尸横遍野。”[15]邦克山战斗作为美国革命历史上爱国者同英国军队的第一次正面交锋，打破了英军不败的神话，而且第一次迫使英国人开始考虑，他们究竟需要付出多少生命代价才能镇压殖民地人民的起义。英国人在殖民地人民的非常规战术和毫不遵守绅士之间交战法则的行为中饱受折磨、举步维艰。一位被折磨得快要疯掉的英国士兵抱怨那些美国武装分子“藏在大树后面，瞅准机会就向我们的前哨士兵放冷枪，开完枪后，他们立刻就撤退。这是多么不公平的交战方式啊”! [16]
在邦克山战斗之后，乔治·华盛顿在去往马萨诸塞州的剑桥镇接管他的部队的途中，在纽约逗留了几天。6月25日，华盛顿从霍博肯渡口渡过哈得孙河来到纽约，乘坐着由一队白马拉的马车沿着百老汇大街游行，这支得意扬扬的队伍大摇大摆地经过了国王学院。在那个耀武扬威的夏天下午，亚历山大·汉密尔顿毫不惹人注目地站立在狂热的人群中，丝毫没有意识到，自己在两年内就会成为他现在看到的这位华盛顿将军的最得力助手。此时的华盛顿正在菲利普·斯凯勒少将的陪同下，身着蓝色制服，肩披紫色的绶带，帽子上插着一根羽毛，以一副高贵而庄严的姿态，威风凛凛地经过两边欢呼的人群。
在第二次大陆会议处心积虑劝说加拿大殖民者也加入到北美殖民地的革命行列中的时候，汉密尔顿并没有闲着。在华盛顿被任命为大陆军总司令那天，汉密尔顿在里文顿的《纽约公报》上发表了第一篇攻击在前一年刚刚通过的《魁北克法》（Quebec Act）的文章，他的第二篇相同主题的文章在华盛顿将军访问纽约的三天后也发表了出来。《魁北克法》将魁北克的边界向南延伸到了俄亥俄河，并且宣布保障法裔加拿大天主教徒的宗教信仰自由。对于北美爱国者来说，这部法案可不是什么英国人宽宏大量的产物，相反，它所导致的后果是法国民法和罗马天主教势力径直出现在了渴望获取自由的北美殖民地的睡榻旁。汉密尔顿显然识破了英国人希望把加拿大罗马天主教教会势力拉拢到他们一边来一同镇压北美革命的险恶用心。“这部法律是彻头彻尾的阴险黑暗的法律，它构成了系统性谋求将绝对的强权横加于北美的计划的一部分”。[17]虽然汉密尔顿像自己那位胡格诺教徒的外祖父一样惧怕天主教教廷的势力，然而在整个革命的过程中，他思想的主旋律却完全超越了教派隔阂：最好的政府应当是对宗教宽容的政府，而不是刻意赞助某一个特定教派的政府。
7月5日，第二届大陆会议签署了《橄榄枝请愿书》（Olive Branch Petition），最后一次向英国政府表达了善意，希望能够通过和平方式解决与英国的对立，避免进入更严重的敌对状态。这份文件再一次向国王效忠，并且机智地将矛头指向国王陛下的那些“狡猾而残忍”的大臣们[18]。傲慢的英王乔治三世并没有屈尊答复殖民地的这封信，他的冷淡让大陆会议失望之极，并且开始着手加强战备了。8月23日，国王颁布了一道敕令，宣布他的北美臣民们开始“公然作乱”。[19]这个世界上最强大的国家，发誓要彻底让它的那些不听话的海外殖民者臣服。
巧合的是，就在8月23日当天晚上，汉密尔顿也第一次尝到了英国军队的厉害。所有人都知道，四面环水的曼哈顿，如果没有海军协防，在英国舰队面前将不堪一击。所以，当英国战舰亚细亚号在那个夏天出现在纽约港湾里的时候，它显然是一件十分有效的威慑工具。纽约州议会同时也很担心位于班特利高点的乔治要塞的安危，这座放有24尊加农炮的要塞有可能被英国人夺了去。汉密尔顿和其他15名国王学院的志愿者一起，参加了将要塞的这些大炮拖到较为安全的考曼区的“自由之竿”附近的冒险行动（学院的传说，后来宣称有两尊被汉密尔顿他们抢救出来的大炮就埋在校园的绿地下面）。抢在亚细亚号派出的一条停泊在岸边的登陆艇向他们猛烈射击之前，汉密尔顿和他的同学们用绳子硬是抢救出了超过十门大炮。随后，亚细亚号便开始用它的舷炮猛烈地向岸上轰击，大炮发出了雷鸣般震耳欲聋的声音，加农炮弹把弗朗西斯酒馆的屋顶炸出了一个大洞，让成千的市民哭着喊着从床上爬起来逃到了街上。
“亚细亚号向城市射击。”赫拉克里斯·马立甘写道，“我记得很清楚，汉密尔顿先生当时就在遭受炮击的现场，因为当我在用力地拖一门加农炮的时候，汉密尔顿先生走过来将他的步枪递给我，然后接过了绳子继续拖那门炮。”在汉密尔顿安顿好那门炮后，他跑向马立甘，索要自己的步枪。然而，马立甘裁缝告诉汉密尔顿，他把步枪落在了班特利——一个正好处在亚细亚号火炮射程半径之内的地方。“我告诉他我把枪丢在了那里。”马立甘继续写道，“汉密尔顿先生全然不顾当时仍然持续不断的炮击，返回去寻找那支枪，就仿佛敌人的战舰不在自己身边一样。”[20]
到了秋天的时候，汉密尔顿并没有感到轻松，《纽约公报》的出版商詹姆斯·里文顿在这个时局动荡、风雨飘摇的时节，也遇到了麻烦。里文顿是个富有的伦敦书商的儿子，他是一个文雅但却积极的人，总是头戴银色的假发。他于1773年在华尔街创办这份报纸的时候，自豪地宣称自己的报纸将保持政治的中立，发誓将容忍所有的观点。然而，实际上，他一直也没有放弃亲英派的立场。
无论如何，在过去的几年中，亲英派的观点一直占据着里文顿的报纸的绝大篇幅，在批评“自由之子”和它的那些草根工人阶级成员的时候，里文顿从来都会把音调调高几个分贝，并且经常会专门发文批判“自由之子”的领袖亚历山大·麦克道尔和艾萨克·西尔斯（Isaac Sears）。在1774年9月的时候，西尔斯给里文顿写了一封措辞异常严厉的信，在信中他写道：“我相信你要么是个无知又无耻的冒牌货，要么就是一个低贱的奴才，愿意为了那些收买了你的恶棍干任何肮脏的勾当。”[21]没多久，《纽约公报》的对头《纽约杂志》刊登了一份冗长的爱国者中的订阅者名单，这些爱国者都曾是《纽约公报》的订户，而他们都因为感觉自己被里文顿背叛，因而取消了订阅。在莱克星顿的枪声和协和镇的战斗打响后，里文顿的安生日子就屈指可数了。曾经撵跑库珀校长的暴徒们这回把目光投向了已经被吓坏了的里文顿。里文顿跑到“鱼狗”号军舰上躲了整整十天，等到他回到自己的印刷厂的时候，他的苦难也并没有结束。1774年的夏天，纽约州议会通过了一项决议，任何帮助敌人的人都应当被解除武装、投入监狱甚至流放。西尔斯就根据这个命令来对付里文顿。
西尔斯的绰号是“街头的纽约之王”，他并非一个平凡的纽约市民。西尔斯是一个富有的船长，他在西印度贸易中积累了不少资产，又在法国-印第安战争中带领一条武装私掠船发了一笔横财。11月19日，西尔斯在康涅狄格组织了一支将近100人的骑兵队，绑架了塞缪尔·西伯里牧师，在将他的这个亲英派战利品拖到纽黑文游街示众前，还恐吓了西伯里牧师的家人。虽然西伯里牧师身陷囹圄，他却拒绝承认自己就是那个因为一系列文章招致汉密尔顿著名的反驳的“威彻斯特农夫”本人。西尔斯的小军队于是向南进发，闪电般袭击了里文顿在曼哈顿的印刷厂，打算让这个“反动堡垒”彻底关门。事后，汉密尔顿给约翰·杰伊写了一封信，用很大篇幅表达了对这种暴行的不满。或许是受到了休·诺克斯的邀请，汉密尔顿很可能是从纽约给千里之外圣·克罗伊岛的《皇家荷属美洲公报》投了一组匿名稿件。这些至今才被发现的文章填补了汉密尔顿早期文集的空白，同时也让人们有机会一窥汉密尔顿在独立战争时期的生活。在一篇有关里文顿的报道中，这位匿名的记者写道：
上周的《纽约公报》的内容使得它的出版人里文顿先生，在11月23日那天出乎人们意料地被75名手持装有刺刀的明火枪的康涅狄格轻骑包围了，他们在中午12点到下午1点之间闯进了里文顿先生的报社，彻底摧毁了所有的字模，使得里文顿先生的报社陷入了完全瘫痪的局面，使得他在五十多岁的时候所取得的一切成就顷刻间化为了泡影。惊讶的市民在一旁围观，然而却没有人站出来为这位正在遭受迫害的先生提供哪怕一点点的帮助。《纽约公报》的出版将会因此而中止，直到美国重新建立一个能够控制局面的政府。[22]
尽管这篇报道的作者并没有署名，但是除了汉密尔顿外，还有谁能在纽约向圣·克罗伊岛的报纸投稿呢？根据赫拉克勒斯·马立甘的回忆，在当时的所有旁观者中，只有一个人鼓起勇气为里文顿辩护，这个人就是汉密尔顿。“当里文顿的报社遇到一群武装分子袭击的时候，汉密尔顿先生愤怒地谴责我们这些康涅狄格邻居侵犯了大家的权利（尽管这家出版社被认为是站在亲英派一边的），他一个人冲到了事发现场，呼吁旁观的群众站出来跟他一起阻止那些闯入者掠走《纽约公报》的铅字模。”[23]
就像暴徒们袭击迈尔斯·库珀时一样，发生在里文顿家的事情在汉密尔顿脑海中留下了难以磨灭的印象，对群众性暴动的恐惧使得他在法国大革命爆发时有了非常强烈的反应。在西尔斯的手下劫掠里文顿的报社后的几天，汉密尔顿给约翰·杰伊写了一封信，告诉杰伊在他看来里文顿的报社是危险而有害的，而里文顿本人也不是什么好东西。然而，另一方面，他却认为自己有义务谴责那些无法无天的暴行：
在目前发生的这些骚乱中，群众的情绪正在逐渐向令人担忧的方向发展，很可能走向可怕的极端。群众的这种激情确实有利于打倒暴君和压迫；然而另一方面，缺乏足够理性和智识的引导，群众的激情就会滑向彻底蔑视一切权威的深渊。目前在知识界已经很少有人能够保持理性了，更不用说那些毫无思想的普通大众。当人心不古之时，普通民众会变得轻率而乐于享受无政府的混乱。[24]
显然，这个内心充满矛盾的21岁的年轻人一方面向往革命，另一方面却也担心混乱成为社会的常态，尤其是惧怕那些没有什么文化的普通大众的激情会让社会秩序荡然无存，可以说，汉密尔顿的身上并没有洋溢着忠诚的革命热情。他清楚地知道，自由越大，秩序越弱。辩证地来看，过度的自由，最终会导致失去自由。汉密尔顿一生的任务就是要尽力解决这一矛盾，以平衡自由与秩序的关系。
报社事件的最终结局很值得一提。詹姆斯·里文顿仅仅暂时因此事而停业。后来他又以“国王御前出版人”的身份于战时在英国军队占领的纽约恢复了他的生意。表面现象总是容易迷惑人的，尽管在公开场合，里文顿在他控制的《皇家公报》（The Royal Gazette）上连篇累牍地抨击爱国者，但在暗地里，他却秘密地将英国海军的情报缝在书的封皮下面交给爱国者的间谍以转交给华盛顿将军。他理应获得人民的褒奖。
当里文顿由于自己的言论而被迫闭嘴的时候，汉密尔顿却为自己因此无处发表文章而焦躁不安。对于这个野心勃勃同时又可以娴熟驾驭文字的年轻人来说，发表文章抨击英国当局是一举成名的最佳捷径。1776年1月初，一位在两年前来到费城的名叫托马斯·潘恩（Thomas Paine）的自学成才的英国移民，通过匿名出版一本《常识》（Common Sense）宣传册，为汉密尔顿树立了仿效的目标。这位从前的妇女内衣制造商和税官撰写的号召北美人民独立的宣传册唤起了大家的共鸣，到年底的时候，竟然卖出了12万本。
现在，汉密尔顿转而投向了由坚定效忠革命的约翰·霍尔特控制的共和派报纸《纽约杂志》，他或许通过威廉·利文斯顿会晤了霍尔特这位《纽约杂志》的发起人之一。1774年，霍尔特去掉了报头的皇室标记，并代之以本杰明·富兰克林在20年前为他那著名的奥尔巴尼联盟计划（Albany Plan of Intercolonial Union）所设计的标志：一条被斩为数段的铜斑蛇和一句激动人心的口号“联盟或是死亡”（富兰克林的原话是“团结或者死亡”）。罗伯特·特鲁普回忆说，汉密尔顿在国王学院念书的时候发表了很多篇文章，其中“相当大一部分是发表在约翰·霍尔特这个热情的爱国者在纽约主编的那份报纸上”。[25]此时的汉密尔顿并没有放弃诗歌创作，他时常会创作一些即兴诗和讽刺性的段子，并且给了特鲁普整整一捆这样的诗歌，不过这捆稿子后来在独立战争期间散失了。
有趣的是，后人在编辑汉密尔顿文集的时候重印了他在亲英派的里文顿控制的报纸上所发表的文章，却略掉了他在霍尔特那边写的东西。和汉密尔顿生活在同一时代的人都知道汉密尔顿就是《纽约杂志》的那些笔锋犀利的社论背后的匿名作者。“我希望汉密尔顿先生能够一直忙着写文章。”约翰·杰伊在1775年12月5日写给亚历山大·麦克道尔的信中写道，“我已经有三个月没有收到霍尔特先生主持的报纸了，因此也不晓得汉密尔顿在这三个月里又取得了哪些成绩。”[26]实际上，这段时间里汉密尔顿为《纽约杂志》做出了巨大的贡献。从1775年11月9日到1776年2月8日，一篇题为《观察家》（The Monitor）的文章在《纽约杂志》整整连载了14期，这或许是霍尔特在独立战争爆发前刊登的最长、也是最重要的一组文章。在这14期文章中，汉密尔顿概括了他的那些“驳农夫”文章的中心思想，即北美殖民地仅对国王而非议会效忠。尽管汉密尔顿后来收回了一些过于激进的观点，比方说反对维持常备军，同时也对他恶毒嘲笑王室、教会、僧侣而表示忏悔，这些文章仍然可以说是汉密尔顿写得最棒的文章。
在《观察家》一文中，汉密尔顿留下了很多可以证明自己是此文作者的线索。在1769年写给他的好朋友爱德华·史蒂文斯的信中，他哀叹自己是一个“卑贱的”小职员，而他现在警告自己的同志，卑贱地逆来顺受会让大家“从自由人降格为奴隶”。[27]他眼中的卓越领袖就应该像他自己的格言中所写的那样，坚定而果断。在汉密尔顿看来，“在公共事务中，没有什么能够比过分的谨慎、犹豫不决和拖沓迟缓还要糟糕的了”。[28]此时，他又几乎是逐字逐句地重述自己在“驳农夫”文中的老调，宣称英国的那些大臣“已经走得太远，早已声名狼藉，身处绝境，无法回头；他们的荣誉、信誉、官位乃至他们的生命，都取决于他们现在所做的一切是否能够成功”。[29]和其他许多多产的作家一样，汉密尔顿有时会在无意中再次说出自己曾经说过的话。
《观察家》系列文章说明汉密尔顿是一个匿名的革命者。起初，他在文章中大段描写了对革命成功后光明未来的憧憬，这无疑是激进的煽动文章惯用的套路。他热情地赞美美国革命，乐观地预言在战争之后，这片土地将成为“伟大、繁荣、强大的国度，而这一切都是我们在卑躬屈膝地屈服于强力之下时所不能获得的”。[30]不过，这种乐观的预言依然在人性的弱点下被蒙上了一层阴影。汉密尔顿一方面赞美他的同胞，另一方面却也禁不住坦率地表达了他的忧虑：“不得不承认，我们中的许多同胞的行为是对人性的极大讽刺。在这些人身上，我们所看到是一个融合了矛盾、谎言、怯懦、自私和虚伪的混合体。”[31]汉密尔顿同时还对献身精神着了迷，他对殖民地人民说道，他们应当发誓“要么带着尊严活着，要么光荣地战死”。[32]这种想法让汉密尔顿异常着迷，他在《观察家》系列中的一篇文章的结尾，引用了《伊利亚特》中的一句话：“若是有人被死和命运俘获，那就让他死吧——为保卫故土捐躯，他死得光荣！”[33]
汉密尔顿仅仅用了一个星期就匆忙完成了《观察家》系列文章，这一速度非常惊人，要知道，他此时还是一个大学生，仍然执着地每天早上起来参加在圣保罗教堂公墓的例行训练。汉密尔顿的精力并没有全部用在撰写政论文章上，这位在校大学生开始了初步的法律学习，每天都流连忘返于国王学院引以为傲的法律图书馆里，每天与威廉·布莱克斯通爵士（Sir William Blackstone）和爱德华·库克爵士（Sir Edward Coke）的作品做伴。就像他后来所说的那样，“通过艰苦的努力”，他有资格取得学士学位，“而这段学习，为他未来从事法律职业打下了基础”。[34]汉密尔顿或许在国王学院仅仅待了两年的时间，由于革命爆发的原因，他应当从来没有正式地从国王学院毕业。由于国王学院与迈尔斯·库珀的特殊关系，1776年4月6日，爱国者的军队接管了国王学院，将它变成了一所战时医院。
在2月8日发表完《观察家》的最后一篇文章之后，为了实现他斩获军功的理想，汉密尔顿毅然决然地放弃了自己颇为光明的宣传册写手的前途，应征入伍，期望能够光荣地取得若干军功。2月18日，他给《皇家荷属美洲公报》写了一封信，宣布自己已经加入了军队。这封未署名的信充斥着牺牲精神的词句：
我不知道将来是否还有机会再给贵刊投稿了……我即将加入军队，或许我将注定为我的笔所维护的理念而血战到死。倘若结局果真如此，如果上天真的如此安排的话。那么可以说，我生来就是为了战死沙场的，我的理性和良知告诉我，再没有比这更重要和更好的理由了。[35]
汉密尔顿之所以发表了这么一则声明，是因为纽约州议会决定募集一支炮兵部队以保卫纽约，这再一次给了这个野心勃勃的西印度群岛小子一个向上爬的机会。和史上的一切革命一样，美国革命给了无数局外人机会。对于汉密尔顿来说，幸运的是亚历山大·麦克道尔负责组建纽约历史上第一个爱国者的团队。麦克道尔是一个脾气暴躁的好斗的苏格兰后裔，他曾做过船长，同时也是威廉·利文斯顿的门客之一，或许就是利文斯顿将汉密尔顿介绍到了麦克道尔麾下。汉密尔顿还在国王学院念书的时候，他曾从麦克道尔那里借了一些宣传册来读，没想到这些书在他的房间被人偷走了，汉密尔顿为此还大为苦恼。
2月23日，州议会宣布：“麦克道尔上校推荐亚历山大·汉密尔顿先生担任炮兵连上尉连长。”[36]罗伯特·特鲁普后来说，麦克道尔让约翰·杰伊（此时他已是利文斯顿的女婿）说服汉密尔顿接受了这项令人垂涎的任命。于是，在接受了测验之后，汉密尔顿于1776年3月14日正式接手了麦克道尔的炮兵连队。当人们对这个年轻的大学生是否有能力指挥一支炮兵连表示怀疑时，麦克道尔和杰伊成功地说服了他们。就在汉密尔顿接受这项任命之前，他已经和代表斯特林勋爵的埃利亚斯·鲍迪诺特取得了联系。此时斯特林勋爵刚刚被晋升为陆军准将，并且邀请汉密尔顿担任他的军事副官。当时汉密尔顿的头脑依然顽固不化，不想听命于任何人，因此拒绝了这个在其他人看来颇有诱惑力的职位。鲍迪诺特告诉失望的斯特林勋爵，汉密尔顿接受了一项担任炮兵连长的任命，“因此拒绝了在阁下的旅担任您副官的邀请”。[37]
赫拉克勒斯·马立甘声称，汉密尔顿的炮兵上尉的任命是有条件的，即汉密尔顿需要征召至少30名士兵。他吹嘘道，他和汉密尔顿两个人在一个下午就募集了25名士兵。在这个最终由68人组成的连队中，汉密尔顿注定要担当父亲般的责任。连队里的一部分士兵是大字不识一个的文盲，于是他们在汉密尔顿那本用来管理士兵服装、粮饷和纪律的所谓的军饷花名册上按手印而不是签字。根据传统，汉密尔顿从资助他念书的圣·克罗伊岛的基金里拿出钱来装备自己的连队。他后来写道：“军事上的光荣是要靠不断的战功来激励和保持的，必须抓紧一分一秒来加强对新兵的军事训练。”[38]
很快，这位21岁的上尉就因为能够和他的部下同甘共苦而深孚众望。他对不公平的对待异常敏感，积极游说给予他的部下和大陆军其他单位的士兵相同的军饷和配给。作为一个坚定的精英主义者，汉密尔顿积极地支持纽约州议会从连队内部提升干部的规定。在他的部下眼中，汉密尔顿是一个强硬但却公道行事的领袖，以至于许多年后，汉密尔顿的一位部下还聘请他担任自己的律师，即使此时他们在政治上早已成为水火不容的敌对关系。当汉密尔顿问他这么做是否明智的时候，他的这位以前的部下回答道：“在战争时期，我曾在您的连队服役，我知道尽管我对您无理，您也会公正地对待我。”[39]
在汉密尔顿从军的那段时间里，他一直对军装非常挑剔，汉密尔顿坚持认为他的部下应当有最漂亮的军装。“没有什么比激发士兵的虚荣心更必需的事情了。”他后来写道，“从这个意义上讲，士兵考究的着装便显得非常重要。否则，战士们就会被旁人嘲笑、奚落。”[40]他的部队都穿着钉着铜纽扣，有着淡黄色领子的外套，斜挎着白色的绶带。在不到四个月的时间里，他就为他的士兵们弄到了75条鹿皮长裤，其中所需的一部分费用还是他自掏腰包支付的。相应地，汉密尔顿的连队的表现，和他们的军装一样漂亮。特鲁普回忆说：“在连队召集起来之后，他就开始不知疲倦地操练部队，以便让部队在每个细节都符合纪律条令的要求，没过多久，汉密尔顿的连队就成了整个军中的纪律样板。”[41]后来，当汉密尔顿已经官至少将时，他还建议自己的部下像他当年一样，一定要亲自投入到士兵的训练中去。
汉密尔顿并没有犯新手们身上经常会出现的优柔寡断的毛病，因此，他给许多高级军官留下了深刻的印象，这些人都加入了迅速增加的汉密尔顿的崇拜者的行列中。有一天，纳撒尼尔·格林将军（General Nathanael Greene）——一位前教友派信徒和罗得岛的五金商人——在途经考曼区的时候，汉密尔顿走进了他的视野中。他对这个年轻人能够如此游刃有余地操练部队感到异常惊讶，于是停下来和汉密尔顿攀谈了起来。之后，他邀请汉密尔顿共进晚餐，对汉密尔顿能够拥有如此渊博的军事知识而感到大为震惊。格林将军仅有的正规军事经验仅仅源自曾经在部队服役过的两年，因此这位在很大程度上也是自学成才的将军非常欣赏汉密尔顿的专业军事素养。“他的知识很大程度上靠的是他的直觉，”炮兵司令亨利·诺克斯（Henry Knox）后来讲道，“在我们刚刚遇到格林将军的时候，他对军事基本上一无所知。然而，仅仅12个月后，他就和军中的其他将军处于同样的水平上了。”[42]乔治·华盛顿对纳撒尼尔·格林将军的评价要比其他人高得多，很有可能是因为这位格林将军是第一个在华盛顿面前夸赞汉密尔顿的才能的人。就像斯特林勋爵一样，格林将军很可能也给了汉密尔顿一个副官的职位，如果这属实的话，那么汉密尔顿又一次拒绝了别人的盛情邀请。
在波士顿于3月落入了大陆军之手后，英国人对此大为震惊，而这一胜利同时也大大地鼓舞了爱国者的革命热情，纽约看起来就要成为战斗的前线了。整个城市都为了可能的英军入侵而紧张地准备起来。汉密尔顿已经早早地告诉他的那些远在圣·克罗伊岛的读者们：“在一片恐慌中，纽约城里一半的居民都已经逃离了这座城市。”[43]从3月份开始，斯特林勋爵指挥着4000名士兵，封锁了城市的主要街道，并且，在从哈得孙河到东河之间的整个曼哈顿，都布置了大量的大炮和堡垒。汉密尔顿受命指挥一个位于贝亚德山的由12门加农炮构筑成的要塞，这个要塞的位置现在就大致处在卡纳尔和马尔伯里街交叉的地方。
4月份，华盛顿从新英格兰南下纽约来视察当地的军事准备情况，将他的司令部安在了哈得孙河畔的一座名叫里士满山的大宅子里，这个房子后来成了亚伦·伯尔的家。巧合的是，此时刚刚从爱国者进攻魁北克的战斗中大败而归的亚伦·伯尔在6月份拜访了华盛顿，并且接受了华盛顿的邀请，成了他麾下的一名战将，或者说，如同更为人们所称道的，他成了“大家庭”中的一员。这位身出名门的伯尔公子对未来充满了美丽的幻想，以为华盛顿能够对他委以重任。当伯尔发现分配给他的工作不过是一些平凡的琐事时，他很快就厌恶地退出了华盛顿的部队，并且给华盛顿写了一封信，抗议说许多不合格的人得到的职位比他还高。于是，他转投到伊斯雷尔·帕特南少将（Major General Israel Putnam）麾下。亚伦·伯尔对于阴谋诡计的热情，缺少足够的服从精神，甚至还有他无休止地对美色的追逐，都激怒了华盛顿将军。亚伦·伯尔在战争时期的政治前途，很大程度上，由于他与华盛顿冷淡的关系，就已经被决定了。与此相反，他同时代的那些人，比如说最著名的亚历山大·汉密尔顿，都从华盛顿将军的提携中受益匪浅。
在这段日子里，华盛顿至少是从侧面了解到了汉密尔顿。汉密尔顿这个严厉的上尉以“叛变”的罪名，逮捕了一名中士、两名下士和一名二等兵，这几个人被军事法庭判处了较轻的刑罚，而华盛顿将军则宽恕了其中的两名主要的犯事的家伙。在华盛顿将军宽恕他们之前，他曾在1776年5月15日给汉密尔顿签发了几个命令。要求汉密尔顿将其连队“于下个星期日早上10点在考曼区”集合。[44]我们从一个月后出版的《皇家荷属美洲公报》上可以读到，汉密尔顿在一天夜晚指挥大约100名士兵，勇敢袭击了纽约港外的桑迪·胡克灯塔。“我们用野炮和步兵武器对灯塔发起了进攻，进攻整整持续了两个小时。”这位战地记者兼炮兵上尉写道，“当时我们处于灯塔和英国海军舰炮的两面夹击之下，没能动得了灯塔一根汗毛。”[45]不过，汉密尔顿的部队在这场袭击中并没有遭受任何损失，他把袭击的失败归咎于自己的部队缺乏必要的补给，同时英国人在袭击开始之前就已经掌握了他们的动向。无论如何，汉密尔顿那成为军事领袖的理想，已经从梦想开始变成现实了。
回到曼哈顿后，年轻的上尉发现整个城市陷入了暴力迫害亲英派同情者的狂欢之中。很多亲英派人士都成了一种名为“骑杆子”的狂热仪式的牺牲品，他们被强迫跨坐在一根“锋利的杆子”上，由两个壮汉抬着被游街示众。被迫害的人的名字被大声呼喊着，传遍街头巷尾，人们为这些受害者蒙受如此的耻辱而纵情欢呼。一位看热闹的人写道：“我们在这个星期里将好几个亲英派的大人物都拉出来游街示众……他们中的一些人受到了粗暴的对待，在被拖上杆子的时候，他们的衣服被扯掉了，身上、后背上都沾满了泥土……今天早上，大街上已经很难可以看到亲英派了。”[46]
由于纽约曾是亲英派及其同情者的大本营，当地人非常担心，亲英派有可能正在密谋策划对华盛顿将军不利的行动，无论是逮捕还是刺杀华盛顿将军，都会是给英国人献上一份价值无法估量的大礼。实际上，纽约的前州长威廉·特伦确实在策划这样的行动。6月21日，也就是汉密尔顿从桑迪·胡克灯塔撤退下来的那天，一桩策划谋杀华盛顿将军并且组织一支亲英派军队的密谋暴露了。纽约市的亲英派市长，戴维·马修斯（David Mathews）被指控犯有“恶毒地谋划破坏北美联合殖民地自由和权利的谋反罪”。[47]其他的一些被牵涉进这桩阴谋的人中还包括华盛顿将军的几名私人卫士，尤其是托马斯·希基中士（Sergeant Thomas Hickey）。马修斯市长承认他曾和英国军队有过联络，接着就被关进了位于康涅狄格州的监狱。然而，目中无人的希基中士在军事法庭上并没有拿出什么对自己有利的证据，于是他被判处绞刑。
汉密尔顿兴奋地向他的那些圣·克罗伊岛读者报道这些戏剧性的事件，告诉他们：“这是迄今为止我们在亲英派分子中所揭露出的最野蛮的阴谋。”他向读者描述了在当时广为流传的安在亲英派头上的那些耸人听闻的消息，说他们在谋划着“谋杀所有的军官、炸掉弹药库，打算里应外合，将城镇都交给英国人”。[48]6月28日，将近7万旁观者——几乎是仍然留在城里的所有人，也包括汉密尔顿在内——都涌到了鲍威利区附近的草坪上观看托马斯·希基走上绞刑架。囚犯没有丝毫悔意，而华盛顿打算用处决他来震慑亲英派，起到杀一儆百的作用。希基拒绝了接受牧师最后为他祈祷的权利，他解释道“这些人都是杀人犯”。[49]他一直表现出一副大义凛然、无所畏惧的模样，当刽子手将绞索套在他的脖子上的时候，他却突然流下了眼泪。几分钟后，他的尸体便悬在绞刑架上摇晃了。在他被处决的时候，汉密尔顿大声地为华盛顿英明的决策而欢呼：“看来那些落在我们手里的恶棍到头来都会罪有应得。”[50]此时，汉密尔顿很可能已经结束了他的一个任务。实际上，在一个有趣但不合逻辑的推论里，这位未来的财政部长写道：“有谣言说用金属合金铸成的铜币将会退出流通领域，而被个头儿更大的新的北美大陆铜板所取代。”显然，这位年轻的上尉此时已经开始钻研货币政策。
在希基被处决的时候，乔治三世国王发现自己离征服他的这些桀骜不驯的殖民地还差得很远。这个当时世界上最为强大的海军强国开始在桑迪·胡克附近集合起一支包括战列舰和运输舰在内的强大舰队，揭开了18世纪一场最大规模的两栖作战的序幕。英国人很快拼凑起了一支包括300艘军舰和32,000名士兵的大部队，其中还包括8400名来自德国的黑森雇佣兵（Hessian）。集结如此大规模的军队显然是为了胁迫北美人民，通过这种武装大游行来吓唬那些不安分的老百姓，让他们恢复理智。英国人海上的这个浮动的城市里的士兵人数，已经远远超过爱国者的军队和留在纽约城里等着抵抗英国人的市民人数的总和。
华盛顿的部队集结在了南曼哈顿的战壕里，此时他手下只有不到2万名缺乏经验的士兵，而且一条军舰也没有。华盛顿一定为如何能够打败武装到牙齿的敌人而伤透了脑筋。华盛顿写道，他正在采取“一切手段”，来准备迫在眉睫的敌人的进攻，然而，他承认他的军队“极度缺乏武器弹药，而这严重打击了部下的士气”。[51]为了应对严重的弹药短缺，纽约州议会决定把所有的铅从房顶和窗户上剥下来，熔化掉用来制造子弹。城里的树木都被当柴火烧掉了，没过多久，纽约就仿佛成了一座鬼城。“你看看街上有多少间房子大门紧锁，你就知道现在这个城市已经基本上快被疏散干净了。”一位亲英派分子写道，“大街上已经很难看到妇女和儿童的身影了。”[52]
7月2日那天，当威廉·豪将军（General William Howe）指示由他的兄弟，海军上将理查德·豪勋爵（Admiral Lord Richard Howe）所指挥的舰队起航穿过纽约湾海峡的时候，英国人的作战目的就非常明朗了。成千上万的英国兵在斯塔顿岛登陆。那些在曼哈顿码头和房顶上驻守的大陆军士兵被源源不绝的英国人大摇大摆的登陆场景吓得目瞪口呆。一个美国兵在看到英国军舰的桅杆“如同一片松树林一般”塞满整个海湾的时候，他说道：“我简直不敢相信自己的眼睛，我敢断言伦敦一定是如我所见这样的一座漂浮在海上的城市。”[53]汉密尔顿和他的炮兵连此时就驻扎在班特利，他们居高临下，一定能清清楚楚地“欣赏”到敌人的耀武扬威。
对于这些受到威吓的北美移民来说，此时宣布独立似乎并不是一个很吉利的时刻，不过他们事实上却这么做了。面对从古罗马时代以来历史上最为庞大的帝国，北美殖民地的移民们决意反击。7月2日，大陆会议一致通过了一项决议，宣布独立，此时只有纽约做了弃权。两天后的7月4日，大陆会议通过了经过修订的《独立宣言》的最终版（事实上，直到8月2日这份宣言才真正被代表们签字）。不过，宣布独立并没有伴随什么激进的举动和骚乱。尽管当时已经处于公开的战争状态，这些遵守法律的人们还是觉得有必要签发一份正式的文件，心平气和地陈述他们为什么要独立的理由。这一庄重而勇敢的行动公然挑战了历史。当时从来没有哪个殖民地在历史上曾经成功地脱离统治国独立，最终建立一个独立自主的国家。而那些在《独立宣言》上签字的人清楚地知道，从历史经验来看，他们成功的概率微乎其微。他们同样知道，“叛国”是一项最高可被判处绞刑的罪名，而当强大的英国舰队抵达纽约的消息传到费城的时候，这个可怕的罪名就显得一点也不抽象了。
《独立宣言》在美国建国后最初的许多年中并没有取得如现在般神圣的地位，甚至在最初的两个星期，它都没有被誊写到正式的官方文稿上。相反，一位名叫约翰·邓拉普（John Dunlap）的印刷工印刷了500份海报，并由专人快马散发到各个殖民地。7月6日，当汉密尔顿上尉正在如无头苍蝇一样到处找他那丢失了的钱包的时候——他有时候是一个健忘天才——纽约地方的报纸宣布了独立的消息。两天后，华盛顿第一时间拿到了《独立宣言》的副本。第二天，纽约州议会确认了这份文件。当天下午6点，华盛顿将他手下的全部人马集合到了考曼区——就在汉密尔顿初次对公众发表演讲的同一地方——大声地向部下宣读了这份激动人心的宣言。这些全神贯注的士兵从他们的司令官那里得知，“联合殖民地”最近已经宣布各州成为“自由的独立国家”。[54]
这句人们等待了多年的话激发了强烈的爱国热情。市民和武装分子迅速涌上了百老汇街，毁掉了包括酒馆门口悬挂的英国王室徽章标记在内的沿途所有带有英国色彩的痕迹。在百老汇街边的博林格林，人们摧毁了一座乔治三世国王身着罗马袍服骑在马上的镀金塑像，而这尊塑像当初是为了庆祝废除印花税法而树立起来的。约翰·亚当斯曾经对这尊塑像表达过无限的崇敬，他说：“在一片风景优美的椭圆形的土地上，矗立着一尊骑在马背上的国王的雕像，底座是大理石，塑像本身是铅合金的，表面镶金，十分高大。”[55]然而现在，出于象征性和实际的双重考量，人们将乔治三世的塑像从基座上推倒，并且在推倒它的过程中斩掉了“国王”的头颅。用来制作塑像的4000磅镀金的铅被立即送到了康涅狄格州的利奇菲尔德，在那里，被送入熔炉，制成了42,088发步枪子弹。有人预测，国王的士兵“将很可能被熔化了的国王陛下击中”。[56]
这一行动大大鼓舞了那些身处英军围困中随时面临危险的人们的士气。7月12日，英国决定给“反贼”一点颜色看看，以便让他们知道什么叫敬畏之心，顺带也测试一下他们的防御能力。于是，英国人派出的拥有44门大炮的战列舰凤凰号和拥有28门大炮的三桅炮舰玫瑰号在舷炮的怒吼中经过南曼哈顿。这两艘军舰根本无视岸炮的轰击，大摇大摆地驶进哈得孙河，向若干房顶倾泻了一通加农炮弹后，毫发无损地返回了舰队。房顶上空的炮声震耳欲聋，而此时的汉密尔顿正指挥着四门爱国者的武器库中最大的加农炮直面英军的攻击。赫拉克勒斯·马立甘回忆道：“汉密尔顿上尉此时和他的连队驻守在班特利，他指挥着自己的炮兵向在哈得孙河上航行的凤凰号和玫瑰号开火，此时，他的阵地上的一门加农炮突然爆炸了，有两名士兵因此而丧生……他们后来被埋在了博林格林。”[57]实际上，汉密尔顿的那门爆炸了的加农炮很可能夺去了至少六名士兵的生命，并且让其他四到五名士兵挂了彩。有人将这场灾祸归结到士兵平时缺少训练，不过，当时军中普遍的放纵吃喝嫖赌似乎更要对此负责。艾萨克·庞斯中尉（Lieutenant Isaac Bangs）在报告中写道，许多加农炮都被士兵丢在一边，“此时这些家伙都正在他们常驻的‘圣地’的窑子里推杯换盏”。[58]在提到这次事故中所涉及的汉密尔顿手下的士兵时，中尉写道：“由于我们自己的炮兵的疏忽大意，六个人在事故中被我们自己的大炮夺去了生命，此外还有几个人受了重伤。据说，连队中死伤的几个士兵是因为喝醉了酒，醉醺醺地忘了擦拭和塞住出烟孔，所以当他们正在往里装弹药的时候弹药筒就开始着火了。”[59]换句话说，这些兵在第一次开炮之后，根本没有清理引火装置和炮膛中残留的火药。汉密尔顿并未因此受到谴责，而他的军事声誉一直水涨船高，也说明他并未受到这次可怕的事故的影响。然而，这次事故对他的冲击，让他很快就认识到战争是一桩丑恶的买卖。
到了8月17日，纽约的居民已经处于极度的危险之中，华盛顿将军敦促市民们立即离开这里。战前这座城市有25,000人，此时留在城里的已经不足5000人。理查德·豪勋爵的秘书，安布罗斯·赛尔（Ambrose Serle），毫不谦虚地嘲笑反抗军是“有史以来最奇怪的军队：60岁的老头、14岁的小孩、黑人，完全是一帮穷鬼组成的乌合之众”。[60]华盛顿将他的衣衫褴褛的部队分散到了曼哈顿和布鲁克林。在渡过东河视察对岸地形后，汉密尔顿开始怀疑大陆军是否能在布鲁克林高地顶住英军有组织的进攻。赫拉克勒斯·马立甘回忆道，此后不久，在他家的一次晚宴中，汉密尔顿和约翰·M．梅森神父都同意大陆军应当从布鲁克林战术性的撤退，以避免大陆军被英军彻底歼灭。“离开桌子之后，他们开始悲观地讨论长岛驻军所面临的形势，试图寻找一个最好的撤退办法。梅森先生和汉密尔顿先生决定给华盛顿将军写一封匿名信，向他提出一个最好的让部队全身而退的办法”。[61]马立甘将他们的这个计划交给了华盛顿的一位副官，不过这一建议却石沉大海。
很不幸，汉密尔顿的预言完全准确。8月22日，数量庞大的英国登陆部队从斯坦顿岛出发，穿过纳罗斯海峡，在布鲁克林登陆。不出几天，长岛上的英军士兵和黑森雇佣军的总数就达到了2万人，而这是当地壮丁人数总和的两倍还要多。在经过了数天表面的平静之后，英国士兵开始穿越一个个精巧的荷兰式或是英式的小村子，走过一片片沼泽和草地，一路向北进发。所到之处，他们荡平了房屋，拆除了篱笆，将路边田里的谷物连根拔起，大规模地屠杀那些缺乏战斗经验的美国士兵。这些英军兵分几路，从不同方向向他们的共同目标——布鲁克林高地的美军阵地——推进。尽管华盛顿将军从曼哈顿赶到布鲁克林增援当地守军，但布鲁克林战斗依然呈现出一边倒的结果，爱国者被杀得大败，有大约1200名美国人在这场战斗中或是丧生或是被俘，这远远超过了英国人的伤亡。此时，华盛顿的军队背后就是东河，正前方是虎视眈眈的英军，似乎已经陷入了绝境。此时，英国人只要狠狠地发动一个冲锋，就可以将叛乱荡平。
人们普遍认为，汉密尔顿并没有参加这场战斗，尽管有一位匿名的记者为《皇家荷属美洲公报》详细地描述了战斗中的经历。这位记者自称是“宾夕法尼亚部队”的普通一兵，但依然有人认为这则报道出自汉密尔顿之手。这支宾夕法尼亚部队，在当时和马里兰以及特拉华的部队一道，都受汉密尔顿的那位贪杯的前赞助人——斯特林勋爵的指挥，他们在战斗中表现出了巨大的勇气。在一位斯特林勋爵的传记作家笔下，“没有人能够想到，这个肥胖的、患有风湿病、虚荣、华而不实、贪吃的酒鬼能以令人吃惊的热情投入到了战斗中”。[62]那位记者高度评价了斯特林勋爵的部队所表现出的巨大勇气，他们“几乎没有大炮”，在绝境中勇敢地坚守阵地。这位记者同时也揭示了华盛顿在8月29日晚上指挥部队夜渡东河这一著名撤退背后的战略意图，他认为华盛顿担心英国军舰会在第二天从河上游杀下来切断他们和曼哈顿的联系。这位记者以当事人的角度描述了他们在这样一个寒冷的雨天的经历：“我们在夜里两点接到了从阵地上撤退的命令，在我们几乎就要撤退到码头的时候，华盛顿将军命令我们回到我们最初的战线，而那里，被认为是最危险的地方。”[63]这位业余记者的连队，在一块小小的土地上进退维谷，他们蜷缩在那些正打瞌睡的英军的步枪射程范围之内，幸运地被浓雾和黑夜掩护着。拂晓时分，记者和他的部队立即安全转移到了最后的几条即将离开布鲁克林河滩的军舰中的一条船上，安全撤退了。而在这场能够充分表现出华盛顿杰出的领导才能的教科书般的行动中，华盛顿本人是最后一个撤退过河的。
尽管美国人在英军眼皮底下偷偷溜走了，对于英国人来说，这场战争似乎正按部就班地进行着，而他们的那些业余的美国敌手在英军强大的攻势面前似乎一定会被碾个粉碎。英国军队并没有紧紧咬住他们的敌人并彻底镇压他们的抵抗，相反，这些骄傲自大的家伙无所事事地浪费了宝贵的时间，从而错失了将这场冲突彻底结束的机会。9月15日星期日，英军慢吞吞地恢复了进攻，在那一天里，英国人对位于曼哈顿东边河滩的基普湾（大致就在今天纽约的37街和38街之间）的美军阵地进行了持续不断的炮击。炮声响彻天空，震耳欲聋，理查德·豪勋爵的秘书说：“这次可怕的炮击持续时间之长，火力之猛烈，即便是在海军和陆军中，也没有几个人曾经经历过。”[64]
当十几条驳船将英军和黑森雇佣兵运到这片树木繁盛的多山地带的时候，爱国者的军队彻底丧失了斗志，他们在恐惧中开始四散奔逃，完全不顾任何伪装和纪律。愤怒的华盛顿将军试图制止眼前的这种毫无秩序的溃败。尽管华盛顿向来以其冷静沉着很少生气而闻名，但是当他真的发起怒的时候，也是非常可怕的。他愤怒地诅咒眼前的这些惊慌失措的溃兵，狠狠地用自己的马鞭抽打那些失魂落魄的不称职的军官。最后，他用力将自己的帽子扔到地下，愤怒地慨叹道：“难道这帮家伙就是要和我一起保卫美国的人吗？”[65]由于英国人的拖拉，他们没能追上向北落荒而逃的美国人，所以，绝大多数的爱国者都成功逃到了地处荒郊野外的哈莱姆高地。
面对敌人的炮火，汉密尔顿倒是表现得非常平静。贫嘴的赫拉克勒斯·马立甘再一次绘声绘色地讲起了故事：“汉密尔顿在纽约城边的邦克山的一个据点上和我军的预备队一起浴血奋战。”[66]汉密尔顿后来间接证明了这段故事，他曾说过：“他是和最后一批离开纽约的部队一起撤退的。”[67]汉密尔顿直到晚上才撤到了哈莱姆高地，他十分坚韧地在雷雨中徒步穿越了曼哈顿的森林。此时的他十分沮丧，后来，他对马立甘讲道：“在撤退的时候他丢失了自己的行李，并且还损失了一门加农炮，这门大炮在被拖拽的过程中散架了。”[68]此时他已经放弃了所有的重炮，而他的连队现在也仅剩下两门可以被马或人力拖拽的野炮了。
在纽约落入英国人之手以后，汉密尔顿和衣衫褴褛的大陆军残部根本没有想到他们将在七年后才能回到这个城市。英国大兵涌入了曼哈顿，开始疯狂地摧毁抵抗者遗留下的物件。他们将国王学院收藏的绘画和图书一把火烧了个干净，将学校改成了一所医院。9月21日后半夜，班特利附近的斗鸡酒馆突然起火，这场大火吞噬了一座又一座房屋，等到火势熄灭的时候，整个纽约的房子有四分之一化为了灰烬。至今人们也无从得知这场大火到底是自然发生的，还是有人恶意纵火。英国人坚称起义者是这场大火的主谋，于是逮捕了将近200名嫌疑犯，其中就包括著名的美国间谍内森·黑尔上尉（Captain Nathan Hale）。他后来就在现在的第三大道和66街附近的地方被送上了绞刑架。当时，纽约大部分地区都已经成了一片烧焦的瓦砾堆，还有数千名亲英派分子从四面八方逃亡到了这个城市，使得纽约的人口数量猛涨，并让这座城市成为他们和后来返回这里的爱国者斗争的大舞台。
在被英国人打得落花流水之后，华盛顿认为漫山遍野都是树的崎岖的哈莱姆高地是足以掩护他的部队的天然堡垒。他几乎在失望面前屈服了，面对这支放荡、松散，从军官到士兵都可以叛变的军队，他哀叹这些短期服役的乌合之众组成的军队根本没有战斗力。华盛顿恳求大陆会议批准组建一支常备军，汉密尔顿积极地附和他的观点，这让他们在未来的几年里成为了政治上的盟友。“把希望寄托在这些武装分子身上，就好像依靠着一根断了的栏杆一样危险。”[69]据汉密尔顿儿子所说，在退守哈莱姆高地的日子里，汉密尔顿指挥士兵进行的工作也让华盛顿第一次发现了他那非同寻常的组织才能。同样也是在哈莱姆高地，汉密尔顿的连队第一次直接受华盛顿将军指挥。“华盛顿将军和汉密尔顿友好地交谈，将军邀请他到自己的帐篷里长谈，对他的军事才能留下了深刻的印象。”约翰·C．汉密尔顿写道。[70]这显然又是一个证明汉密尔顿能力的绝佳例子，即便是面对久经沙场的老将，这个初出茅庐的小伙子也能以令人吃惊的速度迅速和他们建立良好的关系。
10月下旬，汉密尔顿和华盛顿在怀特平原并肩作战，这一次爱国者又打了一场大败仗。这场战争的一开始看起来就像是一场可笑的闹剧。爱国者们是一群纪律涣散、士气低落的乌合之众，而英国军队则总是身着整齐的军服，挥舞着闪闪发光的刺刀，踏着整齐的步伐，保持着良好的队形列队走进战场。在怀特平原，华盛顿将自己部队的主力集中在高地上，同时派了一支人数约为1000人的部队向西，待在俯瞰布朗克斯河的查特顿山。约翰·C．汉密尔顿说他父亲将自己连队的那两门野炮布置在查特顿山怪石嶙峋的峭壁上，不停向正在渡河的英军和黑森雇佣兵的纵队开火。“汉密尔顿的野炮一次又一次的轰鸣，将那些试图向山上爬的英军纵队阻滞在河边”。[71]很快，英国人重新部署完毕，迫使汉密尔顿和他的同志们放弃了查特顿山的阵地，最终，美国人丢掉了整个地区。不过，无论如何，在怀特平原，英国人的损失要比美国人多，这无疑大大鼓舞了华盛顿麾下的那些意志消沉的士兵的士气。
怀特平原战役之后，暴露在英军海军炮火之下的爱国者在曼哈顿只保有非常弱小的力量。到了春天，他们在哈得孙河两岸修建了两座遥相呼应的要塞：位于曼哈顿一侧的华盛顿要塞（Fort Washington）和位于新泽西一侧的李要塞（Fort Lee）。11月16日，当华盛顿将军在李要塞的一个观测点向河对岸望去时，他沮丧地看到大队的英军和黑森雇佣兵蹂躏华盛顿要塞。华盛顿要塞的陷落使得大陆军损失了大量士兵、步枪和补给品，更重要的是，这是对大陆军本来就很脆弱的士气的致命打击。由于没能保护好这些士兵的生命以及储存在要塞里的武器弹药，华盛顿将军受到了人们的猛烈抨击。四天后，爱国者不得不将李要塞拱手交给英军将领康华利勋爵（Lord Cornwallis）。此时华盛顿的部队已经锐减至不到3000名失魂落魄的士兵，他除了穿越新泽西后退外别无选择，与他相伴的，还有在他耳边嗡嗡作响的来自各方恶毒的抨击。