有机化学概论
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【巩固练习】

4-1 选择题

1.乙烯不能发生的反应是(  )。

A.加成反应  B.取代反应  C.聚合反应  D.氧化反应

2.丙烯与溴化氢反应的主要产物是(  )。

A. 1-溴丙烷  B. 2-溴丙烷  C. 2-溴丙烯  D. 1,2-二溴丙烷

3.下列化合物存在顺反异构现象的是(  )。

A. 2-甲基-1-丁烯  B. 2,3,4-三甲基-2-戊烯

C. 3-甲基-2-戊烯  D. 2-乙基-1,1-二溴-1-丁烯

4.下列化合物不能使高锰酸钾褪色的是(  )。

A.环丙烷  B. 1-丁烯  C. 1,3-丁二烯  D. 3-甲基-1-戊炔

5.下列化合物不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(  )。

A.环己烯  B.环己烷  C. 2-丁炔  D. 2-丁烯

6.下列化合物被酸性高锰酸钾溶液氧化后,只生成羧酸的是(  )。

A.甲基丙烯  B. 1-丁烯

C. 2,3-二甲基-2-丁烯  D. 2,5-二甲基-3-己烯

7.下列化合物能与银氨溶液反应生成白色沉淀的是(  )。

A. 1-戊烯  B. 1-戊炔  C. 2-戊炔  D.乙烯

8.下列烯烃中属于共轭烯烃的是(  )。

A. 1,3,5-己三烯  B. 1,4-戊二烯  C. 2,5-庚二烯  D.丙二烯

9.鉴定端基炔烃常用的试剂是(  )。

A.氯化亚铜的氨溶液  B.溴的四氯化碳溶液

C.酸性高锰酸钾溶液  D.中性或碱性高锰酸钾溶液

10.丙炔加水生成的产物为(  )。

A.丙醛  B.丙酸  C.丙酮  D. 2-丙醇

4-2 写出下列化合物的名称或结构式。

1.     2.

3. (3Z,5Z)-6-甲基-2-氯-3,5-辛二烯   4.顺-4-甲基-2-戊烯

4-3 完成下列反应式。

4-4 用化学方法鉴别下列化合物。

正丁烷、1-丁烯、1-丁炔、2-丁炔

4-5 解释下列实验事实。

4-6 推断题

1.化合物A、B和C,其分子式均为C6H10,经催化加氢都生成2-甲基戊烷。A能与银氨反应。B可与顺丁烯二酸酐反应,B用高锰酸钾氧化时,得到其中一个产物为CH3COCH3。C用高锰酸钾氧化时,生成CH3COCH2COOH和CO2。试写出A、B和C的构造式。

2.化合物A和B,其分子式均为C6H8,A和B都可与顺丁烯二酸酐反应。A发生臭氧化反应生成乙二醛(OHCCHO)和丁二醛(OHCCH2CH2CHO),B发生臭氧化反应的产物是乙二醛(OHCCHO)和2-甲基丙二醛OHCCH(CH3)CHO。试写出A和B的构造式。

参考答案

问题4.1】 (1)有

(2)无

问题4.2】 (1)稳定性A>B,A中有π-π共轭而B没有;(2)稳定性B>C>A,A中只有p-π共轭,B、C中除了有p-π共轭外,还分别有6个和3个σ-p超共轭;(3)稳定性A>C>B,A和C中都有p-π共轭,且A中p-π-π共轭,共轭体系更大;(4)稳定性B>A>C,A和B中都有p-π共轭,且B中有2个p-π共轭。

4-1 

1. B 2. B 3. C 4. A 5. B 6. D 7. A 8. A 9. A 10. C

4-5 

这个反应机理是烯烃α-H的自由基氯代。有两种α-H分别生成A和B两种自由基,都是有p-π共轭和σ-p超共轭,因为A中有5个σ-p超共轭、B中只有2个σ-p超共轭,A比B更稳定,故得到的产物A为主要产物。

4-6 

(姜洪丽 编  侯超 校)