第二节　硝化反应

一、硝化反应的目的和机理

在芳环上引入硝基的反应叫硝化反应。硝化反应可以制备氨基化合物；利用硝基的吸电性可以增强染料颜色的深度和使环上易发生亲核取代反应，即有利于环上其他取代基之间的相互转化。常用的硝化剂主要是浓硝酸或亚硝酸和浓硫酸的混合物，又称混酸。

硝化反应的机理是亲电取代反应，可以表示如下：

下面以苯、萘、蒽醌为例介绍一下硝化反应。

二、硝化反应的定位效应

1.苯的硝化

若苯环上含有第一类定位基，则硝基进入其邻位或对位；若苯环上含有第二类定位基，则硝基进入其间位；若苯环上已含有硝基，由于硝基的吸电性，即钝化作用特别大，再继续进行硝化时会变得很困难。

2.萘和蒽醌的硝化

萘和蒽醌的硝化，—NO2主要进入α位。当其中的一边环上含有第一类定位基时，则新引入的硝基进入含有第一类定位基这边环的α位；当一边环上含有第二类定位基时，新引入的硝基应进入不含有第二类定位基的那个环的α位。

特别注意的是，当环上含有羟基或氨基，进行硝化之前，应先将羟基和氨基进行保护。若有羟基时，应先将羟基进行醚化保护，再进行硝化，硝化后在3%氢氧化钠水溶液中进行水解，恢复羟基；若有氨基，应先将氨基进行N-酰化保护，然后再硝化，硝化后再在3%氢氧化钠水溶液中进行水解，恢复氨基。