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共振论简介

在共轭体系中电子是离域的，使用单一的经典结构式无法准确地表达化合物的真实结构，也不能充分解释化合物的性质。1931年美国化学家鲍林提出共振论，解决了使用经典结构式无法准确描述具有电子离域的化合物的结构问题。

共振论是在价键理论的基础上发展而来的，是以多个经典结构式来表达电子的离域。共振论认为，具有电子离域的化合物用一个经典结构式无法表示清楚，可以用两个或多个可能的经典结构式表示，真实的结构是这些可能的经典结构式的共振杂化体。这些可能的经典结构式叫作极限结构式或共振结构式。任何一个极限结构都不是真实的分子结构，只有共振杂化体才能确切地代表化合物的真实结构。例如1，3-丁二烯可以用下列共振结构式表示：

其中每个经典结构式叫极限结构式，用双向箭头“”符号表示它们之间的共振关系。

共振杂化体并不是所有极限结构式的混合物，也不是互变的平衡体系，而是一个确定的、单一的真实分子。不同的极限式代表了电子离域的限度。分子能写出的极限结构式越多，表示电子离域的可能性越大，体系能量越低，化合物就越稳定。

各个极限结构式对共振杂化体的贡献大小是不同的，极限结构式越稳定，对共振杂化体的贡献越大。

极限结构式对共振杂化体的贡献大小判断如下：等价的极限结构贡献相等；共价键数目多的极限结构贡献大；原子的价电子数目满足惰性气体电子构型的贡献大；电荷没有分离或分离程度大的极限结构式贡献大；负电荷处在电负性大的原子上的贡献大；键角和键长变形小的贡献大。

共振结构式书写时必须遵循以下原则：

① 共振结构式只是表示电子结构的排布不同，原子之间的排布次序不变。

② 必须符合经典结构式的写法，碳原子为四价，第二周期元素的价电子不能超过八个。

③ 同一个化合物的共振结构式中，配对或不配对的电子数目应保持一致。