1.1　基 本 要 求

1.1.1　实验室规则

为了保证有机化学实验课正常、有效、安全、有序地进行，为培养学生良好的实验习惯，并能有效地维护人身和实验室的安全，学生必须严格遵守下列规则：

①学生在进入有机实验室之前，必须认真地阅读第1章有机化学实验基本知识，学习有机实验室安全知识，并做好预习。

②进入实验室时，应熟悉实验室的水、电、燃气的阀门，消防器材放置地点，洗眼器与紧急淋浴器的位置和使用方法，熟悉实验室安全出口和紧急逃生通道。熟悉实验室公用物品及仪器设备的摆放位置。

③进入实验室必须穿实验服并根据需要佩戴防护眼镜和手套。不能穿拖鞋、背心或凉鞋进行实验，书包等与实验无关的物品应放入储物柜中，不允许在实验室吃东西、打电话、大声喧哗、擅自离开岗位等，保持实验室良好的秩序。

④每次做实验前必须查阅相关文献，明确各化合物的物理化学性质，实验目的、原理和步骤以及实验中可能出现的问题，写出可行的实验预习报告。

⑤实验开始前，检查仪器是否完好无损，装置是否安装正确，熟悉试剂摆放位置，理清实验思路。

⑥实验中应保持安静，操作要认真，观察要细致，积极思考，如实记录观察到的现象和相关数据。如有疑问，及时与老师沟通解决。不得擅自离开岗位，要统筹安排时间，按时结束。

⑦实验过程中，公用仪器和试剂用完后，放回原位；取完药品，及时将盖子盖好，保持台面清洁。液体试剂一般都在公用通风橱内量取，固体试剂一般都在称量台上称取。废液应倒入指定的废液桶内（易燃的除外），固体废物（如沸石、棉花、碎玻璃、废纸等）应倒入垃圾桶内，不得倒入水槽中，否则会堵塞或腐蚀下水道。反应后的有毒残渣、易燃废液及回收溶剂等均应倒入专用回收瓶中，以便处理。

⑧节约用水、用电，严格按量取用药品，避免浪费。

⑨实验结束后，个人实验台要打扫干净，仪器洗净、摆放整齐，以及实验记录交指导老师审阅签字后方可离开实验室；值日生要做好公用试剂台等实验室整体清洁工作，关好水、电、煤气、通风橱、门窗，等待老师检查后才能离开。

1.1.2　安全知识与事故预防及急救

有机化学实验经常使用玻璃仪器，易燃、易爆、有毒和腐蚀性的药品及电器设备等，如果操作不当，有可能发生着火、爆炸、割伤、烧伤或中毒等事故。但是，只要采取适当的防护措施，了解实验中潜在的危险，严格遵守操作规程，谨慎操作，这些事故就不会发生或很少发生；即使发生事故，只要方法得当，也能及时妥善处理。因此，所有参与实验的人员都要掌握必要的安全知识，并在实验中要随时警惕异常的声音、气味等，及时查明原因并正确处理。

（1）用电安全与预防

使用电器时，应防止人体和电器导电部位接触，不能用湿手接触电源插头；如发现电器有漏电、打火花等现象时，立即断开电源进行检修。电器内外要保持干燥，不能有水或其他溶剂。如果绝缘部分有破损、散开、擦伤、腐蚀，一定要找老师更换，实验结束后，应及时断开电源插头并将其置于妥善位置。

（2）着火与急救

引起着火的原因有很多种，如用敞口容器加热低沸点或易燃溶剂，或加热方式不当等都会引起着火。为了防止着火，应注意以下几点：

①不能用敞口容器加热和放置低沸点化学药品，易燃、易爆、易挥发的实验药品要远离明火，不可随意丢弃，实验后应专门回收。

②实验操作要规范，实验装置要安装正确，避免易燃易挥发液体外逸。实验室要保持良好的通风。

③要熟悉逃生通道、灭火器、防火毯、砂箱的位置，学会使用灭火器材。

④一旦发生着火，应沉着冷静，及时正确地采取措施，不要让事故扩大。应先切断电源、移去易燃易爆试剂，再采取适当方法灭火，小火应用湿布或石棉布盖灭，火势较大用灭火器扑救。

常用的灭火器有二氧化碳、四氯化碳、干粉及泡沫等灭火器。

泡沫灭火器：用来扑灭普通可燃物，如生活垃圾、木材、橡胶、衣物和塑料凳燃烧物。

干粉灭火器：用来扑灭可燃性液体、气体、油脂类、油漆和汽油等燃烧物。

二氧化碳灭火器：主要用于扑救贵重设备、档案资料、仪器仪表、600V以下电气设备及油类的初起火灾。

实验室常用的就是干粉灭火器，使用时，拔下灭火器顶部的安全栓，将喷嘴对准着火点，将上手柄下压，干粉喷出。

（3）腐蚀性与防护措施

腐蚀性化学药品不仅会损伤皮肤和皮下组织，还可能损伤眼睛、呼吸系统和其他组织。具体的防护措施有：戴防护手套和防护眼镜，不穿露脚趾的鞋；腐蚀性化学药品不要放在高过眼睛的地方；使用腐蚀性化学药品之后要用大量的水洗手；药品溅落到皮肤上要立即用大量水冲洗；一旦药品溅落到眼睛，应帮伤者尽快找到洗眼器，冲洗至少15min，然后找医生进一步诊断和治疗。

通常情况下，腐蚀性化学品接触皮肤等类似情况应立即用大量清水冲洗，再用如下方法处理：

①酸灼伤：眼睛灼伤用1%NaHCO3溶液清洗；皮肤灼伤用5%NaHCO3溶液清洗。

②碱灼伤：眼睛灼伤用1%硼酸溶液清洗；皮肤灼伤用1%～2%乙酸溶液清洗。

③溴灼伤：立即用酒精冲洗，再涂上甘油，或敷上烫伤膏。

伤势严重者急救后速去医院。

（4）中毒与防护

绝大多数有机实验试剂都有不同程度的毒性，对有刺激性或者产生有毒气体的实验，应尽量安排在通风橱，或采用气体吸收装置。有毒或有较强腐蚀性的药品应严格按操作规程取放，不能用手直接拿或接触这类化学药品，不得入口或接触伤口，也不可随便倒入下水道。实验中发现有头晕、头痛等中毒症状，应立即转移到空气新鲜的地方休息，严重者立即送医院。实验结束后，应洗手后再吃东西。

（5）割伤或烫伤处理

在玻璃仪器的使用和玻璃工操作中，常因操作不当而发生割伤或烫伤现象。

割伤：先取出玻璃片，用蒸馏水或双氧水清洗伤口，涂上红药水，再用纱布包扎；若伤势重，应在伤口上方用纱布包扎，急送医院。如果割伤严重，要先止血，止血常用的方法：举起受伤的手臂，用手压住动脉血管，或用大块纱布直接按压伤口，止血后前往医院处理。

烫伤或被火烧伤：轻伤可用苦味酸饱和溶液洗涤后涂以硼酸凡士林或烫伤膏，重者送医院。

（6）防爆

在有机化学实验室中，仪器装配不当或操作不当，使用某些易爆物，如过氧化物、芳香族多硝基化合物、叠氮化物等，反应过于猛烈难以控制等会引起爆炸。为防止爆炸事故的发生，应注意以下几点：

①使用易燃易爆物品时，应保持室内空气畅通，严格按照操作规程操作，要特别小心；使用遇水易燃易爆的物质（如钠、钾等）应更加谨慎，切勿违规操作。苦味酸和某些过氧化物（如过氧化苯甲酰）必须加水保存。

②反应过于猛烈时，应适当控制加料速度和反应温度，必要采取冷却措施。

③使用玻璃仪器时，要先检查玻璃仪器是否有破损。

④常压操作时，不能在密闭体系内进行加热或反应，要随时检查装置是否堵塞，避免发生意外。

⑤减压蒸馏时，不能用平底烧瓶、锥形瓶等不耐压容器作为反应瓶或接收瓶。

⑥无论是常压蒸馏还是减压蒸馏，均不能将液体蒸干，以免局部过热或产生过氧化物而发生爆炸。

1.1.3　实验废物的处理

在有机化学实验中或实验结束后往往会产生各种固体、液体等废物，为提倡环境保护，遵守国家环保法规，减少对环境的危害，可采取如下处理方法：

①所有实验废物应按固体、液体，有害、无害等分类收集于不同的容器中，对一些

难处理的有害废物可送环保部门专门处理。

②少量的酸（如盐酸、硫酸、硝酸等）或碱（如氢氧化钠、氢氧化钾等）在倒入下水道之前必须被中和，并用水稀释。

③有机溶剂必须倒入贴有标签的回收容器中，并存放在通风橱内。

④对无害的固体废物，如滤纸、碎玻璃、软木塞、氧化铝、硅胶、干燥剂等直接倒入普通废物箱中，不应与其他有害物质相混；对有害的固体废物应放在贴有标签的广口瓶中。

⑤对能与水发生剧烈反应的化学品，处理之前要用适当方法在通风橱内分解。

⑥对可能致癌的物质，处理起来应格外小心，避免与手接触。

1.1.4　实验预习、记录与实验报告

（1）实验预习

实验预习是做好有机实验的前提。首先要明确实验目的和要求，理解实验原理、了解简要的实验步骤和注意事项，还需要查阅相关化合物的物理常数，熟悉所用试剂的性质和仪器使用方法，用专门的实验记录本书写，实验步骤可以简单归纳。

预习报告的具体要求如下：

（2）实验记录

完成实验记录是培养学生科学素养的主要途径之一。实验开始前，指导老师会有一段简短而重要的讲解或示范说明，学生要认真记录；实验中做到认真操作，仔细观察，积极思考，并认真记录物料用量、浓度以及观察到的现象，如温度的变化，体系颜色的变化，结晶或沉淀的产生或消失，是否有气体放出等。实验中还应记录产品的性状、熔点或沸点等物化数据。记录时，要与操作步骤一一对应，内容要简明扼要，条理清楚。记录应该有专门的记录本或记在预习报告本上，不能随便记在一张纸上，实验完毕后，整理记录内容，如实地写到实验报告上。教师将检查记录情况并签字。

（3）实验报告

在实验课结束后，完成实验报告。必须对实验进行总结，即讨论观察到的现象，整理归纳数据，分析出现的问题等。合成实验还需要计算产率，如果产率过低要分析原因；最后，要对整个实验进行总结，包括在本次实验中学会了哪些操作及学到了哪些安全知识；还有做完实验的体会，以及针对实验中出现的问题提出解决办法或此实验有无改进的建议。实验报告是完成整个实验的一个重要组成部分，并且在实验报告中还应完成指定的思考题。

一份完整的实验报告可以反映出学生对本实验的理解深度、解决问题的能力以及文字表达的能力。

实验报告的内容包括下列几项内容：

1.1.5　有机化学常用数据库和期刊文献

查阅文献资料是化学工作者的基本功，特别是在科研工作中，通过文献可以了解相关科研方向的研究现状与最新进展，目前与有机化学相关的文献资料已经相当丰富，许多文献如化学辞典、手册、理化数据和光谱资料等，其数据来源可靠，查阅简便，并不断进行补充更新，是有机化学的知识宝库，也是化学工作者学习和研究的有力工具。随着计算机技术与互联网技术的发展，网上文献资源发挥着越来越重要的作用，了解一些与有机化学相关的网上资源对于我们做好有机化学实验是非常有帮助的。文献资料和网络化学资源不仅可以帮助了解有机化合物的物理性质、解释实验现象、预测实验结果和选择正确的合成方法，而且还可使实验人员避免重复劳动，取得事半功倍的实验效果。

化学文献可以分为两大类：第一类是一次文献（原始文献），包括杂志上发表的研究论文、专利、学位论文和会议论文。第二类是二次文献和三次文献，又可细分为数据库文献，综述和有关化合物性质、毒性和危险性的数据汇编。

Scifinder，Web of Science，Reaxys是有机化学工作中最常用的数据库。很多高校和科研单位都已购买了使用权，不再计时收费。

（1）Scifinder数据库介绍

美国化学文摘服务社（Chemical Abstracts Service，简称CAS）出版物CA从1907年创刊以来，到目前为止，已收录全世界化学化工领域98%的文献资料。其提供形式已经完成从纸本→光盘版→网络版的转变。CAS于1995年推出了网络版化学资料数据库SciFinder，SciFinder中有7个数据库，收录了2700多万条文摘信息，1000多万个化学反应，2600多万种化学物质，并且保持每天更新。

化学文摘（Chemical Abstract，CA）由美国化学会出版，是世界上最完整的化学信息源。Scifinder是将化学文摘数据库（Chemical Abstracts Service Databases）和联机医学文献分析和检索系统Medline整合而成便于使用的数据库系统，其中包括：

①Caplus现有3900万条记录，曾从180多个国家以50余种语言出版的50000多种期刊制作过化学索引，目前仍然涵盖着10000余种现存期刊，对最重要的1500种化学期刊迅速进行分析，覆盖63个专利发行机构的专利，各种会议记录、技术报告、图书、学位论文、评论、会议摘要、电子期刊，以及网络预印本等，时间可追溯到19世纪早期。

②Registry现有8900万种有机物与无机物，如合金、配合物、矿物混合物、聚合物、盐类等，还有6500万个序列，时间可追溯到19世纪早期。

③CASREACT记录了1840年至今的6000万余个单步反应和多步反应，以及1340万个合成制备。

④CHEMLIST从1980年至今收集了有关全球重要市场上化学品管制信息的电子书籍，其中收集了31万余种化学品。

⑤CHEMCATS化学品的来源信息，包括化学品目录手册及图书馆等的供应商的地址、价格等信息，目前已有超过6500万条商业化学物质记录，2800万余种独立CAS登记号，来自全球超过870家供应商的980余种目录。

⑥MARPAT包括104万条以上的可查询的Markush结构，以及超过428000条专利记录。

⑦MEDLINE截至2014年7月，共收录5653种期刊，引文来自生命科学期刊和在线书籍中的生物医学文献，超过2300万条。

化学文摘数据库（CA Plus and Registry）每天更新，世界各地新发表的论文或专利在几天到几周内就会出现在CA上。杂志上在线发表的新论文在没有印刷时，CA通常先将电子版进行索引，然后等印刷版出来再进行文献信息更新。CASREACT每周更新一次

（2）Web of Science数据库介绍

美国科学信息研究所（简称ISI）推出的ISI Web of Science是全球最大、覆盖学科最多的综合性学术信息资源，收录了自然科学、工程技术、生物医学等各个研究领域最具影响力的8700多种核心学术期刊。利用Web of Science丰富而强大的检索功能——普通检索、被引文献检索、化学结构检索，可以方便快速地找到有价值的科研信息，即可以越查越旧，也可以越查越新，全面了解有关某一学科、某一课题的研究信息。科学引文索引（SCI）是Eugene Garfield创制的一个引文索引系统，从1964年开始由科学信息研究所正式出版。

在科学工作中，引用是相似研究项目的纽带，根据引用可以找到一致的或有联系的科学文献，如期刊论文、会议报告、摘要等。科学引文索引就建立在这些纽带关系上，将已经被引用的出版物列出来，并标出引用来源。联系所有引用论文就可以确定一篇论文在一个特定领域的影响。用这种方法还可以对当前的趋势、模式和新兴研究领域进行评估。现在可以通过汤森路透持有的在线研究平台Web of Science得到科学引文索引。

Web of Science覆盖自然科学、社会科学、艺术和人文科学各个领域。它是既可以提供文献内容，还提供查询、分析及管理研究信息的工具。这一多学科研究平台使用户在一个界面上可以同时查询多个数据库。从2014年起，Web of Science的基本数据库被称为Web of Science核心合集（Web of Science Core Collection）。

Web of Science核心合集收录世界各国影响力最高的12000种期刊，包括公开获取期刊，以及超过150000个会议论文集，它由七个数据库组成：

①Science Citation Index Expanded收录8500种期刊，涉及150个学科，时间覆盖范围为1900年到现在。

②Social Sciences Citation Index收录社会科学各学科超过3000种期刊，时间覆盖范围为1900年到现在。

③Arts& Humanities Citation Index收录艺术和人文科学领域超过1700种期刊，从1975年起至现在。

④Conference Proceedings Citation Index收录1990年至今超过148000个科学会议论文集。

⑤Index Chemicus记录了超过260万个化合物，时间覆盖范围为1993年到现在。

⑥Current Chemical Reactions Indexes记录了超过100万个反应，时间覆盖范围为1986年到现在。

⑦Book Citation Index从2005年起已收录超过30000种图书。

（3）Reaxys数据库介绍

Reaxys给出了数百万种化学结构、反应和性质的信息，对做合成和化合物鉴定的研究人员而言是很重要的工具，它还可以用来检索化合物的物理、化学、光谱或毒理性质，以及生物活性，Reaxys由Elsevier持有。

Reaxys合并了三个重要的数据源：

①Beilstein手册。到1959年，Beilstein手册概括了历史上有机化合物和反应知识的核心内容。Beilstein手册提取了期刊文献中有机化合物结构、反应和性质的确定信息，涉及的文献可追测到18世纪。Beilstein手册还选择性地收集了1920～1980年间世界各国的一部分有机化学专利。

②Gmelin手册。到1975年，Gmelin手册是无机化合物和金属有机化合物结构和性质的信息来源，内容从期刊文献和专利文献中提取，涉及的文献可追溯到19世纪早期。1975年以后，Gmelin手册则从一些选定的期刊中部分地、不定期地筛选内容收录。Gmelin手册文献覆盖范围一直在变动。

③专利化学数据库。主要是选择性地从英语化学专利（US.WO，EP，1976至今）提取的有机化学信息，还有Beilstein手册和Gmelin手册中收录的1869～1980年间的专利。

Relays不是近期文献的全面索引。2010年后，Beilstein手册和Gmelin手册的期刊合起来覆盖范围增加到400余种核心化学刊物。在一本刊物中涉及的内容也是有高度选择性的，为保证收录内容的可靠，收录内容的标准是文献可信度高，而且收录的涉及的是小分子物质。但是，有机聚合物、多肽、生物分子、混合物等不包括在Reaxys中。Reaxys数据库两周更新一次。

在Reaxys中，可以用CAS登记号、化学名称、分子式和结构来查询，获得一个已知化合物的性质数据和制备方法。

（4）期刊文献

有机化学文献是前人在化学方面科学研究、生产实践成果的结晶，在进行有机化学实验前，学生们需要了解有关实验的所有信息，其中包括：实验中所用溶剂的处理方法，反应物和产物的物理性质、化学性质和谱学规律，反应合成路线、合成方法以及后处理步骤。因而，化学文献的查阅是实验和科研工作的重要组成部分，也是培养学生知识、能力和素质的重要方面，这里简要介绍几种化学文献的来源和用途。

原始研究论文是定期发表于专业学术期刊上的最重要的第一手信息来源，一般以全文、研究简报、短文和研究快报形式发表。全文一般刊登重要发现的进展和历史概况、合成新化合物的实验细节和结论。研究简报和研究快报一般刊登一些新颖简要的阶段性结果，下面列出一些主要的有机化学领域的期刊。

①Angewandte Chemie，International edition（应用化学，国际版），缩写为Angew Chem。该刊1888年创刊（德文），由德国化学会主办，从1962年起出版英文国际版，主要刊登覆盖整个化学学科研究领域的高水平研究论文和综述文章，是目前化学学科期刊中影响因子最高的期刊之一。

②Journal of the American Chemical Society（美国化学会会志），缩写为J.Am Chem.Soc.，1879年创刊，由美国化学会主办，发表所有化学学科领域高水平的研究论文和简报，目前每年刊登化学各方面的研究论文2000多篇，是世界上最有影响的综合性化学期刊之一。

③Journal of the Chemical Society（化学会志），缩写为J.Chem.Soc.，1848年创刊，由英国皇家化学会主办，为综合性化学期刊。该刊于1972年起分6辑出版，其中Perkin Transactions的Ⅰ和Ⅱ分别刊登有机化学、生物有机化学和物理有机化学方面的全文，研究简报则发表在另一辑上，刊名为Chemical Communications（化学通讯），缩写为Chem.Conun.。

④Journal of Organic Chemistry（有机化学杂志），缩写为J.Org.Chem.，1936年创刊，由美国化学会主办。该刊初期为月刊，1971年改为双周刊，主要刊登涉及化学学科领域高水平的研究论文的全文、短文和简报。全文中有比较详细的实验步骤和实验结果。

⑤Tetrahedron（四面体）由英国牛津Pergamon出版，1957年创刊，1968年改为半月刊，是迅速发表有机化学方面权威评论与原始研究通讯的国际性杂志，主要刊登有机化学各方面的最新实验与研究论文，多数以英文发表，也有部分文章以德文或法文刊出。

⑥Tetrahedron Letters（四面体快报），简称TL，由英国牛津Pergamon出版，是迅速发表有机化学领域研究通讯的国际性刊物，1959年创刊，初期为不定期出版，1964年改为周刊。该刊文章可以英文、德文或法文发表，一般每期仅24页篇幅，主要刊登有机化学家感兴趣的通讯报道，包括新概念、新技术、新结构、新试剂和新方法的简要快报。

⑦Synthetic Communications（合成通讯），缩写为Syn.Commun.，是美国Dekker出版的国际有机合成快报刊物，1971年创刊，原名为Organic Preparations and Procedures，双月刊。该刊1972年改为现名，每年出版18期，主要刊登合成有机化学有关的新方法、试剂的制备与使用方面的研究简报。

⑧Synthesis（合成）是德国斯图加特Thieme出版的有机合成方法学研究方面的国际性刊物，1969年创刊，月刊，主要刊登有机合成化学方面的评述文章、通讯和文摘。

⑨《中国科学》化学专辑，由中国科学院主办，1950年创刊，最初为季刊，1974年改为双月刊，1979年改为月刊，有中、英文版。1982年起，该刊中、英文版同时分A和B两辑出版，化学在B辑中刊出，从1997年起，《中国科学》分成6个专辑，化学专辑主要反映我国化学学科各领域重要的基础理论方面的和创造性的研究成果。

⑩《化学学报》由中国化学会主办，1933年创刊，原名为Journal of the Chinese Society，1952年改为现名，编辑部设在中国科学院上海有机化学研究所，主要刊登化学学科基础应用、基础研究方面的创造性研究论文的全文、研究简报和研究快报。

《高等学校化学学报》是教育部主办的化学学科综合学术性刊物，1964年创刊，1966年后停刊，1980年复刊。该刊有机化学方面的论文由南开大学编辑部负责审理，其他学科的论文由吉林大学负责审理，该刊主要刊登我国高校化学学科各领域创造性的研究论文的全文、研究简报和研究快报。

《有机化学》由中国化学会主办，1980年创刊，编辑部设在中国科学院上海有机化学研究所，主要刊登我国有机化学领域的创造性的研究综述、全文、研究简报和研究快报。