5.4 含两个手性碳原子的化合物
分子中含有两个手性碳原子时，它们可以是两个相同的手性碳原子，也可以是不相同的两个手性碳原子。
5.4.1 含有两个不相同手性碳原子的化合物
丁醛糖（2，3，4-三羟基丁醛）
含有两个不相同的手性碳原子，它的每个手性碳原子所连的四个原子或原子团是不完全相同的，有四个构型异构体，这四个构型异构体的费歇尔投影式如下：
这四个构型异构体中，（Ⅰ）和（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）是对映体，一对中的任一个与另一对中的任一个，例如，（Ⅰ）和（Ⅲ）、（Ⅳ），（Ⅱ）和（Ⅲ）、（Ⅳ），不是物体与镜像关系，称非对映异构体。
所谓差向异构体，是指含有两个以上手性碳原子的异构体中，只有一个手性碳原子的构型不同，而其他的手性碳原子的构型都相同时，这样的异构体称为差向异构体。等量的（Ⅰ）和（Ⅱ）或等量的（Ⅲ）和（Ⅳ）可分别组成外消旋体。
如前所述，当一个化合物含有一个手性碳原子时，有两个构型异构体；含有两个不相同的手性碳原子时，有四个构型异构体；含有三个不相同的手性碳原子时，应有八个构型异构体；含有n个不相同的手性碳原子时，应有2n个构型异构体，并有2n－1个外消旋体。
由于赤藓糖和苏阿糖是含有两个手性碳原子的简单的典型化合物，类似的化合物，都可以用赤藓糖与苏阿糖做比较。
在费歇尔投影式中，两个相同基团（—a，—a）在同一边的，与赤藓糖的构型相似，称为赤型；两个相同基团（—a，—a）不在同一边的与苏阿糖的构型相似，称为苏型。
5.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物
如酒石酸（2，3-二羟基丁二酸），分子中每个手性碳原子所连的四个不同原子或原子团是一样的。有如下三种构型：
（Ⅰ）和（Ⅱ）互为对映体，（Ⅲ）和（Ⅳ）似乎也是对映体，但若将（Ⅳ）沿纸面旋转180°，即可与（Ⅲ）重合。所以（Ⅲ）和（Ⅳ）实际上是同一化合物。不难看出，在（Ⅳ）中有一个对称面，它将分子分成两半，是互为实物与镜像的关系，故（Ⅲ）是非手性分子，因而没有旋光性。这种分子虽然含有手性碳原子，但由于分子内部存在对称因素，使互为镜像的两半分别所产生的旋光性相互抵消，故称为内消旋体，常用m（meso）表示。这样，酒石酸分子只有三个旋光异构体，即一个右旋体、一个左旋体和一个内消旋体。它们的某些物理常数见表5-1。
表5-1 酒石酸的物理常数
大量事实说明，凡具有相同手性碳原子的化合物都有内消旋体。内消旋体和外消旋体一样，都无旋光性，但本质不同，前者是一种化合物，后者是一种可被化学方法拆分的混合物。