1.2 课后习题详解
1名词解释
旋光性 变旋性 还原糖 糖苷键 配糖体 寡糖 糖蛋白
答:(1)旋光性是指由于单糖含有不对称碳原子,具有能使偏振光的平面向左或向右旋转的特性,即都有旋光的能力。左旋糖能使偏振光平面向左旋转,右旋糖能使偏振光平面向右旋转。
(2)变旋性是指一个旋光体溶液放置一段时间后,其比旋光度改变的现象。变旋的原因是糖构型的变化,变旋作用是可逆的。
(3)还原糖是指具有还原性的糖。在糖类中,分子中含有游离醛基或羰基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性,包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等。还原糖与费林试剂反应生成砖红色沉淀。
(4)糖苷键是指特定类型的化学键,连接糖苷分子中的非糖部分(即配基)与糖基或糖基与糖基。糖苷键一般可以分为氧苷键、氮苷键和碳苷键。
(5)配糖体又称配基,是指糖类组分中的非糖部分。若配糖体是糖分子,则缩合生成聚糖。
(6)寡糖又称低聚糖,是指由两个或两个以上(一般指2~10个)单糖以糖苷键相连形成的糖分子。经水解后,每个分子产生为数较少的单糖。寡糖包括蔗糖、麦芽糖、乳糖等二糖,以及三糖和环糊精等。
(7)糖蛋白是指是分支的寡糖链与多肽链通过糖肽键共价相连所构成的复合糖,也是结合蛋白的一种。糖蛋白广泛存在于动物、植物及某些微生物中,在生物体内有着广泛和重要的生物功能。
2简述淀粉、几丁质、纤维素和糖原在分子结构和性质上的异同点。
答:(1)淀粉、几丁质、纤维素和糖原在分子结构上的相同点
①均由多个单糖分子脱水缩合而成。
②均为均多糖。
(2)淀粉、几丁质、纤维素和糖原在分子结构上的不同点
①基本组成单位不同:组成淀粉和糖原的单糖为α-D-葡萄糖;组成几丁质的寡糖为N-乙酰葡萄糖胺;组成纤维素的单糖为β-D-葡萄糖。
②连接方式不同:淀粉分为直链淀粉和支链淀粉,直链均由α-1,4糖苷键连接,支链由α-1,6糖苷键连接;几丁质为直链多糖,由β-1,4糖苷键连接;纤维素为直链,由β-1,4糖苷键连接;糖原有分支,且较支链淀粉多,α-D-葡萄糖残基通过α-1,4糖苷键连接,分支点由α-1,6糖苷键连接。
(3)淀粉、几丁质、纤维素和糖原在性质上的相同点
这四种物质均有旋光性,但无变旋现象。
(4)淀粉、几丁质、纤维素和糖原在性质上的不同点
①与碘反应的现象不同:直链淀粉遇碘变蓝,支链淀粉遇碘呈紫色或紫红色;糖原遇碘呈棕红色。
②溶解性不同:直链淀粉溶于热水,支链淀粉不溶于热水;几丁质不溶于水、稀酸、稀碱和一般有机溶剂,可溶于浓无机酸;纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂;糖原不溶于冷水,能溶于热碱溶液。
3麦芽糖水溶液在20℃时的比旋光度为+138°,在10cm旋光管中观测到旋光度为+23°,求测试样品的麦芽糖浓度。
答:比旋光度的计算公式:
[α]λt=α(l×c)
138°=23°/(1dm×c)
c=0.1667g/mL
因此,该测试样品的麦芽糖浓度为0.1667g/mL。
4写出下列糖及其衍生物的Haworth结构式:半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、6-磷酸葡萄糖、葡萄糖醛酸、1-甲基-D-葡萄糖苷、乳糖。
答:半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、6-磷酸葡萄糖、葡萄糖醛酸、1-甲基-D-葡萄糖苷乳糖的Haworth结构式分别如下:
5简述麦芽糖、蔗糖、乳糖的化学组成和结构特点,并说明如何进行定性鉴定。
答:(1)麦芽糖、蔗糖、乳糖的化学组成
①麦芽糖
麦芽糖由2分子葡萄糖组成。
②蔗糖
蔗糖由1分子葡萄糖和1分子果糖组成。
③乳糖
乳糖由1分子葡萄糖和1分子半乳糖组成。
(2)麦芽糖、蔗糖、乳糖的结构特点
①麦芽糖
麦芽糖由一个葡萄糖的C4和另一个葡萄糖的半缩醛羟基脱水形成,分子中含有一个游离的半缩醛羟基。
②蔗糖
蔗糖由葡萄糖分子的半缩醛羟基和果糖分子的半缩醛羟基缩合而成,分子中无半缩醛羟基。
③乳糖
乳糖由葡萄糖中的C4和半乳糖中的半缩醛羟基缩合而成,分子中含有半缩醛羟基。
(3)麦芽糖、蔗糖、乳糖的定性鉴定方法
①在三种溶液中分别加入斐林试剂,其中无明显现象的溶液为蔗糖,产生砖红色沉淀的溶液为麦芽糖和乳糖。
②在麦芽糖和乳糖溶液中分别加入酵母,能被酵母发酵的为麦芽糖,不能被酵母发酵的为乳糖。
6从动物肝脏提取糖原样品25mg,用2mL 1mol/L的H2SO4水解,水解液中和后,再稀释到10mL,最终溶液的葡萄糖含量为2.35mg/mL。问分离出的糖原纯度是多少?
答:葡萄糖的质量:2.35mg/mL×10mL=23.5mg。
葡萄糖的物质的量:23.5mg÷180mg/mmol=0.1306mmol。
由于糖原为多糖,每形成1个糖苷键需要脱去1分子水,因此葡萄糖分子结合形成糖原时,脱去的水分子数是葡萄糖分子数减1,近似于与葡萄糖分子数相等。
糖原的质量:0.1306mmol×(180-18)mg/mmol=21.1572mg。
糖原的纯度:21.1572mg÷25mg×100%=84.6%。
因此,分离出的糖原的纯度为84.6%。
7举例说明几种糖胺聚糖的化学组成及生物功能。
答:糖胺聚糖的化学组成及生物功能举例如下:
(1)透明质酸
①化学组成
透明质酸由D-葡萄糖醛酸和D-2-N-乙酰葡萄糖胺缩合成双糖单位,再聚合成长链。
②生物功能
透明质酸广泛存在于高等动物的关节液、软骨、结缔组织、皮肤、脐带、眼球玻璃体、鸡冠等组织和某些微生物的细胞壁中。
a.主要起润滑黏合、保护等作用;
b.防止病原微生物侵入组织。
(2)硫酸软骨素
①化学组成
硫酸软骨素由D-葡萄糖醛酸和D-2-N-乙酰半乳糖胺缩合成双糖单位,再聚合而成。
②生物功能
a.在临床上能较好地降低高血压患者的血清胆固醇、三酰甘油;
b.减少冠心病患者的发病率和死亡率。
(3)肝素
①化学组成
肝素由3分子葡萄糖胺、2分子艾杜糖醛酸、1分子葡萄糖醛酸、1分子N-乙酰葡萄糖胺缩合而成。
②生物功能
a.临床上被广泛应用作为输血时的血液抗凝剂;
b.防止血栓的形成。
(4)硫酸角质素
①化学组成
硫酸角质素由D-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺构成二糖重复单位。
②生物功能
硫酸角质素是人体肋骨中主要的黏多糖。
8环糊精的结构有何特点?在生产实际中有哪些应用?
答:(1)环糊精的结构特点
①环糊精由6~12个D-吡喃葡萄糖残基以α-1,4糖苷键连接而成。
②环糊精中无游离的半缩醛羟基。
③环糊精分子具有略呈锥形的中空圆筒立体环状结构,在其空洞结构中,外侧上端(较大开口端)由C2和C3的仲羟基构成,下端(较小开口端)由C6的伯羟基构成,具有亲水性,而空腔内由于受到C—H键的屏蔽作用形成了疏水区。因此当多个环状分子彼此叠加成圆筒形多聚体时,筒外壁呈亲水性,筒内壁呈疏水性。
(2)环糊精在生产实际中的应用
①环糊精常作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂等,广泛应用于食品、医药、轻工业、农业、化工等方面。
②在医药工业上,环糊精可作为药物载体,将药物分子包裹于其中,类似微型胶囊,可增加药物的溶解性和稳定性,降低药物的刺激性、副作用,还可掩盖苦味等。
③环保方面,环糊精特有的分子结构可用于生物法处理工业废水。另外,空气清新剂可通过添加环糊精,达到缓慢释放气体分子,延长香味持续时间的作用。