南药研究系列丛书:龙血竭
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第一节 黄酮类化合物

黄酮类是龙血竭及其原植物的主要成分,从龙血竭及其原植物中提取分离得到的黄酮类化合物达90余个,主要的结构类型为黄酮类、二氢黄酮类、黄烷类、高异黄烷类、查耳酮类、二氢查耳酮类、双酮类、三酮类和花色素类等。
一、黄酮类
Masaoud Mohamed等在对龙血竭(海南来自于Dracaena cinnabari)进行化学成分的研究过程中,分离得到(1)(2S)-7-羟基黄烷-4-酮和(2)7,4′-二羟基黄酮等化合物。周志宏等从雨林牌血竭剑叶龙血树 [ Dracaena cochinchinensis(Lour)S.C.Chen]所提制的血竭的甲醇浸提物中分离得到(2)7,4′-二羟基黄酮等化合物。韦宏等从广西血竭百合科植物剑叶龙血树 [ Dracaena cochinchinensis(Lour)S.C.Chen]的树脂的石油醚和醋酸乙酯两部位分离出(3)4′-甲氧基-3′,7-二羟基黄酮等化合物。Hu Lin等从剑叶龙血树中发现了两个新化合物:(4)7-羟基-3-(4′-甲氧基苄基)-4-苯并二氢吡喃酮和(5)(3R)-二羟基-8-甲氧基-3-(4′-甲氧基苄基)-4-苯并二氢吡喃酮。HuiWang等在加入6-苄氨基嘌呤到龙血树组织培养的过程中发现了几个黄酮化合物:(6)7, 4′-dihydroxy flavanone。

二、二氢黄酮类
周志宏等从雨林牌血竭剑叶龙血树 [ Dracaena cochinchinensis(Lour)S.C.Chen]所提制的血竭的甲醇浸提物中分离得到7,4′-二羟基二氢黄酮,经研究比较发现,其结构式与(2)7,4′-二羟基黄酮的结构式一致;还分离得到(6)7-羟基二氢黄酮等化合物。

三、黄烷类
Camadra等从龙血竭(来自于Dracaena draco)中分离得到(7)(2S)7,4′-二羟基-3′-甲氧基黄烷、(8)(2S)-4′-羟基-5-羟基(甲氧基)-7-羟基(甲氧基)-8-甲基黄烷、(9)(2S)-7,4′-二羟基-3′-甲氧基-8-甲基黄烷、(10)3,4′-二羟基-7-甲氧基黄烷等成分。Masaoud Mohamed等在对龙血竭(来自于Dracaena cinnabari)的化学成分的研究中分离得到黄烷类成分:(11)(2S)-7-羟基黄烷、(12)(±)-7, 4′-二羟基-3′-甲氧基黄烷等化合物。 王锦亮等从雨林牌血竭来自于剑叶龙血树 [ Dracaena cochinchinensis(Lour)S.C.Chen] 的树脂中分离得到(13)7,4′-二羟基黄烷、(14)7-羟基-4′-甲氧基黄烷等成分。周志宏等从雨林牌血竭的甲醇浸提物中分离得到(7)7,4′-二羟基-3′-甲氧基黄烷。Tsai Show Yinn等从龙血竭(来自于Draconis Resina)中分离得到(15)(-)-7-羟基-5-甲氧基黄烷、(16)(-)-7-羟基-6-甲基-5-甲氧基黄烷、(17)5-methoxy-6-methyl-2-phenyl-7H-chromen-7-one等成分。2014年,Liu Fang等从龙血竭中首次提取到(18)4′,7-二羟基-3-甲氧基-8-甲基黄烷、(19)25(R)-薯蓣皂苷元。

四、高异黄烷类
Masaoud Mohamed等在对龙血竭(来自于Dracaena cinnabari)的化学成分的研究中分离得到(20)3′,7-二羟基-4′-甲氧基高异黄烷、(21)7,4′-二羟基-8-甲氧基高异黄烷、(22)4′-羟基-7,8-亚甲氧基高异黄烷、(23)7,4′-二羟基高异黄烷和其他黄烷类化合物。Camadra等从龙血竭(来自于Dracaena draco)中分离得到(23)7, 4′-二羟基高异黄烷、(21)7, 4′-二羟基-8-甲氧基高异黄烷。泰国学者Meksuriyen从龙血竭原植物Dracaena.loureiri中分离得到(23)7, 4′-二羟基高异黄烷和(20)7, 3′-二羟基-4′-甲氧基高异黄烷 等。 Zheng Qingan 等 从 龙 血 竭 [ Dracaena cochinchinensis((Lour.)S.C.Chen)]的新鲜茎中分离得到一种新的高异黄烷类化合物:(24)metahomoisoflavane(10,11-dihydroxydracaenone C)及已知化合物高异黄烷类化合物:(25)7, 4′-dihydrohomoisoflavanone  和 (23)7, 4′-homoisoflavane。Su Xiaoqin等从龙血竭中得到了(26)7, 3′-二羟基-8, 4′-二甲氧基高异黄烷。李目杰等在龙血竭的研究中从二氯甲烷馏分得到(27)10-羟基-11-甲氧基龙血酮。

五、查耳酮类
Masaoud Mohamed等在对龙血竭(来自于Dracaena cinnabari)的化学成分的研究中获得查耳酮类成分:(28)4,4′-二羟基-2′-甲氧基查耳酮。周志宏等从雨林牌血竭中分离得到新的查耳酮二聚体剑叶血竭素(29)(cochinchinenin, 1-[5-(2, 4, 4′-三羟基二氢查耳酮基)]-1-对羟基苯基-3-(2-甲氧基-4-羟基苯基)-丙烷)和(30)4,2′,4′-三羟基查耳酮、(31)2-甲氧基-4,4′-二羟基查耳酮。

2015年,Hao Qian等发现了两个新的查耳酮-芪缀合物:(32)cochinchinenenes G 和(33)cochinchinenenes H。

六、二氢查耳酮类
Masaoud Mohamed等从龙血竭(来自于Dracaena cinnabari)中分离得到(34)4, 4′-二羟基-2-甲氧基二氢查耳酮。 在对龙血竭(Dracaena cinnabari)的化学成分的研究中获得新的二氢查耳酮:(35)4-羟基-2-甲氧基二氢查耳酮。从龙血竭(来自于Draconis Resina)中分离得到1个新的二氢查耳酮:(36)4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基二氢查耳酮。刘布鸣、卢文杰等从广西血竭 [ Dracaena cochinchinensis(Lour)S.C.Chen]的石油醚和醋酸乙酯部位分离得到龙血素 A:(37)4′-羟基-2,6-二甲氧基二氢查耳酮、龙血素 B:(38)4′-羟基-2,4,6-三甲氧基二氢查耳酮。周志宏等从雨林牌血竭中分离得到(34)4,4′-二羟基-2-甲氧基二氢查耳酮、(39)2, 4,4′-三羟基二氢查耳酮、(40)2,4,4′-三羟基-6-甲氧基二氢查耳酮。Zheng Qing’an等从龙血竭原植物剑叶龙血树 [ Dracaena cochinchinensis(Lour)S.C.Chen]新鲜茎中分离得到1个二氢查耳酮:(34)4,4′-二羟基-2-甲氧基二氢查耳酮。2014年,Su Xiaoqin等从龙血竭中发现了2个新的二氢查耳酮:(41)4-羟基-2,4′-二甲氧基二氢查耳酮和(42)3,4′-二羟基-2, 4, 6-三甲氧基二氢查耳酮。

七、双酮类、三酮类
Masaoud Mohamed等在对龙血竭(来自于Dracaena cinnabari)的化学成分的研究中获得新的双黄酮、三酮类化合物:(43)2′-methoxysocotrin-5′-ol、(44)socotnin-4′-ol、(45)homoisosocotnin-4′-ol和(46)cinnabarone等化合物。2012年,Zheng Qingan等从龙血竭中获得了新的双黄酮及三黄酮类化合物,为cochinchinenins D~H(47~51)。同年,Guan Jing等也从龙血竭中提取了3个双酮类化合物:(52)(2RγS)-3′-methoxy-8-methylsocotrin-4′-ol、(53)(2SγR)-3′-methoxy-8-methylsocotrin-4′-ol和(54)(2RγR)-8-methylsocotrin-4′-ol。

八、花色素类
1997年,意大利学者Alberto Arnone等从棕榈科麒麟竭(Daenonorops draco Bl.)中获得6个新的黄烷脱氧原花色素类化合物:(55)Dracoflavans B1、(56)Dracoflavans B2、(57)Dracoflavans C1、(58)Dracoflavans C2、(59)Dracoflavans D1 和(60)Dracoflavans D2。

九、高异黄酮类
Camadra等从龙血树中分离得到(61)7,4′-二羟基高异黄酮和(62)5,7,4′-三羟基-6-甲基高异黄酮等化合物。